bromo-2 trimethylsilyl-3 pyridine | 84199-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bromo-2 trimethylsilyl-3 pyridine
• 英文别名: 2-Brom-3-(trimethylsilyl)pyridin；2-bromo-3-trimethylsilylpyridine；(2-Bromopyridin-3-yl)-trimethylsilane
• CAS: 84199-54-2
• 化学式: C₈H₁₂BrNSi
• 分子量: 230.179
• InChiKey: QLTQSQZSNQBLOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁 、 bromo-2 trimethylsilyl-3 pyridine 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 以40%的产率得到(3-trimethylsilylpyridin-2-yl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  铑（III）与高价碘试剂催化二茂铁的CH炔基化反应

  摘要：

  通过在室温下铑催化的直接C–H键官能化，可快速获得二茂铁与乙炔基苯并恶唑啉酮作为炔基化试剂的单-或二炔基化。通过改变导向基团（例如吡啶和异喹啉）的空间体积以及高价碘试剂的量，可以轻松地调节单-和二炔基化。可以以高达94％的收率获得各种各样的二茂铁基炔化产物，并且克级反应也可以高效高效地进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00775
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 bromo-2 trimethylsilyl-3 pyridine
  参考文献：
  名称：

  Marsais, Francis; Laferdrix, Bruno; Gungor, Timur, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 10, p. 2863 - 2878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Iron- and Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions between N-Heterocyclic Halides and Aryl or Heteroaryl Magnesium Reagents
  作者：Olesya M. Kuzmina、Andreas K. Steib、Sarah Fernandez、Willy Boudot、John T. Markiewicz、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201500747

  日期：2015.5.26

  The reaction scope of iron‐ and cobalt‐catalyzed cross‐coupling reactions in the presence of isoquinoline (quinoline) in the solvent mixture tBuOMe/THF has been further investigated. Various 2‐halogenated pyridine, pyrimidine, and triazine derivatives were arylated under these mild conditions in excellent yields. The presence of isoquinoline allows us to perform Fe‐catalyzed cross‐coupling reactions

  在溶剂混合物t BuOMe / THF中，在异喹啉（喹啉）存在下，铁和钴催化的交叉偶联反应的反应范围得到了进一步研究。在这种温和条件下，各种2-卤代吡啶，嘧啶和三嗪衍生物可以芳基化，收率很高。异喹啉的存在使我们能够在6氯喹啉和芳基镁试剂之间进行铁催化的交叉偶联反应。此外，还发现使用10％N，N-二甲基喹啉-8-胺可提高某些带有带吸电子取代基的氯吡啶的共催化交叉偶联反应的产率。
• Generation and Reactions of Pyridyllithiums via Br/Li Exchange Reactions Using Continuous Flow Microreactor Systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Daisuke Yamada、Shigeyuki Yamada、Masatomo Doi、Daisuke Ichinari、Yutaka Tomida、Naofumi Takabayashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1071/ch12440

  日期：——

  A continuous flow microreactor method for generating and carrying out reactions on pyridyllithiums has been developed based on Br/Li exchange reactions of bromopyridines and dibromopyridines. The reactions can be carried out without using cryogenic conditions by virtue of short residence times and efficient heat transfer, while very low temperatures such as –78 or –110°C are required for conventional

  基于溴吡啶和二溴吡啶的Br / Li交换反应，已经开发了用于在吡啶基锂上产生和进行反应的连续流微反应器方法。由于具有短的停留时间和有效的传热功能，因此无需使用低温条件即可进行反应，而传统的批量宏观分析方法则需要极低的温度，例如–78或–110°C。此外，在由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成流动微反应器系统中，使用二溴吡啶已成功实现了两种不同亲电试剂的顺序引入。
• Flow microreactor synthesis of disubstituted pyridines from dibromopyridines via Br/Li exchange without using cryogenic conditions
  作者：Aiichiro Nagaki、Shigeyuki Yamada、Masatomo Doi、Yutaka Tomida、Naofumi Takabayashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/c0gc00852d

  日期：——

  A flow microreactor method for the synthesis of disubstituted pyridines by generation of pyridyllithiums followed by reactions with electrophiles has been developed. By using a short residence time and efficient temperature control, the cryogenic conditions required for conventional batch macro processes can be avoided. Sequential introduction of two different electrophiles into dibromopyridines has

  流动微反应器合成二取代基的方法 吡啶类通过生成吡啶基锂，然后与亲电试剂反应，已经开发出来。通过使用短的停留时间和有效的温度控制，可以避免常规批量宏观工艺所需的低温条件。依次将两种不同的亲电试剂引入二溴吡啶 使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成流动微反应器系统已获得双取代 吡啶 化合物。
• Ligand-Accelerated Iron- and Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions between N-Heteroaryl Halides and Aryl Magnesium Reagents
  作者：Olesya M. Kuzmina、Andreas K. Steib、John T. Markiewicz、Dietmar Flubacher、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201210235

  日期：2013.4.26

  Quinoline and isoquinoline dramatically increase the rate and yield of Fe‐ and Co‐catalyzed cross‐coupling reactions. This new catalytic process extends the scope of such cross‐coupling reactions to include complex functional groups and allows heteroaryl–heteroaryl bond formation to occur.

  喹啉和异喹啉显着提高了Fe和Co催化的交叉偶联反应的速率和收率。这种新的催化过程扩展了这种交叉偶联反应的范围，使其包括复杂的官能团，并允许杂芳基-杂芳基键的形成。
• Migration du lithium en série pyridinique: double catalyse et reformage. Accès aux dérivés de la bromo-2 lithio-3 pyridine et des bromo-4 halogéno-2 lithio-3 pyridines
  作者：Marc Mallet、Gilles Branger、Francis Marsais、Guy Queguiner

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80210-q

  日期：1990.2