2-(4-氯吡啶-2-基)乙酸乙酯 | 1060814-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯吡啶-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-chloropyridin-2-yl)acetate
• CAS: 1060814-85-8
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD10698595
• 分子量: 199.637
• InChiKey: GRUNSNXHDJLWJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯吡啶-2-基)乙酸乙酯 在 水 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(7-chloroimidazo[1,5-a]pyridin-5-yl)-N-(4-cyanophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVES, THEIR PREPARATION METHODS THEREOF AND MEDICAL USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及融合的杂环衍生物，其制备方法以及在医学上的应用。具体而言，本发明涉及一种由式(I′)表示的新型衍生物，或其药学上可接受的盐，含有该衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及制备该衍生物及其药学上可接受的盐的方法。本发明还涉及利用该衍生物及其药学上可接受的盐，或含有该衍生物及其药学上可接受的盐的药物组合物，在制备药物中的应用，特别是作为IDO抑制剂药物，用于治疗和/或预防癌症。其中，式(I′)的每个取代基与规范中定义的相同。

  公开号：

  US20190185472A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基吡啶 、 碳酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-氯吡啶-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化[3 + 2]烯胺和吡啶并三唑对吲嗪的环加成反应

  摘要：

  建立了一种高效的铜催化体系，用于通过烯胺和吡啶并三唑的氧化[3+2]环加成合成高功能中氮茚。该模块化平台与广泛的功能组兼容，包括自然和复杂的骨架，允许后期修改。它具有步骤经济、高度区域选择性和易于操作的特点，并已被应用于构建具有有效活性的小分子，通过吡啶并三唑、胺和醛的一锅反应抑制 VEGF-NRP1 相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00063

文献信息

• A Solvent‐free, Catalyst‐free Formal [3+3] Cycloaddition Dearomatization Strategy: Towards New Fluorophores for Biomolecules Labelling
  作者：Liang Chang、Nathalie Fischer‐Durand、Geoffrey Gontard、Benoît Bertrand、Serge Thorimbert、Luc Dechoux

  DOI：10.1002/cssc.202100301

  日期：2021.4.22

  A general, sustainable dearomatization reaction for nitrogen‐containing heterocycles was developed. Under solvent free conditions and without catalyst, the biorenewable methyl coumalate (MC) reacted as an efficient C3 partner to convert nine types of basic aromatic rings into their pyrido[1,2‐a] fused derivatives in good to excellent yields. The fluorescence properties of some of the products were

  针对含氮杂环，开发了一种通用的可持续脱芳香化反应。在无溶剂且无催化剂的条件下，可生物再生的香豆酸甲酯（MC）作为有效的C 3伙伴反应，将九种类型的碱性芳环以良好的产率转化为吡啶并[1,2-a]稠合衍生物。利用某些产品的荧光特性，将荧光标签与牛血清白蛋白（BSA）和免疫球蛋白G缀合。
• Direct Asymmetric Dearomatization of Pyridines and Pyrazines by Iridium-Catalyzed Allylic Amination Reactions
  作者：Ze-Peng Yang、Qing-Feng Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201404286

  日期：2014.7.1

  first iridium‐catalyzed intramolecular asymmetric allylic dearomatization reaction of pyridines and pyrazines has been realized. 2,3‐Dihydroindolizine and 6,7‐dihydropyrrolo[1,2‐a]pyrazine derivatives were obtained with excellent yields and enantioselectivity. This methodology features dearomatization by direct N‐allylic alkylation of pyridines or pyrazines under mild reaction conditions.

  吡啶和吡嗪的第一个铱催化的分子内不对称烯丙基烯化脱芳香化反应已经实现。获得了2,3-二氢吲哚嗪和6,7-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物，具有优异的收率和对映选择性。该方法的特点是在温和的反应条件下，通过吡啶或吡嗪的直接N-烯丙基烷基化进行脱芳香化作用。
• Co-Catalyzed Transannulation of Pyridotriazoles with Isothiocyanates and Xanthate Esters
  作者：Ziyan Zhang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03099

  日期：2020.11.6

  developed. This method features conversion of pyridotriazoles into two N-fused heterocyclic aromatic systems—imino-thiazolopyridines and oxo-thiazolopyridine derivatives—via one-step Co(II)-catalyzed transannulation reaction proceeding via a radical mechanism. The synthetic usefulness of the developed method was illustrated in the synthesis of amino acid derivatives and further transformations of obtained

  开发了吡啶并三唑与异硫氰酸酯和黄原酸酯的有效自由基转环反应。该方法的特点是通过一步 Co(II) 催化的自由基机制转环反应，将吡啶并三唑转化为两个N-稠合杂环芳香族体系——亚氨基噻唑并吡啶和氧代噻唑并吡啶衍生物。所开发方法的合成用途在氨基酸衍生物的合成和所得反应产物的进一步转化中得到了说明。
• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of 5<i>H</i>-isochromeno[3,4-<i>b</i>]indolizines from 4-diazoisochroman-3-imines and pyridines
  作者：Yingxiao Wang、Jianwei Xie、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/d2ob01400a

  日期：——

  A Rh(II)-catalyzed (3 + 2) annulation of pyridines with 4-diazoisochroman-3-imines leading to 5H-isochromeno[3,4-b]indolizines is presented. This methodology provides straightforward access to a wide variety of substituted 5H-isochromeno[3,4-b]indolizines with moderate to good yields (up to 84%) and complete regioselectivity.

  提出了 Rh( II ) 催化的 (3 + 2) 吡啶与 4-diazoisochroman-3-imines 的环化反应，生成 5 H -isochromeno[3,4- b ]indolizines。这种方法可以直接获得各种取代的 5 H -异铬烯基 [3,4- b ] 吲哚，具有中等至良好的收率（高达 84%）和完全的区域选择性。
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Beijing InnoCare Pharma Tech Co., Ltd.

  公开号：EP3505517A1

  公开（公告）日：2019-07-03

  The present invention relates to fused heterocyclic derivatives, processes for their preparation and their use in medicine. Specifically, the present invention relates to a novel derivative represented by the formula (I'), or its pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition containing the derivative or its pharmaceutically acceptable salt thereof, and the method for preparing the derivative and its pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention also relates to the use of the derivative and its pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutical composition containing the derivative and its pharmaceutically acceptable salt thereof in the preparation of medicines, in particularly as IDO inhibitor medicines, for treating and/or preventing cancers. Wherein each substituent of the formula (I') is the same as defined in the specification.

  本发明涉及融合杂环衍生物、其制备工艺及其在医药中的用途。具体而言，本发明涉及一种由式（I'）表示的新型衍生物或其药学上可接受的盐、一种含有该衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及制备该衍生物及其药学上可接受的盐的方法。本发明还涉及该衍生物及其药学上可接受的盐，或含有该衍生物及其药学上可接受的盐的药物组合物在制备治疗和/或预防癌症的药物（尤其是 IDO 抑制剂药物）中的用途。其中，式（I'）的各取代基与说明书中定义的相同。