2-(hydroxymethylidene)-5-methylcyclohexanone | 53535-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2-(hydroxymethylidene)-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: 2-hydroxymethylene-5-methylcyclohexanone；2-(Hydroxymethylene)-5-methylcyclohexanone；2-(hydroxymethylidene)-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 53535-74-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ZNCGFEPMSVQRPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.0542 g/cm3(Temp: 15.6 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethylidene)-5-methylcyclohexanone 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-Methyl-6-nitro-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  CAN-SiO2介导的1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑的一锅法氧化为咔唑醌：高效合成Murrayaquinone A和koeniginequinone A

  摘要：

  通过CAN-SiO 2介导的反应可以有效地将取代的1-酮-1,2,3,4-四氢咔唑（1）一锅法氧化为咔唑-1,4-醌（2）。该通用方案已成功扩展到两种天然存在的咔唑醌的合成：murrayaquinone A（2b）和koeniginequinone A（2g）。这种新反应的可能机制涉及形成9-羟基-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-酮，然后重排为1-羟基咔唑衍生物，这些衍生物会被铈进一步氧化（IV ）到咔唑醌。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.561
• 作为产物：
  描述：

  甲酸乙酯 、 3-甲基环己酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(hydroxymethylidene)-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  糖唑啉的合成

  摘要：

  摘要 糖唑啉的结构已被合成证实为3-甲氧基-6-甲基咔唑(I)。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85852-5

文献信息

• Synthesis of Optically Pure Clausenamine-A and its Demethoxylated Analogs
  作者：Guoqiang Lin、Aimin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00634-7

  日期：2000.9

  total synthesis of Clausenamine-A (3) was developed involving the Suzuki cross-coupling and oxidative coupling reaction. The synthesis of its demethoxylated analogs 1 and 2 were also reported. Resolution of (+)-1, (+)-2, (+)-3 and (−)-1, (−)-2, (−)-3 were performed via their corresponding camphorsulfonates of the racemates. The absolute configurations of (+)-1, (+)-2, (+)-3 and (−)-1, (−)-2, (−)-3 were

  涉及铃木交叉偶联和氧化偶联反应的克劳森胺-A（3）的第一个全合成方法得到了发展。还报道了其脱甲氧基化类似物1和2的合成。经由它们的外消旋体的樟脑磺酸盐进行（+）- 1，（+）- 2，（+）- 3和（-）- 1，（-）- 2，（-）- 3的拆分。将（+）- 1，（+）- 2，（+）- 3和（-）- 1，（-）- 2，（-）- 3的绝对构型指定为（a R）和（a S）分别通过X射线分析及其CD光谱分析。简要描述了这些双咔唑对恶性疟原虫的主要细胞毒性活性。
• Synthesis of Bicyclic Salicylates by [3+3] Cyclization of 1,3-Bis(Silyl Enol Ethers) with Cyclic 3-(Silyloxy)alk-2-en-1-ones
  作者：Nicole Höttecke、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1515/znb-2009-0616

  日期：2009.6.1

  Bicyclic salicylates were prepared by [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with cyclic 3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones. Graphical Abstract Synthesis of Bicyclic Salicylates by [3+3] Cyclization of 1,3-Bis(Silyl Enol Ethers) with Cyclic 3-(Silyloxy)alk-2-en-1-ones

  双环水杨酸酯是通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与环状 3-（甲硅烷氧基）烷-2-烯-1-酮 [3+3] 环化制备的。通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与环状 3-（甲硅烷氧基）烷-2-烯-1-酮的 [3+3] 环化合成双环水杨酸酯的图形摘要
• The first synthesis of optically pure biscarbazoles and determination of their absolute configurations
  作者：Guoqiang Lin、Aimin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02346-6

  日期：1999.1

  Optically pure dimeric O-demethylmurrayafoline A (1) and its 6,6′-dimethoxyl analog 2 were synthesized via the resolution of their corresponding camphorsulfonates of the racemates. The absolute configurations of (+) -1, (+) -2 and (−) -2 were assigned as (a R) and (a S), respectively, by the X-ray analysis and CD spectrum.

  通过拆分外消旋体的相应樟脑磺酸盐，合成了光学纯的二聚体O- demethylmurrayafoline A（1）及其6,6'-二甲氧基类似物2。通过X射线分析和CD光谱，将（+）- 1，（+）- 2和（-）- 2的绝对构型分别指定为（a R）和（a S）。
• Clausenol and clausenine—two carbazole alkaloids from Clausena anisata
  作者：A. Chakraborty、B.K. Chowdhury、P. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00047-b

  日期：1995.9

  Two new carbazole alkaloids, designated as clausenol and clausenine, were isolated from an alcoholic extract of the stem bark of Clausena anisata. Their structures were established as 1-hydroxy-6-methoxy-3-methylcarbazole and 1,6-dimethoxy-3-methyl carbazole, respectively, from physical and chemical evidence and synthesis. Clausenol was found to be active against Gram-positive and Gram-negative bacteria

  从 Clausena anisata 茎皮的酒精提取物中分离出两种新的咔唑生物碱，分别称为黄花酚和黄花碱。根据物理和化学证据和合成，它们的结构分别被确定为 1-羟基-6-甲氧基-3-甲基咔唑和 1,6-二甲氧基-3-甲基咔唑。发现 Clausenol 对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌具有活性。
• Carbazole alkaloids from Glycosmis pentaphylla
  作者：A. Chakraborty、B.K. Chowdhury、S.S. Jash、G.K. Biswas、S.K. Bhattacharyya、P. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83310-u

  日期：1992.7

  Abstract Three carbazole alkaloids, glycozolicine, 3-formyl carbazole and glycosinine, have been isolated from the roots of Glycosmis pentaphylla . The structures of glycozolicine and glycosinine have been established as 5-methoxy-3-methyl carbazole and 2-methoxy-3-formyl carbazole, respectively, from physical and chemical evidence, and synthesis.

  摘要 已从五叶糖衣的根中分离得到三种咔唑生物碱，即甘唑啉、3-甲酰咔唑和糖苷。根据物理和化学证据以及合成，糖唑啉和糖苷的结构已分别确定为 5-甲氧基-3-甲基咔唑和 2-甲氧基-3-甲酰基咔唑。