methyl 2-diazo-3-hydroxy-5-(triethylsilyl)-4-pentynoate | 78105-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-diazo-3-hydroxy-5-(triethylsilyl)-4-pentynoate
• 英文别名: 2-diazo-3-hydroxy-5-triethylsilylpentynoate；2-Diazonio-3-hydroxy-1-methoxy-5-(triethylsilyl)pent-1-en-4-yn-1-olate；methyl 2-diazo-3-hydroxy-5-triethylsilylpent-4-ynoate
• CAS: 78105-58-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃Si
• 分子量: 268.388
• InChiKey: FNYWWWKDFKBTHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三乙基硅烷基)-2-丙炔醛 、 重氮乙酸甲酯 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEMINA M. M.; MEDVEDEVA A. S.; KALIXMAN I. D.; VYAZANKIN N. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, HO 1, 236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The aldol-type condensation of methyl diazoacetate with 3-organyl-silyl and -germyl propynals and their carbon analogues
  作者：O.I. Margorskaya、A.S. Medvedeva、M.M. Demina、I.D. Kalikhman、M.G. Voronkov

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88071-4

  日期：1989.10

  addition of methyl diazoacetate (I) to the carbonyl group of the substituted propyn-1-als RCCCHO (II) (R = alkyl, Alk3Si, Et3Ge) to give the corresponding methyl esters of 2-diazo-3-hydroxy-4-pentyn carboxylic acid RCCCH(OH)C(N2)COOMe (III) have been found. Shielding of the triple bond in II by the bulky R group or complexation with dicobalt octacarbonyl, the presence of strong electron acceptor

  未催化，选择性地将重氮乙酸甲酯（I）加至取代的丙炔基1-丙二醛RCCCHO（II）（R =烷基，Alk 3 Si，Et 3 Ge）的羰基上的最佳条件已经发现2-重氮-3-羟基-4-戊炔羧酸RC ＝ CCH（OH）C（N 2）COOMe（III）的相应甲酯。通过庞大的R基团屏蔽二代中的三键，或与二钴八羰基二钴络合，在二代的3位上存在强电子受体（4-NO 2 C 6 H 4），并且溶剂的极性低在选择性羟醛缩合中。γ-羟基丙醛R 1 R 2的反应具有重氮乙酸甲酯的C（OH）＝ CCHO也通过醛醇型加成而进行，并且涉及两个丙炔分子，形成二炔基重氮四环（VIII）。将重氮乙酸甲酯的β加成到三烷基甲硅烷基或-锗基丙炔中的三键上，得到异构的甲酰基吡唑IV和V.IV的4位上含Si或Ge的取代基的存在会促进它们的二聚为三环半胱氨酸，VI。
• The reaction of methyl diazoacetate with 4,4-dimethyl-2-pentyn-1-al and related compounds
  作者：A.S. Medvedeva、M.M. Demina、A.I. Borisova、O.I. Margorskaya、I.D. Kalikhman、E.I. Brodskaya、N.S. Vyazankin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81949-x

  日期：1982.5

  Methyl 2-diazo-3-hydroxy-6,6-dimethyl-4-heptynoate was prepared by treating 4,4-dimethyl-2-pentyn-1-al with methyl diazoacetate at room temperature in the absence of catalysts. In the case of related aldehydes, RCCCHO (R = n-Bu, Me3Si, Et3Si, Et3Ge), this unusual reaction is partially or completely suppressed by a competing 1,3-cycloaddition process. The latter leads to a mixture of isomeric 3- and

  通过在不存在催化剂的情况下在室温下用重氮乙酸甲酯处理4，4-二甲基-2-戊炔-1-α，来制备2-重氮-3-羟基-6，6-二甲基-4-庚酸甲酯。在相关的醛RCCCHO（R = n-Bu，Me 3 Si，Et 3 Si，Et 3 Ge）的情况下，这种异常反应被竞争的1,3-环加成过程部分或完全抑制。后者导致异构体3-和4-甲酰基吡唑的混合物，其中一种被丙二聚化而形成三环半缩醛。
• Medvedeva, A. S.; Demina, M. M.; Borisova, A. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 6, p. 1123 - 1126
  作者：Medvedeva, A. S.、Demina, M. M.、Borisova, A. I.、Kalikhman, I. D.、Vyazankin, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Medvedeva, A. S.; Margorskaya, O. I.; Golovanova, N. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1858 - 1863
  作者：Medvedeva, A. S.、Margorskaya, O. I.、Golovanova, N. I.、Kalikhman, I. D.、Demina, M. M.、Vyazankin, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• DEMINA M. M.; MEDVEDEVA A. S.; KALIXMAN I. D.; VYAZANKIN N. S., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, HO 1, 236
  作者：DEMINA M. M.、 MEDVEDEVA A. S.、 KALIXMAN I. D.、 VYAZANKIN N. S.

  DOI：——

  日期：——