Ethyl (3,3-dimethylcyclohexyliden)acetat | 41370-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (3,3-dimethylcyclohexyliden)acetat
• 英文别名: Ethyl 2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)acetate
• CAS: 41370-28-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: BKHNGPZOPOPDCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (3,3-dimethylcyclohexyliden)acetat 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl (3,3-dimethylcyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过碳转移对非活化脂肪族CH键的铁催化分子间官能化

  摘要：

  在温和的反应条件下通过卡宾铁中间体对强C sp 3 -H键的修饰一直是重要的挑战，在有机合成中具有广阔的前景。在这项工作中，我们显示了亲电铁催化剂与路易斯酸锂的有效结合，用于通过活化市售重氮乙酸乙酯（EDA）活化环状和线性烷烃的强C sp 3 -H键。在温和的反应条件下（40°C），反应以良好的收率进行，不需要大量过量的底物。另外，在具有挑战性的脂族烯烃的环丙烷化中观察到优异的活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000817
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3,3-二甲基环己酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到Ethyl (3,3-dimethylcyclohexyliden)acetat
  参考文献：
  名称：

  通过碳转移对非活化脂肪族CH键的铁催化分子间官能化

  摘要：

  在温和的反应条件下通过卡宾铁中间体对强C sp 3 -H键的修饰一直是重要的挑战，在有机合成中具有广阔的前景。在这项工作中，我们显示了亲电铁催化剂与路易斯酸锂的有效结合，用于通过活化市售重氮乙酸乙酯（EDA）活化环状和线性烷烃的强C sp 3 -H键。在温和的反应条件下（40°C），反应以良好的收率进行，不需要大量过量的底物。另外，在具有挑战性的脂族烯烃的环丙烷化中观察到优异的活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000817

文献信息

• New Methods for Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters from Carbonyl Compounds Using Monoanions of Dithiocarbonates, and Dianions of Ethyl Mercaptoacetate and Ethyl 2-Mercaptopropionate
  作者：Kazuhiko Tanaka、Nobuyuki Yamagishi、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.52.3619

  日期：1979.12

  The lithium enolates of O-alkyl S-alkoxycarbonylmethyl dithiocarbonates and monothiocarbonates were found to be efficient reagents for the synthesis of α,β-unsaturated esters from carbonyl compound...

  发现 O-烷基 S-烷氧基羰基甲基二硫代碳酸酯和单硫代碳酸酯的锂烯醇化物是从羰基化合物合成 α,β-不饱和酯的有效试剂...
• Iron‐Catalyzed Intermolecular Functionalization of Non‐Activated Aliphatic C−H Bonds <i>via</i> Carbene Transfer
  作者：Mònica Rodríguez、Gemma Font、Joel Nadal‐Moradell、Alberto Hernán‐Gómez、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.202000817

  日期：2020.11.18

  intermediates under mild reaction conditions has been an important challenge with attractive prospective in organic synthesis. In this work, we show the efficient combination of an electrophilic iron catalyst with a lithium Lewis acid for the functionalization of strong Csp3−H bonds of cyclic and linear alkanes by the activation of commercially available ethyl diazoacetate (EDA). The reaction proceeds with good

  在温和的反应条件下通过卡宾铁中间体对强C sp 3 -H键的修饰一直是重要的挑战，在有机合成中具有广阔的前景。在这项工作中，我们显示了亲电铁催化剂与路易斯酸锂的有效结合，用于通过活化市售重氮乙酸乙酯（EDA）活化环状和线性烷烃的强C sp 3 -H键。在温和的反应条件下（40°C），反应以良好的收率进行，不需要大量过量的底物。另外，在具有挑战性的脂族烯烃的环丙烷化中观察到优异的活性。