2-(1-Methyl-5-nitro-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile | 1346253-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Methyl-5-nitro-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 1346253-57-3
• 化学式: C₁₂H₆N₄O₃
• 分子量: 254.205
• InChiKey: MRABOQWVLUZNRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 2-(1-Methyl-5-nitro-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf)₃-catalyzed C–H bond functionalization of azaarenes for the facile access to oxindoles featuring quaternary carbon centers

  摘要：

  使用Bi(OTf)₃催化的2-烷基取代的氮杂环芳烃与亚硝基丙烷反应，实现了sp³ C–H官能团化，生成了含有全碳季碳中心的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra14144j
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 oil 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(1-Methyl-5-nitro-2-oxoindol-3-ylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Triphenylphosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Allenoate and Active Olefins: Syntheses of Spirooxindole Derivatives

  摘要：

  通过三苯基膦催化的[3+2]环加成反应，成功合成了一系列螺旋化合物，反应物为活性亚甲基马隆腈和乙基2,3-丁二烯酸酯。细致的研究表明，该方法具有较高的区域选择性。产物呈现出螺氧吲哚骨架，这是一种在许多自然产物和药效活性化合物中常见的结构特征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261188

文献信息

• Triphenylphosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Allenoate and Active Olefins: Syntheses of Spirooxindole Derivatives
  作者：Xueshun Jia、Shanyan Guo、Rendong Wang、Jian Li、Chunju Li、Hongmei Deng

  DOI：10.1055/s-0030-1261188

  日期：2011.9

  A series of spiro compounds was achieved by triphenylphosphine-catalyzed [3+2] cycloaddition between active methylenemalononitrile and ethyl 2,3-butadienoate. Careful investigation showed that the present method had high regioselectivity. The products have a spirooxindole skeleton, which is a motif common in many natural products and pharmaceutically active compounds.

  通过三苯基膦催化的[3+2]环加成反应，成功合成了一系列螺旋化合物，反应物为活性亚甲基马隆腈和乙基2,3-丁二烯酸酯。细致的研究表明，该方法具有较高的区域选择性。产物呈现出螺氧吲哚骨架，这是一种在许多自然产物和药效活性化合物中常见的结构特征。
• An environmentally benign approach for the synthesis of 3,3′-pyrrolidonyl spirooxindole derivatives via a cascade Knoevenagel–Michael–cyclization multicomponent reaction
  作者：Chengbin Yu、Hairong Lyu、Yan Cai、Xinyu Miao、Zhiwei Miao

  DOI：10.1039/c3ra44119a

  日期：——

  Knoevenagel–Michael–cyclization multicomponent reaction of isatin, malononitrile and α-isothiocyanato imide in the presence of a catalytic amount of triethylamine “on water” assisted with ultrasonic irradiation. The advantages of this method include high efficiency, mild reaction conditions and environmentally benign reagents. The current process provides a simple and green method for creating diversity-oriented

  通过级联的Knoevenagel-Michael-环化多组分反应，合成了一系列高产的3,3'-吡咯烷基螺恶吲哚衍生物。 伊斯丁， 丙二腈 和α-异硫氰基酰亚胺在催化量的 三乙胺 “上 水”辅以超声波辐照。该方法的优点包括高效，温和的反应条件和对环境无害的试剂。当前的方法提供了一种简单而绿色的方法来创建具有潜在生物活性的这类有趣的化合物的面向多样性的合成。
• Isocyanide-Based Multicomponent [2+2+1]-Cycloaddition Strategy to Construct Functionalized Spirocyclic Oxindoles
  作者：Jian Li、Xueshun Jia、Haohua Jie、Chunju Li

  DOI：10.1055/s-0032-1317030

  日期：——

  Isocyanide-based three-component [2+2+1]-cycloaddition reactions from isocyanides, activated alkynes, and isatylidene malononitriles were investigated to provide a new access to spirocyclic oxindole with five-membered carbon rings. The displacement of isatylidene malononitrile with oxindolylideneacetate essentially results in opposite regioselectivity, which adds to its attractiveness.
• Microwave-assisted organocatalysis: phosphine-mediated Tomita Zipper cyclization affording functionalized spirooxindole
  作者：Xiao-Yan Zhang、Ze Shen、Li-Li Hu、Liang-Jun Wang、You-Shuai Lin、Jian-Wu Xie、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.035

  日期：2016.8

  A microwave-assisted and phosphine-mediated Tomita Zipper cyclization of dicyanomethylideneoxindoles and ynones has been developed. Various functionalized spirooxindoles with five-membered carbocyclic ring can be obtained in moderate to good yields with moderate to excellent diastereoselectivities through in situ generation of alpha-nucleophile (up to 87% yield, >20:1 dr). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Multicomponent Reaction to Construct Spirocyclic Oxindoles with a Michael (Triple Michael)/Cyclization Cascade Sequence as the Key Step
  作者：Jian Li、Ning Wang、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/chem.201104071

  日期：2012.7.27

  new strategy to access highly unusual tricyclic oxindoles. From a synthetic point of view, this protocol is very interesting considering the high level of complexity reached in one step. The mechanism is thought to proceed by a triple Michael/cyclization process by using allenoate as a three carbon atom component (3 C). Furthermore, multicomponent reaction with γ‐substituted allenoate also results in

  公开了具有容易获得的异氰酸酯，脲基酸酯和异亚丙基丙二腈的多组分环加成物。该反应不需要任何催化剂的帮助，使得能够以优异的区域选择性有效地合成螺环恶吲哚。还充分探讨了与2,3-丁二烯酸乙酯和各种结构不同的α-和γ-取代的烯醇酸酯的反应。值得注意的是，我们已经表明，通常的三组分过程可以在存在水的情况下进一步发展为史无前例的四组分环加成反应，这提供了一种新的策略来获得高度不寻常的三环羟吲哚。从综合的角度来看，考虑到一步就可以达到很高的复杂性，该协议非常有趣。该机理被认为是通过使用烯丙酸酯作为三个碳原子组分（3 C）通过三重迈克尔/环化过程进行的。此外，与γ-取代的脲基甲酸酯的多组分反应也导致非常有趣的转化。在这种情况下，总是观察到异亚丙基丙二腈的“CC”双键和脲基酸酯的“CC”双键之一的不寻常断裂。