3-(2-phenyl-5-(trifluoromethyl)oxazol-4-yl)propan-1-ol | 148183-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-phenyl-5-(trifluoromethyl)oxazol-4-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[2-Phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-oxazol-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 148183-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 271.239
• InChiKey: KIOSFIGPWBHYCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenyl-5-(trifluoromethyl)oxazol-4-yl)propan-1-ol 在 lithium hydroxide 、 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-{5-[3-(2-Phenyl-5-trifluoromethyl-oxazol-4-yl)-propoxy]-indan-1-yl}-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted indanylacetic acids as PPAR-α–γ activators

  摘要：

  A series of oxazole-substituted indanylacetic acids were prepared which show a spectrum of activity as ligands for PPAR nuclear receptor subtypes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.008
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-l-脯氨酸 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(2-phenyl-5-(trifluoromethyl)oxazol-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Preparation of 5-Trifluoromethylated Oxazoles from .ALPHA.-Amino Acids.

  摘要：

  在吡啶存在下，N-酰基-N-苄基-α-氨基酸（1）或N-酰基脯氨酸（5）与三氟乙酸酐反应，以良好产率得到5-三氟甲基噁唑（2或7）。该反应可能通过形成暂态的介离子1,3-噁唑-5-醇盐，随后形成噁唑盐盐类而进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.749

文献信息

• Unexpected product from the Dakin-West reaction of N-acylprolines using trifluoroacetic anhydride: A novel access to 5-trifluoromethyloxazoles
  作者：Masami Kawase、Hiroshi Miyamae、Mariko Narita、Teruo Kurihara

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89032-l

  日期：1993.1

  The base-catalyzed reaction of N-acylprolines with trifluoroacetic anhydride proceeds through mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates followed by the pyrrolidine ring cleavage to afford the 5-trifluoromethyloxazoles in good yields.

  N-酰基脯氨酸与三氟乙酸酐的碱催化反应通过介电的1,3-恶唑鎓-5-油酸酯进行，然后进行吡咯烷环裂解，以高收率得到5-三氟甲基恶唑。
• Continuous Flow Oxidation of Alcohols Using TEMPO/NaOCl for the Selective and Scalable Synthesis of Aldehydes
  作者：Parth Naik、Jorge García-Lacuna、Patrick O’Neill、Marcus Baumann

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00237

  日期：——

  A simple and benign continuous flow oxidation protocol for the selective conversion of primary and secondary alcohols into their respective aldehyde and ketone products is reported. This approach makes use of catalytic amounts of TEMPO in combination with sodium bromide and sodium hypochlorite in a biphasic solvent system. A variety of substrates are tolerated including those containing heterocycles

  报道了一种简单且良性的连续流动氧化方案，用于选择性地将伯醇和仲醇转化为各自的醛和酮产物。该方法在双相溶剂系统中结合使用催化量的 TEMPO 和溴化钠和次氯酸钠。可耐受多种底物，包括含有基于潜在敏感氮和硫部分的杂环的底物。流动方法可以通过形成羰基亚硫酸氢盐加合物与在线反应萃取相结合，这有助于分离剩余底物或其他杂质。对十克规模的苯丙醛的制备过程稳健性进行了评估，苯丙醛是一种三氟甲基化恶唑结构单元，也是抗 HIV 药物马拉韦罗的后期中间体，这证明了这种连续氧化方法的潜在价值。
• A General Method for the Preparation of 5-Trifluoromethylated Oxazoles from .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Masami KAWASE、Hiroshi MIYAMAE、Teruo KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.46.749

  日期：——

  The reactions of N-acyl-N-benzyl-α-amino acids (1) or N-acylprolines (5) with trifluoroacetic anhydride in the presence of pyridine afford 5-trifluoromethyloxazoles (2 or 7) in good yields. The reaction could proceed through the transient formation of mesoionic 1, 3-oxazolium-5-olates, followed by oxazolium salts.

  在吡啶存在下，N-酰基-N-苄基-α-氨基酸（1）或N-酰基脯氨酸（5）与三氟乙酸酐反应，以良好产率得到5-三氟甲基噁唑（2或7）。该反应可能通过形成暂态的介离子1,3-噁唑-5-醇盐，随后形成噁唑盐盐类而进行。
• Substituted indanylacetic acids as PPAR-α–γ activators
  作者：Derek B. Lowe、Neil Bifulco、William H. Bullock、Thomas Claus、Philip Coish、Miao Dai、Fernando E. Dela Cruz、David Dickson、Dongping Fan、Helana Hoover-Litty、Tindy Li、Xin Ma、Gretchen Mannelly、Mary-Katherine Monahan、Ingo Muegge、Stephen O’Connor、Mareli Rodriguez、Tatiana Shelekhin、Andreas Stolle、Laurel Sweet、Ming Wang、Yamin Wang、Chengzhi Zhang、Hai-Jun Zhang、Mingbao Zhang、Kake Zhao、Qian Zhao、Jian Zhu、Lei Zhu、Manami Tsutsumi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.008

  日期：2006.1

  A series of oxazole-substituted indanylacetic acids were prepared which show a spectrum of activity as ligands for PPAR nuclear receptor subtypes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.