4'-nitro-2-hydroxychalcone | 161226-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-nitro-2-hydroxychalcone
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 161226-49-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: USKFJPLTNCKQRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-nitro-2-hydroxychalcone 在 phosphomolybdic acid supported on silica 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到2-(4-硝基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of flavanones, azaflavanones, and thioflavanones catalyzed by PMA-SiO2 as a mild, efficient, and reusable catalyst

  摘要：

  Cyclization of a variety of chalcones to flavanones catalyzed by 1 mol% phosphomolybdic acid (PMA) supported on silica as a mild, efficient, and reusable catalyst was carried out in high yields. PMA-SiO2 is an efficient, inexpensive, and green catalyst which gave high conversion yields and could be recycled up to three times without significant loss in activity.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0663-7
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4'-nitro-2-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  新型异烟肼-螺环吲哚衍生物：设计、合成、生物学评价、计算机 ADMET 预测和计算研究

  摘要：

  摘要 在目前的情况下，合成新的和理想的抗分枝杆菌药物对抵抗结核分枝杆菌 (MTB) 有着永恒的需求。设计和鉴定用于治疗结核病的新分子是有机和药物化学研究中的一项重要任务。在本研究中，我们报告了使用两种通用且重要的部分、异烟肼和螺吲哚衍生物组合所需化合物。一系列新型异烟肼-螺环吲哚杂化分子 (6a-6ao) 被设计、合成并通过各种光谱方法充分表征。我们已经评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv (MTB) 菌株和耐多药结核病的体外抗分枝杆菌活性。其中，与其他化合物相比，化合物 6ab 被发现是最有效的。将计算所有化合物的 ADMET 相关描述符，以预测用于选择有效和生物可利用化合物的药代动力学特性。此外，分子对接和分子动力学研究表明，所有化合物在耐异烟肼烯酰-ACP(COA)还原酶活性位点的结合模式，有助于建立抑制结核分枝杆菌的结构基础。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128881

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Quadruple Cascade Reaction of 2-Hydroxychalcone with Cinnamaldehyde for the Construction of Tetrahydro-6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromene Containing Five Stereocenters
  作者：Lingyan Liu、Yunna Zhu、Kaimeng Huang、Bing Wang、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201402159

  日期：2014.7

  An asymmetric organocatalytic quadruple cascade reaction was developed for the stable and sterically hindered 2-hydroxychalcones and substituted cinnamaldehydes. This process proceeded through an oxa-Michael–Michael–Michael–aldol condensation to afford highly functionalized tetrahydro-6H-benzo[c]chromene derivatives with high diastereoselectivity and enantioselectivity (>99 % ee). The structure of

  为稳定和空间位阻的 2-羟基查尔酮和取代的肉桂醛开发了不对称有机催化四级联反应。该过程通过氧杂-迈克尔-迈克尔-迈克尔-羟醛缩合反应得到高度官能化的四氢-6H-苯并[c]色烯衍生物，具有高非对映选择性和对映选择性（>99%ee）。具有五个立体中心的加合物 4g 的结构通过单晶 X 射线衍射得到明确证实，有价值的质谱数据为所提出的反应机理提供了直接支持。
• One-Pot Synthesis of O-Heterocycles or Aryl Ketones Using an InCl₃/Et₃SiH System by Switching the Solvent
  作者：Wenqiang Jia、Qiumu Xi、Tianqi Liu、Minjian Yang、Yonghui Chen、Dali Yin、Xiaojian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00140

  日期：2019.5.3

  An efficient one-pot synthesis of O-heterocycles or aryl ketones has been achieved using Et3SiH in the presence of InCl3 via a sequential ionic hydrogenation reaction by switching the solvent. This methodology can be used to construct C–O bonds and to prepare conjugate reduction products, including chromans, tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, dihydroisobenzofurans, dihydrochalcones, and 1,4-diones

