dimethyl 2-(1-cyclopent-1-ylmethyl)-1,3-propananedioate | 81769-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(1-cyclopent-1-ylmethyl)-1,3-propananedioate
• 英文别名: dimethyl (1-cyclopentenylmethyl) propanedioate；dimethyl (cyclopent-1-en-1-ylmethyl)malonate；Dimethyl 2-(1-cyclopenten-1-ylmethyl)malonate；dimethyl 2-(cyclopenten-1-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 81769-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: KOILNAVCZBGUJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene 、 dimethyl 2-(1-cyclopent-1-ylmethyl)-1,3-propananedioate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以87%的产率得到dimethyl 2-(cyclopent-1-en-1-ylmethyl)-2-[2-(phenylsulfonyl)buta-2,3-dienyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I) 催化的丙二烯的分子内 [2 + 2 + 1] 环加成反应：构建带有角甲基的双环 [4.3.0] 壬烯酮和三环 [6.4.0.0] 十二烯酮。

  摘要：

  开发了[RhCl(CO)dppp](2)-催化的丙二烯分子内羰基化[2+2+1]环加成反应来制备双环[4.3.0]壬烯酮在环连接处具有甲基，这很难实现通过相应烯炔的 Pauson-Khand 反应。该方法还为以令人满意的产率构建三环[6.4.0.0(1,5)]十二烯酮骨架提供了一种新方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.52
• 作为产物：
  描述：

  (cyclopent-1-en-1-yl(nitro)methyl)sodium 、 丙二酸二甲酯 在 四(三苯基膦)钯 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到dimethyl 2-(1-cyclopent-1-ylmethyl)-1,3-propananedioate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed allylic alkylation and amination of allylnitroalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00377a034

文献信息

• Palladium-catalyzed substitutions of allylic nitro compounds. Regiochemistry
  作者：Rui Tamura、Yoshiki Kai、Masato Kakihana、Koji Hayashi、Masanori Tsuji、Tsunehiro Nakamura、Daihei Oda

  DOI：10.1021/jo00373a008

  日期：1986.11
• TAMURA, R.;HEGEDUS, L. S., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 13, 3727-3729
  作者：TAMURA, R.、HEGEDUS, L. S.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(0)-catalyzed allylic alkylation and amination of allylnitroalkanes
  作者：Rui Tamura、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja00377a034

  日期：1982.6
• Rh(I)-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 1] cycloaddition of allenenes: Construction of bicyclo[4.3.0]nonenones with an angular methyl group and tricyclo[6.4.0.0^1,5]dodecenone
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Naoya Itoh、Yujiro Hayashi、Yumi Matsui、Chisato Mukai

  DOI：10.3762/bjoc.7.52

  日期：——

  The [RhCl(CO)dppp](2)-catalyzed intramolecular carbonylative [2 + 2 + 1] cycloaddition of allenenes was developed to prepare bicyclo[4.3.0]nonenones possessing a methyl group at the ring junction, which is difficult to achieve by the Pauson-Khand reaction of the corresponding enynes. This method also provided a new procedure for the construction of the tricyclo[6.4.0.0(1,5)]dodecenone framework in

  开发了[RhCl(CO)dppp](2)-催化的丙二烯分子内羰基化[2+2+1]环加成反应来制备双环[4.3.0]壬烯酮在环连接处具有甲基，这很难实现通过相应烯炔的 Pauson-Khand 反应。该方法还为以令人满意的产率构建三环[6.4.0.0(1,5)]十二烯酮骨架提供了一种新方法。