2-diazo-indan-1,3-dione | 1807-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-diazo-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-diazo-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-diazo-1,3-indandione；2-diazoindane-1,3-dione；2-diazo-1,3-indanedione；2-Diazoindan-1,3-dion；2-diazo-indene-1,3-dione；2-Diazo-indandion-(1,3)；2-Diazo-1,3-indandion；2-diazoindene-1,3-dione
• CAS: 1807-49-4
• 化学式: C₉H₄N₂O₂
• 分子量: 172.143
• InChiKey: IUHHODLEEGNQCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-indan-1,3-dione 以 乙腈 为溶剂， 生成 α-ketenylbenzocyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  对乙烯酮的亲核性：在乙腈溶液中将胺加成至芳基乙烯酮的速率常数。

  摘要：

  已通过激光闪光光解技术测量了将胺添加到乙腈溶液中的乙烯酮4-6中的二级速率常数（k（Nu））。这些烯酮分别由重氮酮1-3的光化学Wolff重排形成。对于所有研究的重氮酮，反应介质中胺作为亲核试剂的存在导致形成中间体，该中间体随后转化为酰胺。这些中间体的形成速率线性依赖于胺浓度。各种类型的胺，例如伯，仲和叔，芳族和脂族胺，已被用于研究乙烯酮反应性和速率常数，范围为10（4）-10（9）M（-1）s（ -1）已测量。反应速率取决于烯酮和亲核试剂中的空间效应，这与在乙烯酮分子平面上的Calpha处发生亲核攻击的反应机理一致。根据这些数据，确定了一组用于胺与乙烯酮反应的N（+）参数。

  DOI：

  10.1021/jo005752q
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 在 potassium fluoride 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2-diazo-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Diazo-1,3-diketones

  摘要：

  氢化钠/二苯并-18-冠-6醚体系被发现是通过克莱森缩合合成1,3-二酮的有效碱。使用氟化钾（有或没有冠醚）作为二氮转移反应中的碱，将该反应扩展到合成受阻的二氮二酮。在异构体1,3-二酮的情况下，反应的立体选择性显著提高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26416

文献信息

• Rh₂(esp)₂: An Efficient Catalyst for O-H Insertion Reactions of Carboxylic Acids into Acceptor/Acceptor Diazo Compounds
  作者：Arianne C. Hunter、Kiran Chinthapally、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.201600064

  日期：2016.5

  Rh2(esp)2 has been identified as a highly efficient catalyst for O–H insertion of carboxylic acids into acceptor/acceptor diazo compounds. The insertion reaction proceeds in CH2Cl2 within minutes at room temperature in excellent yields and accommodates carboxylic acids having varying functionalities including amino acids, free alcoholic and phenolic O–H, indole N–H, alkenes, alkynes, and substituted

  Rh2(esp)2 已被确定为羧酸 O-H 插入受体/受体重氮化合物的高效催化剂。插入反应在室温下几分钟内在 CH2Cl2 中以优异的产率进行，并适应具有不同功能的羧酸，包括氨基酸、游离醇和酚 O-H、吲哚 N-H、烯烃、炔烃和取代的芳烃。此外，该反应耐受各种带有不同官能团的稳定重氮化合物。
• Direct ionic liquid promoted organocatalyzed diazo-transfer reactions: diversity-oriented synthesis of diazo-compounds
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.159

  日期：2008.4

  A practical and novel ionic liquid promoted organocatalytic selective diazo-transfer process for the synthesis of highly substituted diazo-compounds in high yields is reported. The ionic liquid can be reused without affecting the reaction rates or yields over five runs.

  报道了一种实用且新颖的离子液体促进的有机催化选择性重氮转移工艺，用于高收率地合成高度取代的重氮化合物。可以重复使用该离子液体，而不会影响五次运行的反应速率或产率。
• Copper-Catalyzed Carbene Insertion into the Sulfur–Sulfur Bond of RS–SCF2H/SCF3 under Mild Conditions
  作者：Xin Hong、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1055/s-0037-1611839

  日期：2019.8

  A copper-catalyzed carbene insertion into the sulfur–sulfur bond of trifluoromethyl/difluoromethyl/diphenyldisulfides under mild conditions has been developed. Diverse dithioketal derivatives were synthesized in moderate to good yields in an atom-economic process.

  已经开发出一种在温和条件下铜催化的卡宾插入三氟甲基/二氟甲基/二苯基二硫化物的硫-硫键。在原子经济过程中以中等至良好的产率合成了多种二硫缩酮衍生物。
• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Furans Through the Ru^II-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Diazodicarbonyl Compounds
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201402067

  日期：2014.6

  A novel method for the RuII-catalyzed regioselective synthesis of highly functionalized furans from readily available cyclic and acyclic diazodicarbonyl compounds and terminal alkynes is described. The devised protocol offers a straightforward means to the construction of a variety of diverse furan derivatives through powerful cascade processes, including the formation of ruthenium carbenoid, cyclopropenation

  描述了一种从容易获得的环状和非环状重氮二羰基化合物和末端炔烃中 RuII 催化区域选择性合成高度官能化呋喃的新方法。设计的协议为通过强大的级联过程构建各种不同的呋喃衍生物提供了一种直接的方法，包括钌卡宾的形成、环丙烯化、开环复分解和环化。
• Inhibitors of papilloma virus
  申请人：——

  公开号：US20030064985A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  A compound of formula (I) or its enantiomers or diastereoisomers thereof: 1 wherein: A,; X, W, R 1 , Y; R 3 ; and R 4 are as defined herein. The compounds of the invention may be used as inhibitors of the papilloma virus E1-E2-DNA complex. The invention further provides a method of treating or preventing human papilloma virus infection.

  一种具有化学式（I）或其对映体或非对映异构体的化合物： 其中：A，X，W，R1，Y，R3和R4如本文所定义。 该发明的化合物可用作乳头瘤病毒E1-E2-DNA复合物的抑制剂。该发明还提供了一种治疗或预防人类乳头瘤病毒感染的方法。