2-(4-氯-2-硝基苯胺基)苯甲酸甲酯 | 62889-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯-2-硝基苯胺基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-[((4-chloro-2-nitrophenyl)amino)]benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(4-chloro-2-nitroanilino)benzoate；methyl 2-(4-chloro-2-nitroanilino)benzoate
• CAS: 62889-51-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 306.705
• InChiKey: PXMOJCLLVNSWOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯-2-硝基苯胺基)苯甲酸甲酯 在 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 8-chloro-5-methyl-5,10-dihydro-11H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Significant Broadening of the Substrate Scope for the Hydrated Imidazoline Ring Expansion (HIRE) via the Use of Lithium Hexamethyldisilazide

  摘要：

  摘要：以前发现，对水合咪唑啉环扩展（HIRE）过程不足激活的底物仅产生氨基烷基侧链环扩展产物。尝试通过热激活向HIRE反转该过程失败。我们发现，对于这类问题底物，可以通过在甲苯中应用六甲基二硅氮化锂（LHMDS）有效实现HIRE型环扩展。认为LHMDS促进分子内转酰胺化，导致产率适中至良好的环扩展的10和11元杂环产物。该过程显著扩大了适用于HIRE策略的底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719882
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯硝基苯 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-(4-氯-2-硝基苯胺基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Significant Broadening of the Substrate Scope for the Hydrated Imidazoline Ring Expansion (HIRE) via the Use of Lithium Hexamethyldisilazide

  摘要：

  摘要：以前发现，对水合咪唑啉环扩展（HIRE）过程不足激活的底物仅产生氨基烷基侧链环扩展产物。尝试通过热激活向HIRE反转该过程失败。我们发现，对于这类问题底物，可以通过在甲苯中应用六甲基二硅氮化锂（LHMDS）有效实现HIRE型环扩展。认为LHMDS促进分子内转酰胺化，导致产率适中至良好的环扩展的10和11元杂环产物。该过程显著扩大了适用于HIRE策略的底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719882

文献信息

• Reductive Condensation of a Nitro Group with Carboxylic Acids Promoted by Phosphorus(III) Compounds: A Short Route to 5H-Dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-ones
  作者：Zbigniew Wróbel、Michał Tryniszewski、Robert Bujok、Roman Gańczarczyk

  DOI：10.1055/s-0040-1707347

  日期：——

  Abstract Tributyl- or triphenylphosphine promotes a one-pot, three-step method for the synthesis of differently substituted dibenzodiazepinones from N-aryl-2-nitroanilines. Pyridine analogues and the corresponding thiazepinones can also be formed using this method. The process involves deoxygenation of the nitro group, then formation of an iminophosphorane intermediate and its intramolecular condensation

  摘要 三丁基或三苯基膦促进了一锅三步法，从N-芳基-2-硝基苯胺合成不同取代的二苯并二氮杂酮。吡啶类似物和相应的噻嗪酮也可以使用这种方法形成。该方法包括使硝基脱氧，然后形成亚氨基磷烷中间体，以及其与置于N-芳基中的羧基的分子内缩合。讨论了羧基在亚氨基磷烷的形成中的作用和环化方式。
• Methods for Treating Diseases of the Retina
  申请人：Kusari Jyotirmoy

  公开号：US20120142675A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Disclosed herein is a method of treating disorders of the retina comprising administering to a patient in need of such treatment a compound selected from the group consisting of olanzapine, certain of its metabolites, clozapine, and n-desmethyl clozapine.
• METHODS FOR TREATING DISEASES OF THE RETINA
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150290215A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Disclosed herein is a method of treating disorders of the retina comprising administering to a patient in need of such treatment a compound selected from the group consisting of olanzapine, certain of its metabolites, clozapine, and n-desmethyl clozapine.
• US9018202B2
  申请人：——

  公开号：US9018202B2

  公开（公告）日：2015-04-28
• US9561234B2
  申请人：——

  公开号：US9561234B2

  公开（公告）日：2017-02-07