(R)-4-((R)-1-(4-bromophenyl)-3-oxobutyl)-4-ethyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 1242985-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-((R)-1-(4-bromophenyl)-3-oxobutyl)-4-ethyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4R)-4-[(1R)-1-(4-bromophenyl)-3-oxobutyl]-4-ethyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1242985-31-4
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO₃
• 分子量: 414.299
• InChiKey: GNPURHACQXGTFZ-WIYYLYMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-4-((R)-1-(4-bromophenyl)-3-oxobutyl)-4-ethyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(2R,3R,5S)-methyl 1-benzoyl-3-(4-bromophenyl)-2-ethyl-5-hydroxy-5-methylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bispalladacycle催化在原位形成的内酯到Enones的Michael加成反应

  摘要：

  描述了作为活化氨基酸衍生物的氮杂内酯的第一次催化不对称共轭加成反应向烯酮的发展和进一步发展。第一代方法是从孤立的氮杂内酯开始的，而第二代方法中的氮杂内酯可以从外消旋的N开始原位生成。苯甲酰化氨基酸。第三个进化阶段可以利用外消旋未保护的α-氨基酸直接形成高度对映体富集和非对映体纯的带掩蔽季铵氨基酸产物，并带有一个附加的叔立体中心。通过使用稳固的平面手性bis-Pd催化剂，布朗斯台德酸（HOAc或BzOH； Ac =乙酰基，Bz =苯甲酰基）和布朗斯台德碱（NaOAc），通过协同活化来实现逐步经济转型。特别是第二代和第三代方法提供了快速而多样化的途径，可从廉价的散装化学品中获得生物学上令人感兴趣的非天然季氨基酸衍生物。这样，可以以非对映体纯形式制备高度对映体富集的无环α-氨基酸，α-烷基脯氨酸和α-烷基焦谷氨酸衍生物。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201202455
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 FBIP-OTf 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-4-((R)-1-(4-bromophenyl)-3-oxobutyl)-4-ethyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bispalladacycle催化在原位形成的内酯到Enones的Michael加成反应

  摘要：

  描述了作为活化氨基酸衍生物的氮杂内酯的第一次催化不对称共轭加成反应向烯酮的发展和进一步发展。第一代方法是从孤立的氮杂内酯开始的，而第二代方法中的氮杂内酯可以从外消旋的N开始原位生成。苯甲酰化氨基酸。第三个进化阶段可以利用外消旋未保护的α-氨基酸直接形成高度对映体富集和非对映体纯的带掩蔽季铵氨基酸产物，并带有一个附加的叔立体中心。通过使用稳固的平面手性bis-Pd催化剂，布朗斯台德酸（HOAc或BzOH； Ac =乙酰基，Bz =苯甲酰基）和布朗斯台德碱（NaOAc），通过协同活化来实现逐步经济转型。特别是第二代和第三代方法提供了快速而多样化的途径，可从廉价的散装化学品中获得生物学上令人感兴趣的非天然季氨基酸衍生物。这样，可以以非对映体纯形式制备高度对映体富集的无环α-氨基酸，α-烷基脯氨酸和α-烷基焦谷氨酸衍生物。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201202455

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Functionalized α,α-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives from Racemic Unprotected α-Amino Acids via in-situ Generated Azlactones
  作者：Manuel Weber、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/adsc.201200085

  日期：2012.5.21

  Masked and activated highly enantioenriched α,α‐disubstituted α‐amino acids with an additional adjacent stereocenter were formed by a tandem reaction involving five steps using racemic unprotected amino acid substrates. Key step is the 1,4‐addition of in‐situ generated azlactones to a broad number of enones. The products of this step‐economic route can, e.g., be useful for a divergent and rapid access

  通过外消旋未保护氨基酸底物的串联反应，包括五个步骤，形成了具有额外相邻立体中心的被掩蔽和活化的高度对映体富集的α，α-二取代的α-氨基酸。关键步骤是将1,4原位生成的a内酯添加到大量的烯酮中。这种循序渐进的经济途径的产品，例如，对于分散和快速获得生物学上令人关注的非天然谷氨酸衍生物很有用。
• Bispalladacycle-Catalyzed Brønsted Acid/Base-Promoted Asymmetric Tandem Azlactone Formation−Michael Addition
  作者：Manuel Weber、Sascha Jautze、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1021/ja106088v

  日期：2010.9.8

  Cooperative activation by a soft bimetallic catalyst, a hard Bronsted acid, and a hard Bronsted base has allowed the formation of highly enantioenriched, diastereomerically pure masked a-amino acids with adjacent quaternary and tertiary stereocenters in a single reaction starting from racemic N-benzoylated amino acids. The products can, for example, be used to prepare bicyclic dipeptides.