O 1999 | 468083-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O 1999
• 英文别名: 5-(1,1-dimethylheptyl)-1,3-dimethoxy-2-(3-methylcyclohexyl)benzene；1,3-Dimethoxy-2-(3-methylcyclohexyl)-5-(2-methyloctan-2-yl)benzene
• CAS: 468083-89-8
• 化学式: C₂₄H₄₀O₂
• 分子量: 360.58
• InChiKey: DSSOCGZSWQYEOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O 1999 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 O 1657
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚衍生物：用于开发大麻素CB（1）/ CB（2）和CB（2）选择性激动剂的新型模板。

  摘要：

  尚不十分了解Delta（9）-四氢大麻酚的苯并吡喃取代基的氧在定义对脑大麻素（CB（1））受体的亲和力中的作用；然而，众所周知，打开吡喃环会导致效力和亲和力的提高，如CP 55940 [[-）-顺-3- [2-羟基-4（1,1-二甲基庚基）苯基]-反式-4-（3-羟基-丙基）环己醇]或在非活性大麻素中（如大麻二酚）。在本研究中，合成了一系列类似于大麻二酚的双环间苯二酚，并在体外和体内进行了测试。对这些类似物的结构-活性关系的分析显示了几个结构特征，这些特征对于维持CB（1）受体的识别和体内活性非常重要，包括存在分支的亲脂性侧链和游离酚，以及取代环己烷作为这些双环大麻素的第二个环。这些类似物中的许多表现出CB（2）选择性，特别是二甲氧基间苯二酚类似物，并且更长的侧链长度增强了这种选择性。因此，与大麻二酚不同，这些间苯二酚衍生物具有对CB（1）和/或CB（2）受体的良好亲和力以及强大的体内活性

  DOI：

  10.1124/jpet.301.2.679
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 O 1999
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚衍生物：用于开发大麻素CB（1）/ CB（2）和CB（2）选择性激动剂的新型模板。

  摘要：

  尚不十分了解Delta（9）-四氢大麻酚的苯并吡喃取代基的氧在定义对脑大麻素（CB（1））受体的亲和力中的作用；然而，众所周知，打开吡喃环会导致效力和亲和力的提高，如CP 55940 [[-）-顺-3- [2-羟基-4（1,1-二甲基庚基）苯基]-反式-4-（3-羟基-丙基）环己醇]或在非活性大麻素中（如大麻二酚）。在本研究中，合成了一系列类似于大麻二酚的双环间苯二酚，并在体外和体内进行了测试。对这些类似物的结构-活性关系的分析显示了几个结构特征，这些特征对于维持CB（1）受体的识别和体内活性非常重要，包括存在分支的亲脂性侧链和游离酚，以及取代环己烷作为这些双环大麻素的第二个环。这些类似物中的许多表现出CB（2）选择性，特别是二甲氧基间苯二酚类似物，并且更长的侧链长度增强了这种选择性。因此，与大麻二酚不同，这些间苯二酚衍生物具有对CB（1）和/或CB（2）受体的良好亲和力以及强大的体内活性

  DOI：

  10.1124/jpet.301.2.679

文献信息

• US7179800B2
  申请人：——

  公开号：US7179800B2

  公开（公告）日：2007-02-20
• US7285687B2
  申请人：——

  公开号：US7285687B2

  公开（公告）日：2007-10-23
• Resorcinol Derivatives: A Novel Template for the Development of Cannabinoid CB₁/CB₂ and CB₂-Selective Agonists
  作者：Jenny L. Wiley、Irina D. Beletskaya、Edward W. Ng、Zongmin Dai、Peter J. Crocker、Anu Mahadevan、Raj K. Razdan、Billy R. Martin

  DOI：10.1124/jpet.301.2.679

  日期：2002.5.1

  these analogs revealed several structural features that were important for maintaining CB(1) receptor recognition and in vivo activity, including the presence of a branched lipophilic side chain and free phenols as well as substitution of a cyclohexane as the second ring of these bicyclic cannabinoids. Many of these analogs exhibited CB(2) selectivity, particularly the dimethoxyresorcinol analogs, and

  尚不十分了解Delta（9）-四氢大麻酚的苯并吡喃取代基的氧在定义对脑大麻素（CB（1））受体的亲和力中的作用；然而，众所周知，打开吡喃环会导致效力和亲和力的提高，如CP 55940 [[-）-顺-3- [2-羟基-4（1,1-二甲基庚基）苯基]-反式-4-（3-羟基-丙基）环己醇]或在非活性大麻素中（如大麻二酚）。在本研究中，合成了一系列类似于大麻二酚的双环间苯二酚，并在体外和体内进行了测试。对这些类似物的结构-活性关系的分析显示了几个结构特征，这些特征对于维持CB（1）受体的识别和体内活性非常重要，包括存在分支的亲脂性侧链和游离酚，以及取代环己烷作为这些双环大麻素的第二个环。这些类似物中的许多表现出CB（2）选择性，特别是二甲氧基间苯二酚类似物，并且更长的侧链长度增强了这种选择性。因此，与大麻二酚不同，这些间苯二酚衍生物具有对CB（1）和/或CB（2）受体的良好亲和力以及强大的体内活性