3-n-butyl cyclopentanone | 84131-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-n-butyl cyclopentanone
• 英文别名: rac-3-butylcyclopentanone；3-butylcyclopentanone；3-butylcyclopentan-1-one
• CAS: 84131-68-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: OZACSKDSZFGTAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-butyl cyclopentanone 在 葡萄糖 E_. coli expressing cyclopentanone monooxygenase 、 LB-Ampicillin medium 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 作用下， 以 甘油 为溶剂， 生成 5-n-butyl tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  获得光学纯的4和5取代的内酯：化学-生物催化合作的情况。

  摘要：

  相当难以获得光学上纯的或高度对映体富集的4-和5-取代的内酯。单独的化学或酶促合成并不是特别成功。然而，化学催化和生物催化的组合提供了获得各种这些有用的手性化合物的便利途径。在本文中，我们描述了通过高度对映体富集的3烷基环酮的全细胞催化Baeyer-Villiger氧化获得的几种光学纯的4和5取代的内酯的合成。通过最近开发的相应烯酮的铜催化的不对称共轭还原，可以容易地获得这种手性酮。通过使用重组E.进行生物学的Baeyer-Villiger氧化，获得了非常高的近端区域选择性和完全的手性转移。过表达环戊酮单加氧酶（CPMO）的大肠杆菌菌株。一项比较研究表明，CPMO优于环己酮单加氧酶（CHMO）催化氧化获得的结果。

  DOI：

  10.1021/jo026605q
• 作为产物：
  描述：

  cis-6-oxabicyclo<3.1.0>cyclohexan-2-ol 在 copper(l) iodide 、 potassium hydride 作用下， 反应 3.25h， 生成 3-n-butyl cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to 11-deoxy-7-oxaprostaglandin analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a001

文献信息

• Organocopper reagents in dimethyl sulfide
  作者：Steven H. Bertz、Gary Dabbagh

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80070-5

  日期：1989.1

  Organocopper(I) reagents, RCu, are both more stable and more reactive when prepared in dimethyl sulfide instead of ether or tetrahydrofuran. A wide range of Li reagents has been investigated with good results, as has a selection of Grignard reagents. Excellent yields of products are observed with typical substrates such as α,β-unsaturated ketones and acid chlorides.

  用二甲基硫醚代替醚或四氢呋喃制备有机铜（I）试剂RCu既更稳定，也更具反应性。已经研究了多种Li试剂，以及精选的Grignard试剂，均取得了良好的效果。使用典型的底物，例如α，β-不饱和酮和酰氯，可以观察到极好的产品收率。
• 2-Acyl-3-substituted cyclopentan-1-ones and process for their preparation
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04009196A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  1,3-Dicarbonyl compounds useful as medicines, agricultural chemicals, perfumes, and their intermediates are prepared by reacting a specific .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compound with a specific organic copper lithium compound in the presence of an aprotic inert organic solvent, and then reacting the reaction product with an organic carboxylic acid halide or anhydride. In particular, novel 2-acyl-3-substituted cyclopentan-1-ones and 2-acyl-3-substituted cyclohexan-1-ones having important physiological activities are provided.

  1,3-二羰基化合物，可用作药物、农药、香料以及它们的中间体，是通过将特定的α,β-不饱和羰基化合物与特定的有机铜锂化合物在无质子惰性有机溶剂的存在下反应，然后将反应产物与有机羧酸卤化物或酐反应而制备的。特别是，提供了具有重要生理活性的新型2-酰基-3-取代环戊烷-1-酮和2-酰基-3-取代环己烷-1-酮。
• Preparation and Characterization of New C2- and C1-Symmetric Nitrogen, Oxygen, Phosphorous, and Sulfur Derivatives and Analogs of TADDOL. Part I
  作者：Arkadius Pichota、Volker Gramlich、Albert K. Beck、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.201200146

