1,4-diphenyl-1H-quinolin-2-one | 32870-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 1,4-diphenylquinolin-2(1H)-one；1,4-diphenyl-1H-quinolin-2-one；1,2-Dihydro-1,4-diphenyl-2-chinolon；1,4-Diphenylquinolin-2-one
• CAS: 32870-22-7
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: AISFIFOGXMSDBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  462.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,3,3-三苯基丙-2-烯酰胺 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62%的产率得到1,4-diphenyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）-H键的分子内酰胺化：合成4-芳基-2-喹啉酮

  摘要：

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。

  DOI：

  10.1021/jo100557s

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Amidation of C(sp²)−H Bonds: Synthesis of 4-Aryl-2-quinolinones
  作者：Kiyofumi Inamoto、Tadataka Saito、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo100557s

  日期：2010.6.4

  A catalytic synthetic approach for the synthesis of 2-quinolinone compounds through a Pd-catalyzed C(sp2)−H functionalization/intramolecular amidation sequence is described. The cyclization process efficiently proceeds in the presence of a catalytic amount of PdCl2 and Cu(OAc)2 under an O2 atmosphere, providing practical access to a range of variously substituted 4-aryl-2-quinolinones.

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。
• Palladium-Catalyzed [3+3] Annulation between Diarylamines and α,β-Unsaturated Acids through CH Activation: Direct Access to 4-Substituted 2-Quinolinones
  作者：Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201500774

  日期：2015.6.1

  A CH activation strategy has been successfully employed for the high‐yielding synthesis of a diverse array of 4‐substituted 2‐quinolinone species by a palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling involving diarylamines. This intermolecular annulation approach incorporates readily available α,β‐unsaturated carboxylic acids as the coupling partner by suppressing the facile decarboxylation. Based on

  AC  ħ激活策略已被成功地用于通过涉及二芳基胺钯催化脱氢偶联高产合成4-取代的2-喹啉酮物种的多样性阵列的。这种分子间环化方法通过抑制容易的脱羧作用，结合了易于获得的α，β-不饱和羧酸作为偶联伴侣。在初步的机理研究的基础上，提出了一个反应顺序，包括邻，π-配位，β-迁移插入和β-氢化物消除。
• Ligand-Enabled Triple CH Activation Reactions: One-Pot Synthesis of Diverse 4-Aryl-2-quinolinones from Propionamides
  作者：Youqian Deng、Wei Gong、Jian He、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201403878

  日期：2014.6.23

  Diverse 4‐aryl‐2‐quinolinones are prepared from propionamides in one pot by ligand‐promoted triple sequential CH activation reactions and a stereospecific Heck reaction. In these cascade reactions, three new CC bonds and one CN bond are formed to rapidly build molecular complexity from propionic acid.

  通过配体促进的三重连续 C - H 活化反应和立体特异性 Heck 反应，由丙酰胺一锅制备多种 4-芳基-2-喹啉酮。在这些级联反应中，形成了三个新的 C → C 键和一个 C → N 键，从而由丙酸快速构建分子复杂性。
• Reversibility in Lewis-acid Promoted Reactions of<i>N</i>-Arylcinnamamides
  作者：Mark C. Elliott、Stuart V. Wordingham

  DOI：10.1055/s-2004-820024

  日期：——

  The Lewis-acid promoted cyclisation reactions of N-arylcinnamamides have been investigated. With aluminium ­chloride a range of products were obtained, while much more se­lective cyclisation reactions were observed with bismuth chloride.

  研究了路易斯酸促进 N-芳基肉桂酰胺的环化反应。使用氯化铝可以得到一系列产物，而使用氯化铋则可以观察到选择性更强的环化反应。
• HFIP Mediated Synthesis of C4‐Aryl‐2‐quinolones through Serial Oxidation
  作者：Seung Hoon Lee、Minseok Kang、Hyung Min Chi

  DOI：10.1002/hlca.202300153

  日期：2023.12

  A practical, efficient approach for the synthesis of C4‐arylated 2‐quinolones from propargylic chlorides and anilines has been developed. The synthesis process involves subsequent oxidations of the initial products, tetrahydroquinolines and quinolinium ions, eventually leading to desired quinolones. A mechanism for the transformation is proposed based on a meticulous examination of intermediates and comprehensive control experiments. With a thorough understanding of the reaction mechanism, the applicability of the reaction scope is expanded.

  摘要 已开发出一种从丙炔酰氯和苯胺合成 C4 芳基化 2-喹啉酮的实用高效方法。合成过程包括初始产物四氢喹啉和喹啉离子的后续氧化，最终得到所需的喹诺酮类化合物。根据对中间产物的细致研究和全面的对照实验，提出了转化机制。随着对反应机理的深入理解，该反应的适用范围也在不断扩大。