2,2-dimethylpropanoyloxymethyl 7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(Z)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethenyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 117467-28-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl 7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(Z)-2-(4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)ethenyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 117467-28-4
• 化学式: C₂₅H₂₈N₆O₇S₃
• 分子量: 620.7
• InChiKey: AFZFFLVORLEPPO-DGQFBIKGSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209°C
• 比旋光度：
  D20 -48.5° (c = 0.5 in methanol)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、乙醇（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

安全信息

• RTECS号：
  XI0367800
• 海关编码：
  2941905990

制备方法与用途

概述

头孢妥仑匹酯（Cefditoren Pivoxil）属于第三代口服头孢菌素类抗生素。研究表明，它对金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯氏杆菌、变形杆菌属等引起的实验性感染显示出卓越的治疗效果，并且在对抗β-内酰胺酶产生株感染方面同样表现出色。

生物活性

Cefditoren Pivoxil（ME-1207）是一种广谱抗生素，用于治疗革兰阳性菌和阴性菌感染。体外研究显示：

• Cefditoren对卡他莫拉菌和流感嗜血杆菌的MIC50/MIC90分别为0.12/0.5和≤0.008/0.015 mg/mL。
• 对肺炎双球菌，Cefditoren的作用比其他β-内酰胺抗生素有效4到128倍，并且对β-溶血性链球菌是最有效的β-内酰胺类药物（包括青霉素）。
• Cefditoren对测试的流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌的活性相当于Cefixime，且显著高于cefaclor。

在200或400毫克剂量下，Cefditoren的药代动力学表现出1.5至2小时的半衰期，最大浓度（Cmax）分别为2.8和4.6 mg/mL。Cefditoren对许多临床上重要的β-内酰胺酶耐药革兰氏阳性和阴性物种具有广谱抗菌活性，并能有效对抗甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌株。此外，它还能有效地对抗大多数常见的离体呼吸道病原体，比其他口服抗生素更具疗效。

Cefditoren通过上调Mrp2、Bcrp和Oat2的表达水平并下调P-gp和Oct1 mRNA表达来发挥作用。

用途

头孢妥仑匹酯适用于治疗多种感染症，包括：

• 呼吸道感染
• 皮肤感染
• 尿路感染

上市后的临床评价显示，在皮肤科、外科、呼吸科、尿路感染以及猩红热和百日咳的治疗中效果显著。在这些领域的有效率分别为93.1%、100%、97.9%、94.6%、100% 和 100%，并在耳鼻喉科的有效率为100%。

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING CEFDITOREN PIVOXIL
  申请人：Bilgic, Mahmut

  公开号：EP2566451A1

  公开（公告）日：2013-03-13
• US7527808B2
  申请人：——

  公开号：US7527808B2

  公开（公告）日：2009-05-05
• US8648065B2
  申请人：——

  公开号：US8648065B2

  公开（公告）日：2014-02-11
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING CEFDITOREN PIVOXIL<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DU CEFDITORÈNE PIVOXIL
  申请人：BILGIC MAHMUT

  公开号：WO2011139251A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to water dispersible forms comprising cefditoren pivoxil and/or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, esters, amorphous and crystal forms and/or a combination thereof.