2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)pyridin-4-amine | 1239969-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)pyridin-4-amine
• CAS: 1239969-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.685
• InChiKey: GHPPHGWZAXXQKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)pyridin-4-amine 在 一水合肼 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-hydrazinyl-N-(4-methoxyphenyl)pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENHANCERS OF PROTEIN DEGRADATION
  [FR] AGENTS RENFORÇANT LA DÉGRADATION DE PROTÉINES

  摘要：

  公开号：

  WO2011020883A9
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯吡啶 、 甲氧苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 64.0h， 以53%的产率得到2-chloro-N-(4-methoxyphenyl)pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENHANCERS OF PROTEIN DEGRADATION
  [FR] AGENTS RENFORÇANT LA DÉGRADATION DE PROTÉINES

  摘要：

  公开号：

  WO2011020883A9

文献信息

• Selective and Facile Palladium-Catalyzed Amination of 2-Fluoro-4-iodopyridine in the 4-Position under Microwave Conditions
  作者：Marko Mihovilovic、Moumita Koley、Michael Schnürch

  DOI：10.1055/s-0029-1219940

  日期：2010.6

  The selective C-N cross-coupling of 2-fluoro-4-iodopyr­idine with aromatic amines is reported. In contrast to conventional substitutions where C-N bond formation takes place at the 2-position (e.g., 2,4-dichloropyridine), the Buchwald-Hartwig cross-­coupling was found to be complementary and exclusive for the 4-position. Reactions were carried out under microwave irradiation typically within 30 minutes. These conditions also allowed a decrease in the amount of base required to 3.5 equivalents compared to 20 equivalents in established protocols. Additionally, use of potassium carbonate as a mild base was sufficient, and good yields of the coupling products were obtained in all cases with the simple system Pd(OAc)2/BINAP.

  报道了2-氟-4-碘吡啶与芳香胺的选择性C-N交叉耦合反应。与传统取代反应中C-N键在2-位形成（例如2,4-二氯吡啶）不同，Buchwald-Hartwig交叉耦合反应被发现是互补且仅限于4-位的。反应通常在微波辐射下进行，仅需30分钟。这些条件下还使得所需碱的量减少到3.5当量，相比之下，传统协议中需要20当量。此外，使用温和的碱碳酸钾即可，且在所有情况下，采用简单的Pd(OAc)2/BINAP体系均能获得良好的耦合产物收率。
• Enhancers of Protein Degradation
  申请人：Wanker Erich

  公开号：US20120282629A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention relates to compounds suitable for modulating huntingtin protein processing and useful for treating or preventing huntingtin-related disorders. The invention provides pharmaceutical compositions comprising said compounds and methods of syntheses thereof.

  本发明涉及适用于调节亨廷顿蛋白处理并用于治疗或预防亨廷顿相关疾病的化合物。本发明提供了包含所述化合物的药物组合物以及其合成方法。
• Highly regioselective Buchwald–Hartwig amination at C-2 of 2,4-dichloropyridine enabling a novel approach to 2,4-bisanilinopyridine (BAPyd) libraries
  作者：Rebecca J. Burton、Mandy L. Crowther、Neal J. Fazakerley、Shaun M. Fillery、Barry M. Hayter、Jason G. Kettle、Caroline A. McMillan、Paula Perkins、Peter Robins、Peter M. Smith、Emma J. Williams、Gail L. Wrigley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.035

  日期：2013.12

  The highly regioselective Buchwald-Hartwig amination at C-2 of the cheap and readily accessible reagent, 2,4-dichloropyridine with a range of anilines and heterocyclic amines is described. This new methodology is robust and provides a facile access to 4-chloro-N-phenylpyridin-2-amines on 0.25 mol scale. These intermediates undergo a further Buchwald-Hartwig amination at higher temperature to enable rapid exploration of the chemical space at C-4 and to provide a library of 2,4-bisaminopyridines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ENHANCERS OF PROTEIN DEGRADATION
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin

  公开号：EP2488485A1

  公开（公告）日：2012-08-22
• US9512066B2
  申请人：——

  公开号：US9512066B2

  公开（公告）日：2016-12-06