N-Fluoro-2,6-dimethylpyridinium triflate | 107263-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-Fluoro-2,6-dimethylpyridinium triflate
• 英文别名: N-fluoro-2,6-dimethyl-pyridinium trifluoromethanesulfonate；1-fluoro-2,6-dimethylpyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 107263-98-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₇H₉FN
• 分子量: 275.224
• InChiKey: YLYVMWZYYRIFDG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fluoro-2,6-dimethylpyridinium triflate 、 苯基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 diethyl 2-fluoro-2-phenylmalonate 、 二乙基苯基(2,6-二甲基-4-吡啶基)丙二酸酯
  参考文献：
  名称：

  功率和结构可变的氟化剂。N-氟吡啶鎓盐体系

  摘要：

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物

  DOI：

  10.1021/ja00179a047
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸钠 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到N-Fluoro-2,6-dimethylpyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  N-氟吡啶鎓盐的合成及性质

  摘要：

  各种稳定的 N-氟吡啶鎓盐，带有非亲核性或弱亲核性抗衡阴离子，例如 TfO−、FSO3−、BF4−、SbF6−、ClO4−、CH3SO3− 等，或带有给电子或吸电子取代基合成了吡啶环上的化合物并研究了它们的性质。还合成了 N-氟吡啶鎓-2-磺酸盐、N-氟喹啉鎓三氟甲磺酸盐和高度受阻的 N-氟-2,6-二-叔丁基吡啶鎓盐。它们是通过不稳定的吡啶-F2 化合物的抗衡阴离子置换反应、吡啶盐与质子酸或甲硅烷基酯与 F2 的氟化和/或吡啶的路易斯酸络合物的氟化来合成的。详细检查了每种方法的范围。每种 N-氟吡啶鎓盐都被指定为第一个稳定的 1：1 基于光谱和元素分析的吡啶核和卤素原子的盐结构。稳定性取决于抗衡阴离子的亲核性或碱性以及环的电子性质或位置...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1081
• 作为试剂：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 甲基苯基硅烷 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 N-Fluoro-2,6-dimethylpyridinium triflate 、 C₆₄H₆₆CoN₂O₂ 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-tosyl-2-phenylazetidine 、 4-methyl-N-(3-phenylpropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内烯丙基氢胺化电催化获得氮杂环丁烷：通过电化学动力学分析仔细检查关键氧化步骤

  摘要：

  氮杂环丁烷是生物活性分子、药物化学和过渡金属配体设计中的重要结构支架。然而，最先进的方法不能应用于烯丙胺衍生物的分子内加氢胺化，尽管它们具有作为氮杂环丁烷最普遍的合成前体之一的潜在潜力。在此，我们首次报道了一种烯丙基磺酰胺分子内氢胺化的电催化方法，以获取氮杂环丁烷。钴催化和电的结合使得关键碳阳离子中间体的区域选择性生成成为可能，该中间体可以直接形成分子内C-N键。包括电化学动力学分析在内的机理研究表明，通过亲核环化进行的催化剂再生或获得碳阳离子中间体的第二次电化学氧化都参与了我们电化学方案的速率决定步骤（RDS），并强调了电化学提供理想反应的能力。是指介导催化剂氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03172

文献信息

• N-fluoropyridinium salt and process for preparing same
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04996320A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  A pyridine-compound is reacted with fluorine together with a Bronsted acid-compound or Lewis acid to form a N-fluoropyridinium salt which is very active to other compounds but is very selective for the preparation of a desired product and this product is very useful for a fluorine-introducing agent which makes it useful for the preparation of fluoro-compounds such as thyroid inhibitor.

  一种吡啶化合物与氟一起与布朗斯特酸化合物或路易斯酸反应，形成一种N-氟吡啶盐，该盐对其他化合物非常活性，但对所需产物的选择性非常高，该产物非常有用，可用作引入氟的试剂，因此对于制备甲状腺抑制剂等氟化合物的制备非常有用。
• N-Fluoropyridinium triflate and its analogs, the first stable 1:1 salts of pyridine nucleus and halogen atom
  作者：Teruo Umemoto、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84772-3

  日期：1986.1
• UMEMOTO, TERUO;HARASAWA, KIKUKO;TOMIZAWA, GINJIRO;KAWADA, KOSUKE;TOMITA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1081-1092
  作者：UMEMOTO, TERUO、HARASAWA, KIKUKO、TOMIZAWA, GINJIRO、KAWADA, KOSUKE、TOMITA, +

  DOI：——

  日期：——
• UMEMOTO, TERUO;FUKAMI, SHINJI;TOMAZAWA, GINJIRO;HARASAWA, KIKUKA;KAWADA, +, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 8563-8575
  作者：UMEMOTO, TERUO、FUKAMI, SHINJI、TOMAZAWA, GINJIRO、HARASAWA, KIKUKA、KAWADA, +

  DOI：——

  日期：——
• US4996320A
  申请人：——

  公开号：US4996320A

  公开（公告）日：1991-02-26