3,3-dimethylcyclohexane | 52291-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,3-dimethylcyclohexane
• 英文别名: 1,1-dimethyl-3-methylene-cyclohexane；1,1-Dimethyl-3-methylen-cyclohexan；3,3-Dimethylmethylencyclohexan；1,1-Dimethyl-3-methylidenecyclohexane
• CAS: 52291-22-2
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: ZDHCJFGRHGEJBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-139 °C(Press: 720 Torr)
• 密度：
  0.8021 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylcyclohexane 在 sodium tetrahydroborate 、 铁酞菁 、 二甲基硫 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以54%的产率得到3-羟甲基-1,3-二甲基环己醇
  参考文献：
  名称：

  铁催化好氧水合和C ？直接由烯烃合成1,4-二醇 H羟基化

  摘要：

  通过铁催化的需氧水合很容易从烯烃中获得各种1,4-二醇。该反应系统由用户友好的酞菁铁络合物，硼氢化钠和分子氧组成。此外，针对模型反应检查了其他配体对铁络合物的影响。第二个羟基是通过直接C（sp 3）H氧合而安装的，这是基于烯烃的正式水合形成的瞬态烷氧基的[1,5]氢转移过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201308675
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己酮 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 铜 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 3,3-dimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Comparative study of the rates and mechanisms of conformational interconversion in derivatives of cyclohexanone and methylenecyclohexane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00816a044

文献信息

• Multifunctionalization of alkenes via aerobic oxynitration and sp3 C–H oxidation
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Yuki Sugiura、Takashi Hatta、Atsushi Yajima、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/c3cc00130j

  日期：——

  bond of aliphatic alkenes using tert-butyl nitrite and molecular oxygen to give gamma-lactols has been developed. The present reaction proceeds through a sequence of radical processes involving oxynitration followed by aerobic oxidation of an sp(3) C-H bond. This multifunctionalization reaction requires neither metallic reagents nor photolysis and proceeds under mild conditions.

  已经开发了使用亚硝酸叔丁基酯和分子氧直接官能化包括脂族烯烃的未活化的CH键在内的三个位置的方法，从而得到γ-内酯。本反应通过一系列的自由基过程进行，这些过程涉及氧合硝化，然后对sp（3）CH键进行好氧氧化。这种多功能化反应既不需要金属试剂也不需要光解，并且可以在温和的条件下进行。
• Sequential ene reactions-II
  作者：Barry B. Snider、Boris E. Goldman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90585-x

  日期：1986.1

  substituted methylenecycloalkanes. Methyl groups in the 2-position are transformed into angular methyl groups in decalin or indane derivatives. The chloromethylaluminum alkoxides produced in these reactions, i.e. 3 and 7, undergo an Oppenauer oxidation in situ in the presence of excess acrolein to give the corresponding ketone in good yield. Using these procedures, indenone 8a has been prepared from

  已经表明，顺序的烯反应脱嵌序列适用于2-和3-取代的亚甲基环烷烃。在2-萘烷或茚满衍生物中2-位的甲基被转化为角甲基。在这些反应中生成的氯甲基铝醇盐（即3和7）在过量丙烯醛存在下原位进行Oppenauer氧化，以高收率得到相应的酮。使用这些程序，在一锅中由4a制备了茚满酮8a，收率为60％。
• A Chemical Study ofBurley Tobacco Flavour (Nicotiana tabacumL.) V. Identification and Synthesis of the Novel Terpenoid Alkaloids 1, 3, 6, 6-Tetramethyl-5, 6, 7, 8-tetrahydro-isoquinolin-8-one and 3, 6, 6-Trimethyl-5,6-dihydro-7H-2-pyrindin-7-one
  作者：Edouard Demole、C�cile Demole

  DOI：10.1002/hlca.19750580223

  日期：——

  GLC. allowed the isolation of 1, 3, 6, 6-tetramethyl-5, 6, 7, 8-tetrahydro-isoquinolin-8-one (A) and 3,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-7H-2-pyrindin-7-one (D) from Burley tobacco condensate (about 0.1% each). The structures and syntheses of these novel terpenoid alkaloids are described, and a possible way for their formation in tobacco is suggested.

  GLC。允许分离1，3，6，6-四甲基-5，6，7，8-四氢-异喹啉-8-酮（A）和3,6,6-三甲基-5,6-二氢-7H -2 -pyrindin-7-one（D）来自Burley烟草冷凝液（每个约0.1％）。描述了这些新颖的萜类生物碱的结构和合成，并提出了在烟草中形成它们的可能途径。
• Catalytic alkene skeletal modification for the construction of fluorinated tertiary stereocenters
  作者：Liyin Jiang、Pau Sarró、Wei Jie Teo、Jordi Llop、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/d2sc00968d

  日期：——

  Herein we describe the first construction of fluorinated tertiary stereocenters based on an alkene C(sp2)–C(sp2) bond cleavage. The new process, that takes advantage of a Rh-catalyzed carbyne transfer, relies on a branched-selective fluorination of tertiary allyl cations and is distinguished by a wide scope including natural products and drug molecule derivatives as well as adaptability to radiofluorination

  在此，我们描述了基于烯烃 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键断裂的氟化叔立构中心的第一个结构。该新工艺利用Rh催化的碳炔转移，依赖于叔烯丙基阳离子的支链选择性氟化，其特点是范围广泛，包括天然产物和药物分子衍生物以及对放射性氟化的适应性。
• Photoinduced Three-Component Carboarylation of Unactivated Alkenes with Protic C(sp³)–H Feedstocks
  作者：Yang Hong、Meng-Yuan Dong、Dong-Sheng Li、Hong-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03247

  日期：2022.10.21

  of unactivated alkenes with protic C(sp3)–H feedstocks via photoredox catalysis was reported. This catalytic system is compatible with a broad range of unactivated alkenes, cyano-substituted arenes, and diverse protic C(sp3)–H feedstocks. The synthetic value of this protocol was demonstrated by the late-stage functionalization of complex molecules and the synthesis of the antiallergies including pheniramine

  报道了一种通用且温和的策略，该策略涉及通过光氧化还原催化使用质子 C(sp 3 )–H 原料对未活化的烯烃进行三组分碳芳基化。该催化系统与广泛的未活化烯烃、氰基取代芳烃和多种质子 C(sp 3 )–H 原料相容。该协议的综合价值通过复杂分子的后期功能化和抗过敏药物的合成得到证明，包括苯胺、扑尔敏和溴苯胺。