α-ketenylbenzocyclobutenone | 147917-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-ketenylbenzocyclobutenone
• CAS: 147917-76-8
• 化学式: C₉H₄O₂
• 分子量: 144.13
• InChiKey: MFSWVAHMVUYGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-ketenylbenzocyclobutenone 在 水 作用下， 生成 8-(dihydroxymethylidene)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  激光闪光光解法研究α-烯基苯并环丁烯酮与水和醇的反应性

  摘要：

  2-重氮1,3-茚满二酮的光解通过Wolff重排导致形成烯酮。酮2水合生成烯醇3a，该烯醇3a重排为4a。长时间照射后，通过光分解4a可以形成高邻苯二甲酸5a。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02350-k
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-indan-1,3-dione 以 乙腈 为溶剂， 生成 α-ketenylbenzocyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  对乙烯酮的亲核性：在乙腈溶液中将胺加成至芳基乙烯酮的速率常数。

  摘要：

  已通过激光闪光光解技术测量了将胺添加到乙腈溶液中的乙烯酮4-6中的二级速率常数（k（Nu））。这些烯酮分别由重氮酮1-3的光化学Wolff重排形成。对于所有研究的重氮酮，反应介质中胺作为亲核试剂的存在导致形成中间体，该中间体随后转化为酰胺。这些中间体的形成速率线性依赖于胺浓度。各种类型的胺，例如伯，仲和叔，芳族和脂族胺，已被用于研究乙烯酮反应性和速率常数，范围为10（4）-10（9）M（-1）s（ -1）已测量。反应速率取决于烯酮和亲核试剂中的空间效应，这与在乙烯酮分子平面上的Calpha处发生亲核攻击的反应机理一致。根据这些数据，确定了一组用于胺与乙烯酮反应的N（+）参数。

  DOI：

  10.1021/jo005752q

文献信息

• De Lucas Nanci Camara, Andraos John, Netto-Ferreira J. C., Scaiano J. C., Tetrahedron Lett., 36 (1995) N 5, S 677-680
  作者：De Lucas Nanci Camara, Andraos John, Netto-Ferreira J. C., Scaiano J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilicity toward Ketenes:  Rate Constants for Addition of Amines to Aryl Ketenes in Acetonitrile Solution
  作者：N. C. de Lucas、J. C. Netto-Ferreira、J. Andraos、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/jo005752q

  日期：2001.7.1

  to ketenes 4-6 in acetonitrile solution by the laser flash photolysis technique. These ketenes are formed from a photochemical Wolff rearrangement of diazoketones 1-3, respectively. For all diazoketones studied, the presence of amines as nucleophiles in the reaction medium results in the formation of an intermediate that later converts to the amide. The rate of formation of these intermediates is linearly

  已通过激光闪光光解技术测量了将胺添加到乙腈溶液中的乙烯酮4-6中的二级速率常数（k（Nu））。这些烯酮分别由重氮酮1-3的光化学Wolff重排形成。对于所有研究的重氮酮，反应介质中胺作为亲核试剂的存在导致形成中间体，该中间体随后转化为酰胺。这些中间体的形成速率线性依赖于胺浓度。各种类型的胺，例如伯，仲和叔，芳族和脂族胺，已被用于研究乙烯酮反应性和速率常数，范围为10（4）-10（9）M（-1）s（ -1）已测量。反应速率取决于烯酮和亲核试剂中的空间效应，这与在乙烯酮分子平面上的Calpha处发生亲核攻击的反应机理一致。根据这些数据，确定了一组用于胺与乙烯酮反应的N（+）参数。
• Laser flash photolysis study of the reactivity of α-ketenylbenzocyclobutenone with water and alcohols
  作者：Nanci Camara de Lucas、John Andraos、J.C. Netto-Ferreira、J.C. Scaiano

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02350-k

  日期：1995.1

  Photolysis of 2-diazo-1,3-indandione leads to ketene formation via the Wolff rearrangement. Ketene 2 hydrates to produce enol 3a that rearranges to 4a. Homophthalic acid 5a is formed by photodecomposition of 4a upon prolonged irradiation.

  2-重氮1,3-茚满二酮的光解通过Wolff重排导致形成烯酮。酮2水合生成烯醇3a，该烯醇3a重排为4a。长时间照射后，通过光分解4a可以形成高邻苯二甲酸5a。