methyl trans-2-vinylcyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl trans-2-vinylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-vinylcyclopropanecarboxylate；methyl (1R,2S)-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: NIKRQZZKLVNECO-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-2-vinylcyclopropanecarboxylate 生成 (1R,2R)-2-(methoxycarbonyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BEAVERS W. A.; WILSON S. E.; GORDON B. Z.; BATES R. B.; ROMANO A. R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 19, 1675-1678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 pig-liver esterase 、 仲丁基氯甲酸酯 、 sodium phosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.82h， 生成 methyl trans-2-vinylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  南太平洋褐藻对映体纯信息素的合成：Hormosirene和Dictyopterene A A †

  摘要：

  Hormosirene（（-）- 1 ;（1 R，2 R）-1-（（1 E，3 Z）-1,3-己二烯基）-2-乙烯基环丙烷）是澳大利亚几种褐藻的特异性引诱剂货架，而dictyopterene A（（+）- 2 ;（1 R，2 R）-1-（（1 E）-1-己烯基）-2-乙烯基环丙烷）被发现是信息素束的次要组成部分。（ - ） -二烃的不对称合成是由酰胺的分辨率进行5和（+） - 5a中（ - ） - （获自- [R）-2-苯基甘氨醇和外消旋反式-vinylcyclopropanecarboxylic酸（外消旋- 4）在硅胶上。两种非对映异构体都是光学纯的。通过立体选择性维蒂希烯化将它们转化为标题化合物。化合物（-）- 1是通过生物学活性测定法确定的海藻剑兰生殖系统的活性交配信息素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680514

文献信息

• Reactivity of (1-methoxycarbonylpentadienyl)iron(1+) cations with hydride, methyl, and nitrogen nucleophiles
  作者：Yuzhi Ma、Young K. Yun、Julie Wondergem (nee Lukesh)、Anobick Sar、Jayapal Reddy Gone、Sergey Lindeman、William A. Donaldson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.026

  日期：2017.7

  The reaction of tricarbonyl and (dicarbonyl)triphenylphosphine (1-methoxycarbonyl-pentadientyl)iron(1+) cations 7 and 8 with methyl lithium, NaBH3CN, or potassium phthalimide affords (pentenediyl)iron complexes 9a-c and 11a-b, while reaction with dimethylcuprate, gave (E,Z-diene)iron complexes 10 and 12. Oxidatively induced-reductive elimination of 9a-c gave vinylcyclopropanecarboxylates 17a-c. The

  三羰基和（二羰基）三苯基膦（1-甲氧基羰基-戊二烯基）铁（1+）阳离子7和8与甲基锂，NaBH 3 CN或邻苯二甲酰亚胺钾的反应得到（戊二烯基）铁配合物9a - c和11a - b，同时与二甲基cup酸酯反应，得到（E，Z-二烯）铁配合物10和12。氧化诱导-还原性消除9a - c得到乙烯基环丙烷羧酸酯17a - c。光学活性乙烯基环丙烷（+）- 17a由（1 S）-7制备的环戊二烯在过量（+）- 18的条件下进行烯烃交叉复分解，得到（+）- 19，这是抗真菌剂ambruticin的C9 C16合成子。或者，将7与甲磺酰胺或三甲基甲硅烷基叠氮化物反应，得到（E，E-二烯）铁配合物14d和e。Huisgen [3 + 2]与炔烃对（叠氮二烯基）铁配合物14e的环化，得到三唑25a - e。
• Enantioselectivity and<i>cis</i>/<i>trans</i>-Selectivity in Dirhodium(II)-Catalyzed addition of diazoacetates to olefins
  作者：Paul Müller、Corine Baud、Doïna Ené、Sharokh Motallebi、Michael P. Doyle、Bridget D. Brandes、Alexey B. Dyatkin、Marjorie M. See

  DOI：10.1002/hlca.19950780217

  日期：1995.3.22

  comparable. Additions catalyzed by 1 are strongly sensitive to steric effects. Highly substituted olefins afford cyclopropanes in only poor yield. The preferential cis-selectivity observed in reactions catalyzed by 1 is attributed to dominant interactions between the ligand of the catalyst and the substituents of both olefin and diazoacetate, which overrule the steric interactions between olefin and diazoacetate

  用[Rh 2 （4 S）-phox} 4 ]（1 ; phox =四[[4 S）-四氢-4-苯基恶唑-2-酮]）研究了Rh 11催化的重氮乙酸类酯类化合物向烯烃的加成反应。，[Rh 2 （（2 S）-mepy} 4 ]（2 ; mepy =四[甲基（2 S）-四氢-5-氧杂吡咯-2-羧酸酯]）和[Rh 2（OAc）4 ]（3）。当用2和3催化时，优先提供反式-环丙烷羧酸酯，顺式-异构体是1的主要产品。通常，用1和2获得的对映选择性是可比较的。1催化的加成对位阻效应非常敏感。高度取代的烯烃仅以较差的收率提供环丙烷。在1催化的反应中观察到的优先顺式选择性归因于催化剂的配体与烯烃和重氮乙酸酯的取代基之间的显性相互作用，该相互作用抵消了烯烃和重氮乙酸酯在过渡态下的卡宾转移的空间相互作用。
• New catalytic system Cu(OAc)2—2,4-lutidine—ZnCl2 for olefin cyclopropanation with methyl diazoacetate
  作者：V. F. Gareev、R. M. Sultanova、R. Z. Biglova、V. A. Dokichev、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-008-0238-x

  日期：2008.8

  A new efficient catalytic system consisting of Cu(OAc)2, 2,4-lutidine, and ZnCl2 was found for the cyclopropanation of unsaturated compounds with methyl diazoacetate. In the case of conjugated dienes, the process occurs regioselectively at the most alkylated C=C bond.

  发现了一种由 Cu(OAc)2、2,4-二甲基吡啶和 ZnCl2 组成的新型高效催化体系，用于不饱和化合物与重氮乙酸甲酯的环丙烷化反应。对于共轭二烯，该过程区域选择性地发生在烷基化程度最高的 C=C 键处。
• A Novel Chiral Sulfonium Yilde:  Highly Enantioselective Synthesis of Vinylcyclopropanes
  作者：Song Ye、Zheng-Zheng Huang、Chun-An Xia、Yong Tang、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ja0172969

  日期：2002.3.1

  allylide, generated in situ from the corresponding sulfonium salt in the presence of KOBu(t), reacted with alpha,beta-unsaturated esters, ketones, amides, and nitriles to afford trans-2-silylvinyl-trans-3-substituted cyclopropyl esters, ketones, amides, and nitriles with outstanding diastereoselectivity and excellent enantioselectivity in good to high yields. A mechanistic rationale is proposed.

  一种新设计的手性锍烯丙基化物，在 KOBu(t) 存在下由相应的锍盐原位生成，与 α,β-不饱和酯、酮、酰胺和腈反应得到反式-2-甲硅烷基乙烯基-反式-3 -取代的环丙基酯、酮、酰胺和腈，具有出色的非对映选择性和出色的对映选择性，收率良好。提出了机械原理。
• Kajiwara, Tadahiko; Nakatomi, Toshihiro; Sasaki, Yasushi, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 9, p. 2099 - 2104
  作者：Kajiwara, Tadahiko、Nakatomi, Toshihiro、Sasaki, Yasushi、Hatanaka, Akikazu

  DOI：——

  日期：——