3-benzoyl-5-chloromethylisoxazole | 220867-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-5-chloromethylisoxazole
• 英文别名: [5-(chloromethyl)-1,2-oxazol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 220867-82-3
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: UJFMXVZMULYWJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-5-chloromethylisoxazole 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,2-diphenyl-5-dimethylaminomethyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  De Amici, Marco; Conti, Paola; Vistoli, Giulio, Medicinal Chemistry Research, 2001, vol. 10, # 9, p. 615 - 633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙炔 、 苯甲酰硝基甲烷 在 silica gel-supported polyphosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到3-benzoyl-5-chloromethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Application of silica gel-supported polyphosphoric acid (PPA/SiO2) as a reusable solid acid catalyst to the synthesis of 3-benzoylisoxazoles and isoxazolines

  摘要：

  3-Benzoylisoxazoles were synthesized by the reaction of alkynes and benzoylnitromethane using silica gel-supported polyphosphoric acid (PPA/SiO2). This reaction provides a convenient, efficient, and reusable synthetic method of isoxazole derivatives. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.038

文献信息

• Iron-Mediated Synthesis of Isoxazoles from Alkynes: Using Iron(III) Nitrate as a Nitration and Cyclization Reagent
  作者：Zhenzhen Lai、Zhenxing Li、Yawei Liu、Pengkun Yang、Xiaomin Fang、Wenkai Zhang、Baoying Liu、Haibo Chang、Hao Xu、Yuanqing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02483

  日期：2018.1.5

  A simple and direct method for the iron(III) nitrate-mediated synthesis of isoxazoles from alkynes has been developed; both self-coupling and cross-coupling products could be successfully prepared from alkynes. Meanwhile, for the cross-coupling and cyclizing of two different alkynes examined, the iron-mediated system shows a good chemoselectivity for the synthesis of corresponding isoxazoles. In our

  已经开发了一种简单直接的方法，用于从炔烃中合成硝酸铁（III）介导的异恶唑。自偶联和交叉偶联产品均可从炔烃中成功制备。同时，对于所研究的两种不同炔烃的交叉偶联和环化，铁介导的体系对于合成相应的异恶唑显示出良好的化学选择性。在我们的方法中，廉价和环保的硝酸铁（III）被用作硝化和环化试剂，而KI被用作添加剂。他们都在这一转变中发挥了积极作用。此外，已经提出了从炔烃形成异恶唑的不同机理。
• A Facile Approach to the Synthesis of 3-Acylisoxazole Derivatives with Reusable Solid Acid Catalysts
  作者：Ken-ichi Itoh、Mamiko Hayakawa、Rina Abe、Shinji Takahashi、Kenta Hasegawa、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1055/a-1581-0235

  日期：2021.12

  gel-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4/SiO2) or Amberlyst 15 as solid acid catalyst, and then the corresponding 3-acylisoxaszoles were obtained by reacting with alkynes via the 1,3-dipolar [3+2] cyclo­addition. These heterogeneous catalysts are easily separable from the reaction mixture and reused. This synthetic method provides a facile, efficient, and reusable production of 3-acylisoxazoles.

  以硅胶负载的硫酸氢钠（NaHSO4/SiO2）或Amberlyst 15为固体酸催化剂，由α-硝基酮生成腈氧化物，然后通过1,3-偶极与炔烃反应得到相应的3-酰基异恶唑。 [3+2] 环加成。这些多相催化剂很容易从反应混合物中分离出来并重复使用。这种合成方法提供了一种简便、高效且可重复使用的 3-酰基异恶唑生产方法。
• Heterocyclic Derivatives as M3 Muscarinic Receptors
  申请人：Avitabile Barbara Giuseppina

  公开号：US20100056565A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  This invention relates to M3 antagonists of formula (I) wherein R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , W, V, A, D, X, t, u and v are as defined herein; pharmaceutical compositions containing them; methods for their preparation; and their use in the treatment of diseases where enhanced M3 receptor activation is implicated.

  本发明涉及公式（I）的M3拮抗剂，其中R2、R4、R5、R6、W、V、A、D、X、t、u和v的定义如本文所述；包含它们的药物组合物；制备它们的方法；以及它们在治疗增强M3受体激活涉及的疾病中的应用。
• WO2008/99186
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/23157
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——