3-methyl-2-[(2-methylphenyl)sulfanyl]cyclohexanone | 89816-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-2-[(2-methylphenyl)sulfanyl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-(o-tolylthio)-3-methylcyclohexanone；3-Methyl-2-[(2-methylphenyl)sulfanyl]cyclohexan-1-one；3-methyl-2-(2-methylphenyl)sulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 89816-76-2
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: SIHUQQAIRVNCKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-[(2-methylphenyl)sulfanyl]cyclohexanone 在 polyphosphonic acid 作用下， 反应 3.0h， 以69%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-4,6-dimethyldibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过Tilak环合法合成4,6-二甲基二苯并噻吩和1,2,3,4-四氢-4,6-二甲基二苯并噻吩

  摘要：

  1,2,3,4-四氢-4,6-二甲基二苯并噻吩的制备方法是将2-溴-3-3-甲基环己酮与2-甲基苯硫醇偶合，然后借助多磷酸对产物进行环化处理。1,2,3,4-四氢-4,6-二甲基二苯并噻吩和4,6-二甲基二苯并噻吩的混合物是通过将2-溴-3-甲基环己基-2-烯-1-酮与2-甲基苯硫酚偶联并环化而制得的产品借助多磷酸。通过溴化Me 3 Al到Cu-催化的2-Bromocyclohex-2-en-1-one和2-bromo-3-3-methylcyclohex-2-en-1-one中共轭合成Me 3 Al来合成2-Bromo-3-甲基环己酮。消除了3-methylcyclohex-2-en-1-one。1,2,3,4,4a，9b-六氢-4,6-二甲基二苯并噻吩是通过用Zn和CF 3 COOH还原1,2,3,4-四氢-4,6-二甲基二苯并噻吩制备的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100191
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 溴 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-methyl-2-[(2-methylphenyl)sulfanyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过Tilak环合法合成4,6-二甲基二苯并噻吩和1,2,3,4-四氢-4,6-二甲基二苯并噻吩

  摘要：

  1,2,3,4-四氢-4,6-二甲基二苯并噻吩的制备方法是将2-溴-3-3-甲基环己酮与2-甲基苯硫醇偶合，然后借助多磷酸对产物进行环化处理。1,2,3,4-四氢-4,6-二甲基二苯并噻吩和4,6-二甲基二苯并噻吩的混合物是通过将2-溴-3-甲基环己基-2-烯-1-酮与2-甲基苯硫酚偶联并环化而制得的产品借助多磷酸。通过溴化Me 3 Al到Cu-催化的2-Bromocyclohex-2-en-1-one和2-bromo-3-3-methylcyclohex-2-en-1-one中共轭合成Me 3 Al来合成2-Bromo-3-甲基环己酮。消除了3-methylcyclohex-2-en-1-one。1,2,3,4,4a，9b-六氢-4,6-二甲基二苯并噻吩是通过用Zn和CF 3 COOH还原1,2,3,4-四氢-4,6-二甲基二苯并噻吩制备的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100191

文献信息

• Synthesis of 4,6-dimethyl-tetrahydro- and hexahydro-dibenzothiophene
  作者：Yinyong Sun、Huamin Wang、Roel Prins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.003

  日期：2008.3

  2-Bromo-3-methylcyclohexanone was synthesized by conjugate addition of trimethylaluminium to 2-bromo-2-cyclohexen-1-one with copper bromide as catalyst, coupled with 2-methylthiophenol and annulated with the aid of polyphosphoric acid to 4,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrodibenzothiophene. The latter was hydrogenated to 4,6-dimethyl-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzothiophene, another intermediate in the hydrodesulfurization of 4,6-dimethyldibenzothiophene, by zinc and trifluoroacetic acid, and dehydrogenated to 4,6-dimethyldibenzothiophene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TEDJAMULIA, M. L.;TOMINAGA, YOSHINORI;CASTLE, R. N.;LEE, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1485-1495
  作者：TEDJAMULIA, M. L.、TOMINAGA, YOSHINORI、CASTLE, R. N.、LEE, M. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4,6-Dimethyldibenzothiophene and 1,2,3,4-Tetrahydro-4,6-dimethyldibenzothiophene via Tilak Annulation
  作者：Xiaoying Xu、Xiang Li、Anjie Wang、Yinyong Sun、W. Bernd Schweizer、Roel Prins

  DOI：10.1002/hlca.201100191

  日期：2011.10

  1,2,3,4‐Tetrahydro‐4,6‐dimethyldibenzothiophene was prepared by coupling 2‐bromo‐3‐methylcyclohexanone with 2‐methylbenzenethiol and annulating the product with the aid of polyphosphoric acid. A mixture of 1,2,3,4‐tetrahydro‐4,6‐dimethyldibenzothiophene and 4,6‐dimethyldibenzothiophene was prepared by coupling 2‐bromo‐3‐methylcyclohex‐2‐en‐1‐one with 2‐methylbenzenethiol and annulating the product

  1,2,3,4-四氢-4,6-二甲基二苯并噻吩的制备方法是将2-溴-3-3-甲基环己酮与2-甲基苯硫醇偶合，然后借助多磷酸对产物进行环化处理。1,2,3,4-四氢-4,6-二甲基二苯并噻吩和4,6-二甲基二苯并噻吩的混合物是通过将2-溴-3-甲基环己基-2-烯-1-酮与2-甲基苯硫酚偶联并环化而制得的产品借助多磷酸。通过溴化Me 3 Al到Cu-催化的2-Bromocyclohex-2-en-1-one和2-bromo-3-3-methylcyclohex-2-en-1-one中共轭合成Me 3 Al来合成2-Bromo-3-甲基环己酮。消除了3-methylcyclohex-2-en-1-one。1,2,3,4,4a，9b-六氢-4,6-二甲基二苯并噻吩是通过用Zn和CF 3 COOH还原1,2,3,4-四氢-4,6-二甲基二苯并噻吩制备的。