triphenylgermylpropynal | 57523-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylgermylpropynal
• 英文别名: 3-(Triphenylgermyl)prop-2-ynal；3-triphenylgermylprop-2-ynal
• CAS: 57523-60-1
• 化学式: C₂₁H₁₆GeO
• 分子量: 356.947
• InChiKey: LLIKLKMRGLYOJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylgermylpropynal 、 重氮乙酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到dimethyl 2,8-dihydroxy-4,10-bis(triphenylgermyl)-1,6,7,12-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,9,11-tetraene-5,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸甲酯与3-有机基-甲硅烷基和-Germyl丙炔醛及其碳类似物的醛醇缩合反应

  摘要：

  未催化，选择性地将重氮乙酸甲酯（I）加至取代的丙炔基1-丙二醛RCCCHO（II）（R =烷基，Alk 3 Si，Et 3 Ge）的羰基上的最佳条件已经发现2-重氮-3-羟基-4-戊炔羧酸RC ＝ CCH（OH）C（N 2）COOMe（III）的相应甲酯。通过庞大的R基团屏蔽二代中的三键，或与二钴八羰基二钴络合，在二代的3位上存在强电子受体（4-NO 2 C 6 H 4），并且溶剂的极性低在选择性羟醛缩合中。γ-羟基丙醛R 1 R 2的反应具有重氮乙酸甲酯的C（OH）＝ CCHO也通过醛醇型加成而进行，并且涉及两个丙炔分子，形成二炔基重氮四环（VIII）。将重氮乙酸甲酯的β加成到三烷基甲硅烷基或-锗基丙炔中的三键上，得到异构的甲酰基吡唑IV和V.IV的4位上含Si或Ge的取代基的存在会促进它们的二聚为三环半胱氨酸，VI。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)88071-4

文献信息

• MEDVEDEVA, A. S.;MARGORSKAYA, O. I.;DEMINA, M. M.;KALIXMAN, I. D.;VYAZANK+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 10, 2247-2250
  作者：MEDVEDEVA, A. S.、MARGORSKAYA, O. I.、DEMINA, M. M.、KALIXMAN, I. D.、VYAZANK+

  DOI：——

  日期：——
• MEDVEDEVA A. S.; MARGORSKAYA O. I.; GOLOVANOVA N. I.; KALIXMAN I. D.; DEM+, ZH. OBSHCH. XIMII, 56,(1986) N 9, 2106-2112
  作者：MEDVEDEVA A. S.、 MARGORSKAYA O. I.、 GOLOVANOVA N. I.、 KALIXMAN I. D.、 DEM+

  DOI：——

  日期：——
• The aldol-type condensation of methyl diazoacetate with 3-organyl-silyl and -germyl propynals and their carbon analogues
  作者：O.I. Margorskaya、A.S. Medvedeva、M.M. Demina、I.D. Kalikhman、M.G. Voronkov

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88071-4

  日期：1989.10

  addition of methyl diazoacetate (I) to the carbonyl group of the substituted propyn-1-als RCCCHO (II) (R = alkyl, Alk3Si, Et3Ge) to give the corresponding methyl esters of 2-diazo-3-hydroxy-4-pentyn carboxylic acid RCCCH(OH)C(N2)COOMe (III) have been found. Shielding of the triple bond in II by the bulky R group or complexation with dicobalt octacarbonyl, the presence of strong electron acceptor

  未催化，选择性地将重氮乙酸甲酯（I）加至取代的丙炔基1-丙二醛RCCCHO（II）（R =烷基，Alk 3 Si，Et 3 Ge）的羰基上的最佳条件已经发现2-重氮-3-羟基-4-戊炔羧酸RC ＝ CCH（OH）C（N 2）COOMe（III）的相应甲酯。通过庞大的R基团屏蔽二代中的三键，或与二钴八羰基二钴络合，在二代的3位上存在强电子受体（4-NO 2 C 6 H 4），并且溶剂的极性低在选择性羟醛缩合中。γ-羟基丙醛R 1 R 2的反应具有重氮乙酸甲酯的C（OH）＝ CCHO也通过醛醇型加成而进行，并且涉及两个丙炔分子，形成二炔基重氮四环（VIII）。将重氮乙酸甲酯的β加成到三烷基甲硅烷基或-锗基丙炔中的三键上，得到异构的甲酰基吡唑IV和V.IV的4位上含Si或Ge的取代基的存在会促进它们的二聚为三环半胱氨酸，VI。