2-Nitro-1-phenylhexane-1,5-dione | 88072-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Nitro-1-phenylhexane-1,5-dione
• CAS: 88072-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: HCXWSULTOMZVPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-1-phenylhexane-1,5-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-苯基己烷-1,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  中性条件下1,5-二羰基化合物的新合成

  摘要：

  将α-硝基酮迈克尔加成到甲基乙烯基酮或丙烯醛中，然后用Bu 3 SnH脱硝，以高收率得到1，5-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c39830000875
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 苯甲酰硝基甲烷 在 18-冠醚-6 、 C₈₀H₄₈N₈Pd₂⁽⁴⁺⁾*4C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.2h， 以97%的产率得到2-Nitro-1-phenylhexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  协同非共价催化促进无碱迈克尔加成

  摘要：

  涉及使用强布朗斯台德碱对弱酸性 CH 亲核试剂进行去质子化的碳-碳键形成过程是合成方法的核心。酶也催化弱 CH 酸性底物形成 CC 键，然而，它们在 pH 7 时仅使用非共价相互作用的集合来实现这一点。在这里，我们展示了一个简单的、受生物启发的合成笼催化迈克尔加成反应，仅使用库仑和其他弱相互作用来激活各种亲核试剂和亲电试剂。笼子的阴离子稳定特性促进了自发的亲核试剂去质子化，表明酸度增强相当于几个 pKa 单位。使用第二种非共价试剂 - 市售的 18-crown-6 - 促进了几个具有挑战性的迈克尔伙伴的催化无碱添加。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08639

文献信息

• A new synthesis of 1,5-dicarbonyl compounds under neutral conditions
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39830000875

  日期：——

  Michael addition of α-nitroketones to methyl vinyl ketone or acrylaldehyde followed by denitration with Bu3SnH affords 1,5-dicarbonyl compounds in good yields.

  将α-硝基酮迈克尔加成到甲基乙烯基酮或丙烯醛中，然后用Bu 3 SnH脱硝，以高收率得到1，5-二羰基化合物。
• ONO, NOBORU;MIYAKE, HIDEYOSHI;KAJI, ARITSUNE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 16, 875-876
  作者：ONO, NOBORU、MIYAKE, HIDEYOSHI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• Synergistic Noncovalent Catalysis Facilitates Base-Free Michael Addition
  作者：Jianzhu Wang、Tom A. Young、Fernanda Duarte、Paul J. Lusby

  DOI：10.1021/jacs.0c08639

  日期：2020.10.14

  Carbon-Carbon bond forming processes that involve the deprotonation of a weakly acidic C-H pro-nucleophile using a strong Brønsted base are central to synthetic methodology. Enzymes also catalyze C-C bond formation from weakly C-H acidic substrates, however, they accomplish this at pH 7 using only collections of non-covalent interactions. Here we show that a simple, bio-inspired synthetic cage catalyzes

  涉及使用强布朗斯台德碱对弱酸性 CH 亲核试剂进行去质子化的碳-碳键形成过程是合成方法的核心。酶也催化弱 CH 酸性底物形成 CC 键，然而，它们在 pH 7 时仅使用非共价相互作用的集合来实现这一点。在这里，我们展示了一个简单的、受生物启发的合成笼催化迈克尔加成反应，仅使用库仑和其他弱相互作用来激活各种亲核试剂和亲电试剂。笼子的阴离子稳定特性促进了自发的亲核试剂去质子化，表明酸度增强相当于几个 pKa 单位。使用第二种非共价试剂 - 市售的 18-crown-6 - 促进了几个具有挑战性的迈克尔伙伴的催化无碱添加。
• A novel procedure for denitrohydrogenation by Na2S2O4-Et3SiH
  作者：Akio Kamimura、Kiyoko Kurata、Noboru Ono

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80517-7

  日期：1989.1