  日期：2012.8

  from TADDOLs (=α,α,α′,α′‐tetraaryl‐1,3‐dioxolan‐4,5‐dimethanols) are used to prepare corresponding sulfanyl alcohols, ethers, and amines (Scheme 1 and Table 1). The dithiol analog of TADDOL and derivatives thereof, 45–49, were also synthesized. The crystal structures of 16 representatives of this series of compounds are reported (Figs. 1–3 and Scheme 2). The thiols were employed in Cu‐catalyzed enantioselective

  所述氯醇4 - 6从TADDOLs衍生（= α，α，α' ，α' -tetraaryl -1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）来制备相应的硫烷基醇，醚，和胺（方案1和表1）。TADDOL以及它们的衍生物，二硫醇的模拟45 - 49，还合成。据报道该系列化合物的16所代表的晶体结构（图1。 - 3和方案2）。硫醇用于格利雅铜的铜催化对映选择性共轭添加环庚酮的最佳试剂（最高可达94：6）。从对映选择性反转的Si -addition与硫烷基醇重新-addition与烷氧基或二甲氨基硫醇（表4）。铜我-Thiolates，50 - 53，有可能在高达84％的收率（分离方案2），并显示出具有在气相中四核结构（通过ESI-MS），在溶液（CH 2氯2，THF;通过蒸汽渗透压法和NMR脉冲梯度扩散测量;表5），以及处于固态（方案2中的X射线晶体结构））。硫烷醇的Cu络合物50在空气中和弱酸水溶液中均稳定，并且是1
• Enders’ SAMP-Hydrazone as Traceless Auxiliary in the Asymmetric 1,4-Addition of Cuprates to Enones
  作者：Karsten Sammet、Christoph Gastl、Angelika Baro、Sabine Laschat、Peter Fischer、Ina Fettig

  DOI：10.1002/adsc.201000412

  日期：2010.9.10

  Conjugate additions of Gilman cyanocuprates to (S)‐N‐amino‐2‐(methoxymethyl)pyrrolidine (SAMP)‐hydrazones 4, 5 derived from cyclic and acyclic α,β‐unsaturated ketones were investigated. A protocol utilizing copper(II) sulfate/ammonium chloride was evolved, which allowed cleavage of SAMP (S)‐1 under the hydrolysis and work‐up conditions, followed by recovery of the auxiliary with ethylenediaminetetraacetic

  吉尔曼cyanocuprates的共轭加成到（小号） - ñ -氨基-2-（甲氧基甲基）吡咯烷（SAMP）-hydrazones 4，5从环状和无环α衍生，β不饱和酮进行了研究。制定了使用硫酸铜（II）/氯化铵的方案，该方案允许在水解和后处理条件下裂解SAMP（S）-1，然后用乙二胺四乙酸（EDTA）回收助剂。对于环状SAMP-hydr 4而言，铜酸盐添加物的对映选择性主要受铜酸盐烷基取代基和环大小的影响，在无环亚芳基SAMP-hydr 5的情况下然而，由于芳基取代基的性质。给电子的取代基的对映体过量差，而吸电子基团的ee值极佳，为98–99％。确定新立体中心的配置为（R）。此外，反应序列被开发它集成了串联1,4-加成/甲基化和辅助（的无痕迹水解裂解小号） - 1在一个单釜反应中，所得的对映体纯的甲基酮11 - 13，它们中的每ee大于99％。
• Chiral diselenide ligands for the asymmetric copper-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to enones
  作者：Antonio L Braga、Sandra J.N Silva、Diogo S Lüdtke、Roberta L Drekener、Claudio C Silveira、Joao B.T Rocha、Ludger A Wessjohann

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01713-6

  日期：2002.10

  The copper-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to enones in the presence of chiral diselenide oxazoline ligands has been studied and found to provide good yields and useful levels of asymmetric induction.

  已经研究了在手性二硒化物恶唑啉配体存在下，将格氏试剂铜催化共轭加成至烯酮，发现可提供良好的收率和有用的不对称诱导水平。