5-methoxy-2-(2-nitro-vinyl)-phenol | 96853-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-methoxy-2-(2-nitro-vinyl)-phenol
• 英文别名: β-Nitro-2-oxy-4-methoxy-styrol；2-Oxy-4-methoxy-1-(β-nitro-vinyl)-benzol；5-methoxy-2-(2-nitroethenyl)phenol
• CAS: 96853-34-8
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: GXJOVIFOJVFGES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  389.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(2-nitro-vinyl)-phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Methoxy-2-(2-nitro-ethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称Cu（i）催化的脱芳香性1,3-偶极环加成反应 轻松合成手性[2,3]融合的氢苯并呋喃†

  摘要：

  使用手性Cu（I）/（S，S p）-i Pr-Phosferrox催化剂可以实现2-硝基苯并呋喃与偶氮甲亚胺的分子间不对称脱芳香性1,3-偶极环加成反应。结果，获得了具有四个至高产率，非对映选择性和对映选择性的一系列具有四个连续的立体发生中心的高度立体选择性手性[2，3]-融合的氢苯并呋喃。该反应具有宽泛的底物范围，可以耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1039/c8cc09226e
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 硝基甲烷 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 以35%的产率得到5-methoxy-2-(2-nitro-vinyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  迈克尔和缩醛化反应的顺序组合：直接催化不对称合成功能化的4-硝基甲基-色氨酸作为药物中间体†

  摘要：

  通过在2-（2-硝基-乙烯基）-苯酚上进行迈克尔和缩醛化反应的顺序结合，首次获得了功能化的手性4-硝基甲基-色团作为药物中间体 丙酮 和酒精在催化量的 9-氨基-9-脱氧表醌和Ph 2 CHCO 2 H，然后对-TSA。

  DOI：

  10.1039/c0ob00189a

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Michael–Acetalization–Reduction–Nef Reaction for a One-Pot Entry to the Functionalized Aflatoxin System. Total Synthesis of (−)- Dihydroaflatoxin D₂ and (−)- and (+)-Microminutinin
  作者：Wei-Lun Huang、Arun Raja、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01473

  日期：2017.7.7

  enantioselective synthesis of the aflatoxin system with multiple stereocenters via a sequence of organocatalytic Michael–acetalization–reduction–Nef reactions that proceed with high enantioselectivities (90–99% ee). The one-pot reaction sequence provides a facile entry to the aflatoxin system, including dihydroaflatoxin D2, which includes a formal total synthesis of aflatoxin B2. The first total synthesis of (−)-

  已经开发了一种有效的方法，可以通过一系列以高对映选择性（90-99％ee）进行的有机催化迈克尔-缩醛化-还原-Nef反应对具有多个立体中心的黄曲霉毒素系统进行对映选择性合成。一锅法反应序列为黄曲霉毒素系统（包括二氢黄曲霉毒素D 2）提供了便捷的入口，该系统包括黄曲霉毒素B 2的正式全合成。通过该方案还实现了（-）-和（+）-微量Minutinin的第一个全合成。
• Enantioselective dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Xin-He Yang、Jian-Ping Li、Dong-Chao Wang、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c9cc04542b

  日期：——

  phosphine-catalyzed asymmetric dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates or allenoate was developed. The reaction with MBH carbonates resulted in a series of cyclopentabenzofurans containing three contiguous stereocenters with good to high yields, diastereoselectivities and enantioselectivities. The use of allenoate also gave the target product

  开发了膦催化的2-硝基苯并呋喃与醛衍生的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐或脲基甲酸酯的不对称脱芳香性[3 + 2]环加成反应。与MBH碳酸盐的反应生成一系列环戊五苯并呋喃，其中含有三个连续的立体中心，具有良好或高产率，非对映选择性和对映选择性。烯丙酸酯的使用还使目标产物具有中等对映选择性。
• Relay catalysis: combined metal catalyzed oxidation and asymmetric iminium catalysis for the synthesis of Bi- and tricyclic chromenes
  作者：Magnus Rueping、Jeremy Dufour、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/c2cc00129b

  日期：——

  A catalytic asymmetric oxidative iminium-allenamine cascade allows the use of propargyl alcohols as stable substrates and yields valuable chiral bicyclic 4H-chromenes. A subsequent Michael addition-condensation domino reaction provides complex tricyclic 4H-chromenes in a highly enantioselective fashion.

  催化不对称氧化亚胺-亚胺胺级联反应允许使用炔丙醇作为稳定的底物，并产生有价值的手性双环4H-色烯。随后的迈克尔加成-缩合多米诺反应以高度对映选择性的方式提供了复杂的三环4H-色烯。
• Synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles using Bi₂WO₆ nanoparticles as efficient and reusable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Sakkani Nagaraju、Veerabhadraiah Palakollu、Sriram Kanvah、B. Vijaya Kumar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c5ra09544a

  日期：——

  The regioselective synthesis of functionalized triazoles is achieved using a combination of Bi₂WO₆ nanoparticles (10 mol%) and click conditions from β-nitrostyrenes, phenylacetylene and chalcones with azides.

  功能化三唑的区域选择性合成是通过使用Bi₂WO₆纳米颗粒（10 mol％）和β-硝基苯乙烯、苯乙炔和查尔酮与叠氮化物的点击条件相结合实现的。
• Phosphine‐Catalyzed Enantioselective Dearomative [3+2]‐Cycloaddition of 3‐Nitroindoles and 2‐Nitrobenzofurans
  作者：Huamin Wang、Junyou Zhang、Youshao Tu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201900036

  日期：2019.4.8

  dearomative cycloaddition of 3‐nitroindoles and 2‐nitrobenzofurans have emerged as a powerful protocol to construct chiral fused heterocyclic rings. However, organocatalytic dearomative reaction of these two classes of heteroarenes has become a long‐standing challenging task. Herein, we report the first example of phosphine‐catalyzed asymmetric dearomative [3+2]‐cycloadditio of 3‐nitroindoles and 2‐nitrobenzofurans

  在过去的几年中，金属催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的脱芳香环化反应已经成为构建手性稠合杂环的有效方法。然而，这两类杂芳烃的有机催化脱芳香反应已成为一项长期的挑战性任务。本文中，我们报道了第一个由膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的不对称脱芳香性[3 + 2]-环加成的例子，它们为合成手性2,3-稠合的环戊环戊二烯提供了新的，简便而有效的方法吲哚啉和二氢苯并呋喃，分别通过脱芳香性[3 + 2]-环加成反应与烯丙酸酯和MBH碳酸酯反应。