  使用Int 3 SiH的Et 3 SiH通过转换溶剂进行顺序离子氢化反应，可以在InCl 3存在下实现O-杂环或芳基酮的有效一锅合成。该方法可用于轻松构建C–O键并制备共轭物还原产物，包括苯并二氢吡喃，四氢呋喃，四氢吡喃，二氢异苯并呋喃，二氢查耳酮和1,4-二酮。另外，通过实验研究证实了涉及共轭物还原和串联还原性环化的新型合理机制。
• Novel isoniazid-spirooxindole derivatives: design, synthesis, biological evaluation, in silico ADMET prediction and computational studies
  作者：Mayuri A. Borad、Divya J. Jethava、Manoj N. Bhoi、Chirag N. Patel、Himanshu A. Pandya、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128881

  日期：2020.12

  Abstract In the present scenario, the Synthesis of new and desired antimycobacterial agent has an eternal demand to resist Mycobacterium tuberculosis (MTB). The design and identification of new molecules for the treatment of tuberculosis is an important task in organic as well as medicinal chemistry research. In the present study, we have reported the combination of the desired compound using two versatile

  摘要 在目前的情况下，合成新的和理想的抗分枝杆菌药物对抵抗结核分枝杆菌 (MTB) 有着永恒的需求。设计和鉴定用于治疗结核病的新分子是有机和药物化学研究中的一项重要任务。在本研究中，我们报告了使用两种通用且重要的部分、异烟肼和螺吲哚衍生物组合所需化合物。一系列新型异烟肼-螺环吲哚杂化分子 (6a-6ao) 被设计、合成并通过各种光谱方法充分表征。我们已经评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv (MTB) 菌株和耐多药结核病的体外抗分枝杆菌活性。其中，与其他化合物相比，化合物 6ab 被发现是最有效的。将计算所有化合物的 ADMET 相关描述符，以预测用于选择有效和生物可利用化合物的药代动力学特性。此外，分子对接和分子动力学研究表明，所有化合物在耐异烟肼烯酰-ACP(COA)还原酶活性位点的结合模式，有助于建立抑制结核分枝杆菌的结构基础。
• Synthesis, characterization and antimicrobial studies on 3-((4-(4-nitrophenyl)-6-aryl-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)propanenitriles and their derivatives
  作者：N. C. Desai、Darshan Pandya、Darshita Vaja

  DOI：10.1007/s00044-017-1812-2

  日期：2017.6

  AbstractThis study synthesized a series of 3-((4-(4-nitrophenyl)-6-aryl-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)thio)propanenitriles and their structures characterized by spectral (1H NMR, 13C NMR, infrared spectroscopy, liquid chromatography-mass spectroscopy) and elemental analysis. Antimicrobial activity was carried out by serial broth dilution method on gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus and Streptococcus

  摘要这项研究合成了一系列3-（（4-（4-硝基苯基）-6-芳基-1,6-二氢嘧啶-2-基）硫基）丙腈及其结构，并通过光谱（1 H NMR，13 C NMR，红外光谱，液相色谱-质谱）和元素分析。通过系列肉汤稀释法对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌），革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和三种真菌（白色念珠菌，黑曲霉和黑曲霉）进行抗菌活性。化合物5d中，图5j，5l和5m显示出对测试微生物的有效抗菌活性。对人宫颈癌细胞系（HeLa）和3T3小鼠胚胎成纤维细胞系的细胞毒性研究表明，化合物5c，5d，5h和5j显示出低细胞毒性。 图形概要
• Asymmetric organocatalytic cascade Michael/acyl transfer reaction of 2-hydroxychalcones with α-nitroketones
  作者：Yingying Liu、Yiran Mo、Xiaodi Dong、Lin Chen、Ling Ye、Xinying Li、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.021

  日期：2019.4

  A highly enantioselective (84–97% ee) cascade Michael/acyl transfer reaction of α-nitroketones to a wide range of 2-hydroxychalcones was established in the presence of a bifunctional squaramide. Although aliphatic α-nitroketones were revealed to be a class of challenging substrates with unsatisfactory reactivity or enantioselectivity by previous reports, good isolated yields and excellent enantiopurities

  在双功能方酰胺存在下，建立了α-硝基酮对多种2-羟基查耳酮的高度对映选择性（84-97％ee）级联迈克尔/酰基转移反应。尽管以前的报道显示脂族α-硝基酮是一类具有挑战性的底物，但反应性或对映体选择性不佳，但通过我们的催化方案，已获得了良好的分离收率和出色的对映体纯度。通过这种新方法产生的γ-硝基酮是通用的构建基块，具有深远的合成实用性。