(±)-trans-2-(aminomethyl)cyclopropanecarboxylic acid | 36489-13-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-trans-2-(aminomethyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: trans-1-Aminomethyl-2-carboxycyclopropan；(1R,2R)-2-(azaniumylmethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 36489-13-1
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: QUFMERRXRMSAPZ-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-266 °C
• 沸点：
  256.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-(1R,2R)-2-(acetamidomethyl)cyclopropane-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (±)-trans-2-(aminomethyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-2-（氨基甲基）-1-羧基环丙烷的非对映异构体酯的拆分和构象分析

  摘要：

  （1 R，2 S）-，（1 S，2 R）-，（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-2-（氨基甲基）-1-羧基环丙烷，它们的构象受限制类似物神经递质γ-氨基丁酸（GABA）已通过色谱分离与（R）-（-）-泛内酯形成的顺式和反式-2-（乙酰氨基甲基）-1-羧基环丙烷之间形成的相应非对映异构酯而得到分离。1 H NMR，半经验构象分析，从头算（DFT）结构和NMR屏蔽张量的计算顺式-非对映异构体允许顺式-氨基酸的绝对构型分配。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00250-x

文献信息

• Synthesis of γ-aminobutyric acid analogues of restricted conformation. Part 2. The 2-(aminomethyl)cycloalkanecarboxylic acids
  作者：Peter D. Kennewell、Saroop S. Matharu、John B. Taylor、Robert Westwood、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19820002563

  日期：——

  The syntheses of analogues with restricted rotation about the C(2)–C(3) bond of γ-aminobutyric acid, namely cisand trans-2-(aminomethyl)-cyclopropane and -cyclobutanecarboxylic acids and trans-2-(aminomethyl)cyclohexanecarboxylic acid are described.

  绕γ-氨基丁酸的C（2）–C（3）键旋转受限的类似物的合成，即顺式和反式-2-（氨基甲基）-环丙烷和-环丁烷羧酸和反式-2-（氨基甲基）环己烷羧酸被描述。
• Paulini, Klaus; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 455 - 461
  作者：Paulini, Klaus、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• KENNEWELL, P. D.;MATHARU, S. S.;TAYLOR, J. B.;WESTWOOD, R.;SAMMES, P. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 11, 2563-2570
  作者：KENNEWELL, P. D.、MATHARU, S. S.、TAYLOR, J. B.、WESTWOOD, R.、SAMMES, P. G.

  DOI：——

  日期：——
• Resolution and conformational analysis of diastereoisomeric esters of cis- and trans-2-(aminomethyl)-1-carboxycyclopropanes
  作者：Rujee K Duke、Robin D Allan、Mary Chebib、Jeremy R Greenwood、Graham A.R Johnston

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00250-x

  日期：1998.7

  restricted analogues of the neurotransmitter γ-aminobutyric acid (GABA), have been resolved by chromatographic separation of the corresponding diastereoisomeric esters which were formed between the cis- and trans-2-(acetamidomethyl)-1-carboxycyclopropanes with (R)-(−)-pantolactone. 1H NMR, semi-empirical conformational analysis, ab initio (DFT) structure and NMR shielding tensor calculations of the cis-diastereoisomers

  （1 R，2 S）-，（1 S，2 R）-，（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-2-（氨基甲基）-1-羧基环丙烷，它们的构象受限制类似物神经递质γ-氨基丁酸（GABA）已通过色谱分离与（R）-（-）-泛内酯形成的顺式和反式-2-（乙酰氨基甲基）-1-羧基环丙烷之间形成的相应非对映异构酯而得到分离。1 H NMR，半经验构象分析，从头算（DFT）结构和NMR屏蔽张量的计算顺式-非对映异构体允许顺式-氨基酸的绝对构型分配。