N-(4-amino-2-sulfamoylphenyl)malonamic acid methyl ester | 1618673-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-amino-2-sulfamoylphenyl)malonamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(4-amino-2-sulfamoylphenylamino)-3-oxopropanoate；N-(4-amino-2-sulfamoyl-phenyl)-malonamic acid methyl ester；methyl 3-(4-amino-2-sulfamoylanilino)-3-oxopropanoate
• CAS: 1618673-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₅S
• 分子量: 287.296
• InChiKey: MFDMKCZDIMNLNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-amino-2-sulfamoylphenyl)malonamic acid methyl ester 、 甲基磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以to form the intermediate compound N-(4-methanesulfonylamino-2-sulfamoyl-phenyl)-malonamic acid methyl ester (V)的产率得到N-(4-methanesulfonylamino-2-sulfamoylphenyl)malonamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of N-(4-nitro-2-sulfamoyl-phenyl)-malonamic acid methyl ester and N-(4-amino-2-sulfamoyl-phenyl)-malonamic acid methyl ester

  摘要：

  本发明提供了一种制备N-(4-硝基-2-磺酰胺基苯基)-马隆酸甲酯和N-(4-氨基-2-磺酰胺基苯基)-马隆酸甲酯的新方法，这些化合物是制备关键中间体N-(4-甲磺酰氨基-2-磺酰胺基苯基)-马隆酸甲酯的新中间体，用于制备N-(3-{(1R,2S,7R,8S)-3-[(4-氟苯基)甲基]-6-羟基-4-氧代-3-氮杂环[6.2.1.02,7]十一烷-5-烯-5-基}-1,1-二氧杂环-1,4-二氢-1λ6,2,4-苯并噻二嗪-7-基)甲磺酰胺，也商业上称为赛曲韦，这是一种用于治疗丙型肝炎的化合物。

  公开号：

  US08816120B2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯磺酸 在 ammonium hydroxide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 N-(4-amino-2-sulfamoylphenyl)malonamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-(4-NITRO-2-SULFAMOYL-PHENYL)-MALONAMIC ACID METHYL ESTER AND N-(4-AMINO-2-SULFAMOYL-PHENYL)-MALONAMIC ACID METHYL ESTER

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物N-(4-硝基-2-磺酰胺基-苯基)-丙二酸甲酯和N-(4-氨基-2-磺酰胺基-苯基)-丙二酸甲酯的新方法，这些化合物是制备关键中间体N-(4-甲磺酰氨基-2-磺酰胺基-苯基)-丙二酸甲酯的新颖中间体，用于制备N-(3-{(1R,2S,7R,8S)-3-[(4-氟苯基)甲基]-6-羟基-4-氧代-3-氮杂三环[6.2.1.0 2,7 ]十一碳-5-烯-5-基}-1,1-二氧化-1,4-二氢-1λ 6 ,2,4-苯并噻二唑-7-基)甲磺酰胺的方法，该化合物在商业上称为Setrobuvir，是一种用于治疗丙型肝炎的化合物。

  公开号：

  US20140200362A1

文献信息

• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-(4-NITRO-2-SULFAMOYL-PHENYL)-MALONAMIC ACID METHYL ESTER AND N-(4-AMINO-2-SULFAMOYL-PHENYL)-MALONAMIC ACID METHYL ESTER<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTER DE MÉTHYLE DE L'ACIDE N-(4-NITRO-2-SULFAMOLY-PHÉNYL)-MALONAMIQUE ET ESTER DE MÉTHYLE DE L'ACIDE N-(4-NITRO-2-SULFAMOLY-PHÉNYL)-MALONAMIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014108806A8

  公开（公告）日：2015-04-30
• US8816120B2
  申请人：——

  公开号：US8816120B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-(4-NITRO-2-SULFAMOLY-PHENYL)-MALONAMIC ACID METHYL ESTER AND N-(4-AMINO-2-SULFAMOYL-PHENYL)-MALONAMIC ACID METHYL ESTER<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTER DE MÉTHYLE DE L'ACIDE N-(4-NITRO-2-SULFAMOLY-PHÉNYL)-MALONAMIQUE ET ESTER DE MÉTHYLE DE L'ACIDE N-(4-NITRO-2-SULFAMOLY-PHÉNYL)-MALONAMIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014108806A2

  公开（公告）日：2014-07-17

  The present invention provides a novel method for preparing compounds N-(4-nitro-2- sulfamoyl-phenyl)-malonamic acid methyl ester and N-(4-amino-2-sulfamoyl-phenyl)- malonamic acid methyl ester, which are novel intermediates for preparing a key intermediate N- (4-methanesulfonylamino-2-sulfamoyl-phenyl)-malonamic acid methyl ester, for the preparation of N-(3 - ( 1 R,2S,7R,8S)-3 -[(4-fluorophenyl)methyl] -6-hydroxy-4-oxo-3 -azatricyclo [6.2.1.02'7]undec-5-en-5-yl}-l,l-dioxo-l,4-dihydro-lX6,2,4-benzothiadiazin-7- yl)methanesulfonamide, also known commercially as Setrobuvir, a compound useful in treating hepatitis C.