1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl benzyl sulfide | 76665-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl benzyl sulfide
• 英文别名: benzyl perfluorobutyl sulfide；benzylnonafluorobutylsulfide；benzyl perfluorobutyl sulphide；1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 76665-91-3
• 化学式: C₁₁H₇F₉S
• 分子量: 342.228
• InChiKey: NCMKXKAOCBYQKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl benzyl sulfide 在 1,2-二氯乙烷 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到perfluorobutylsulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] REAGENTS FOR THE POLYFLUOROALKYLTHIOLATION OF ORGANIC COMPOUNDS AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF
  [FR] RÉACTIFS POUR POLYFLUOROALKYLTHIOLATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION ASSOCIÉ

  摘要：

  本发明提供了一组化合物的公式(I)，用于将至少两个碳原子的多氟烷硫基转移至各种有机化合物中，以及它们的制备方法。该发明还涉及使用本发明的试剂进行有机化合物的多氟烷硫基化方法。

  公开号：

  WO2022008283A1
• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl benzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  铱 (I) 催化的氟烷基亚砜与重氮丙二酸二甲酯脱氧得到氟烷基硫醚

  摘要：

  研究了铱(I)催化重氮丙二酸二甲酯脱氧氟代烷基亚砜制备三氟甲基硫醚和二氟甲基硫醚的新方法。在反应体系中，以重氮丙二酸二甲酯为还原剂，通过氧原子从氟烷基亚砜转移到重氮丙二酸，生成相应的氟烷基硫醚。该方案具有有效的氧原子转移、温和的反应条件和良好的官能团耐受性，为氟烷基硫醚的合成提供了另一种策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.02.061

文献信息

• Process for the preparation of perhaloalkylthioethers
  申请人：Rhone-Poulenc Agrochimie

  公开号：US05082945A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  The present invention relates to a process for the preparation of perhaloalkylthioethers by bringing a perhaloalkyl halide, preferably a bromide or an iodide, into contact with a disulphide in the presence of zinc and of sulphur dioxide or of a dithionite or of a hydroxymethanesulphinate or of a formate anion and sulphur dioxide.

  本发明涉及一种通过将全卤代烷基卤化物（优选溴化物或碘化物）与二硫化物在锌和二氧化硫或二硫代硫酸盐或羟甲磺酸盐或甲酸根离子和二氧化硫的存在下接触制备全卤代硫醚的方法。
• Reactions of bromotrifluoromethane and related halides Part VII [1] Condensations with thiocyanates and isocyanates in the presence of zinc
  作者：M. Tordeux、C. Francese、C. Walkselman

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81634-6

  日期：1989.4

  Reaction of zinc and bromotrifluoromethane, or perfluoroalkyl-iodides, with thiocyanates and isoyanates gives respectively trifluoromethylsulfides and substituted trifluoroacetamides, as well as their long chain analogs.

  锌和溴代三氟甲烷或全氟烷基碘与硫氰酸酯和异氰酸酯的反应分别得到三氟甲基硫化物和取代的三氟乙酰胺，以及它们的长链类似物。
• Perfluorothioalkanoyl halides. Preparation from sulfides
  作者：Thoai Nguyen、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81999-5

  日期：1987.4

  Perfluorothioalkanoyl halides were generated from alkyl perfluoroalkyl sulfides by reaction with TiF4, TiCl4 or ClS03H. The alkyl groups were benzyl or methyl, the former was more suitable. An α-bromoperfluoroalkyl-sulfide gave a perfluorothioalkanoyl halide more easily than the corresponding α-chloro sulfide which gave the thioalkanoyl chloride. An exchange between the α-halogen atom X of the sulfide

  通过与TiF 4，TiCl 4或ClSO 3 H反应，由烷基全氟烷基硫化物生成全氟硫代烷酰卤。烷基为苄基或甲基，前者更合适。与产生硫代链烷酰氯的相应α-氯硫化物相比，α-溴全氟烷基硫化物更容易得到全氟硫代链烷酰卤。硫化物R F CFXSR H（X = Cl，Br）的α卤素原子X与路易斯酸的卤素原子之间可能发生交换。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.1, 2.2, page 20 - 27
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Clavel, Jean-Louis; Langlois, Bernard; Nantermet, Roland, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3371 - 3376
  作者：Clavel, Jean-Louis、Langlois, Bernard、Nantermet, Roland、Tordeux, Marc、Wakselman, Claude

  DOI：——

  日期：——