α-ketenylbenzocyclobutenone | 147917-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-ketenylbenzocyclobutenone
• CAS: 147917-76-8
• 化学式: C₉H₄O₂
• 分子量: 144.13
• InChiKey: MFSWVAHMVUYGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-ketenylbenzocyclobutenone 在 水 作用下， 生成 8-(dihydroxymethylidene)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  激光闪光光解法研究α-烯基苯并环丁烯酮与水和醇的反应性

  摘要：

  2-重氮1,3-茚满二酮的光解通过Wolff重排导致形成烯酮。酮2水合生成烯醇3a，该烯醇3a重排为4a。长时间照射后，通过光分解4a可以形成高邻苯二甲酸5a。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02350-k
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-indan-1,3-dione 以 乙腈 为溶剂， 生成 α-ketenylbenzocyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  对乙烯酮的亲核性：在乙腈溶液中将胺加成至芳基乙烯酮的速率常数。

  摘要：

  已通过激光闪光光解技术测量了将胺添加到乙腈溶液中的乙烯酮4-6中的二级速率常数（k（Nu））。这些烯酮分别由重氮酮1-3的光化学Wolff重排形成。对于所有研究的重氮酮，反应介质中胺作为亲核试剂的存在导致形成中间体，该中间体随后转化为酰胺。这些中间体的形成速率线性依赖于胺浓度。各种类型的胺，例如伯，仲和叔，芳族和脂族胺，已被用于研究乙烯酮反应性和速率常数，范围为10（4）-10（9）M（-1）s（ -1）已测量。反应速率取决于烯酮和亲核试剂中的空间效应，这与在乙烯酮分子平面上的Calpha处发生亲核攻击的反应机理一致。根据这些数据，确定了一组用于胺与乙烯酮反应的N（+）参数。

  DOI：

  10.1021/jo005752q

文献信息

• De Lucas Nanci Camara, Andraos John, Netto-Ferreira J. C., Scaiano J. C., Tetrahedron Lett., 36 (1995) N 5, S 677-680
  作者：De Lucas Nanci Camara, Andraos John, Netto-Ferreira J. C., Scaiano J. C.

  DOI：——

  日期：——