2,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene | 85540-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 2,3-bis(phenylsulfonyl)buta-1,3-diene；3-(benzenesulfonyl)buta-1,3-dien-2-ylsulfonylbenzene
• CAS: 85540-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄S₂
• 分子量: 334.417
• InChiKey: MZRCSZMGBMHTJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  567.1±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene 在 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(n-butyl)-2-(hydroxybenzyl)-3-(phenylsulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 1]-环空策略合成3-吡咯啉

  摘要：

  胺与2，3-二苯基磺酰基-1，3-丁二烯的反应产生3-吡咯啉，其容易被氧化成3-苯基磺酰基吡咯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85080-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(苯基磺酰基)-1-环丁烯 反应 0.02h， 以68%的产率得到2,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Herbert, Kathleen A.; Banwell, Martin G., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 327 - 338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel bicyclic nitrogen heterocycles by the intramolecular dipolar cycloaddition reaction of nitrones with allenes and alkynes
  作者：Albert Padwa、Michael Meske、Zhijie Ni

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00966-x

  日期：1995.1

  formed was identified as 4-methyl-2,5-endo-oxo-2,3,4,5-tetrahydro[1,4]benzoxazepin. The formation of this novel rearranged product involves an initial dipolar cycloaddition across the acetylenic π-bond to give the expected 4-isoxazoline as a transient intermediate. The next step proceeds by homolysis of the O-N linkage and this is followed by ring closure to produce an aziridine which undergoes further

  一系列烯丙基和炔基硝酮的分子内偶极环加成反应的研究已经进行。苯羟胺容易与邻-（1,2-丙二烯氧基）苯甲醛反应生成二氧杂氮杂双环[3.2.1]辛烯。还研究了2-（1,2-丙炔氧基）苯甲醛与N-甲基羟胺的分子内3 + 2-环加成反应。在这种情况下，形成的主要环加合物被鉴定为4-甲基-2,5-内-oxo-2,3,4,5-四氢[1,4]苯并x庚因。这种新颖的重排产物的形成涉及跨越乙炔π键的初始偶极环加成，以产生预期的4-异恶唑啉作为过渡中间体。下一步通过ON键的均质化进行，然后进行环闭合以产生氮丙啶，该氮丙啶经历进一步的CC键裂解。借助于邻-醌甲基化物中间体将所得的甲亚胺叶立德转化为最终的重排产物。还发现苯磺酰基活化的烯与烷基羟胺反应得到硝酮，该硝酮与相邻的π键进行环加成反应，得到所得的双环氮杂环。
• Intramolecular cycloaddition reactions of oximes with vinyl sulfones
  作者：Albert Padwa、Bryan H. Norman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87896-x

  日期：1988.1

  The reaction of oximes with vinyl sulfones containing a π-bond produce cycloadducts which are derived from an intramolecular dipolar cycloaddition of a transient nitrone.

  肟与含有π键的乙烯基砜反应生成环加合物，该环加合物衍生自瞬态腈的分子内偶极环加成。
• 2,3-Bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene:  Substrate for Michael Donor/Acceptors in a Novel Synthesis of Fused Cyclopentenes
  作者：Albert Padwa、S. Shaun Murphree、Zhijie Ni、Scott H. Watterson

  DOI：10.1021/jo960064l

  日期：1996.1.1

  formed sulfone-stabilized carbanion is competitive with the intramolecular [3 + 2]-annulation process. The base-induced reaction of dimethyl 2-(methoxycarbonyl)-2-pentenedioate with the bis(phenylsulfonyl)diene was also studied. Even though the position of the acceptor moiety on the pi-bond was altered, the tandem Michael reaction sequence still occurs. The course of the reaction is dependent upon the

  为了设计串联共轭加成-[3 + 2]-阴离子环化的目的，已研究了2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯与各种1-取代的1-戊烯二酸二甲酯的阴离子的反应。合成双环[3.3.0]辛烯的途径。该反应以完全的立体专一性进行，这通过在双（苯磺酰基）二烯存在下用NaH处理（E）-和（Z）-二甲基（3-氰基-2-丙烯基）丙二酸酯来证明。在这两种情况下，仅获得了一个环加合物，没有其他非对映异构体的可检测迹象。整个过程涉及一系列的三个连续的共轭物添加，然后是苯亚磺酸盐离子喷射。该方法的成功取决于近端pi键的亲电性。当2-（（5-oxo-2，使用5-二氢呋喃基）甲基）丙二酸二甲酯，得到三环加合物以及丙二烯的混合物。在这种情况下，从最初形成的砜稳定的碳负离子中除去苯磺酸根基团与分子内[3 + 2]环化过程具有竞争性。还研究了2-（甲氧基羰基）-2-戊烯二酸二甲酯与双（苯磺酰基）二烯的碱诱导反应。即使π键上受体部
• [4+1]-anionic annulation approach to phenylsulfonyl substituted cyclopentenes
  作者：Albert Padwa、Michelle A. Filipkowski

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89019-m

  日期：1993.1

  2,3-Bis(phenysulfonyl)-1,3-butadiene undergoes a [4+1]-annulation reaction with a variety of soft carbanions to give phenylsulfonyl substituted cyclopentenes in good yield.

  2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯与各种软碳负离子进行[4 + 1]-环化反应，从而以良好的收率得到苯磺酰基取代的环戊烯。
• Chemo- and Regioselective Rhodium(I)-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Allenynes with Alkynes
  作者：Shigeo Yasuda、Yasuaki Kawaguchi、Yuta Okamoto、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/chem.201602239

  日期：2016.8.16

  intramolecular rhodium(I)‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition of allenynes with alkynes is described. A range of diverse polysubstituted benzene derivatives could be synthesized in good to excellent yields, in which the allenynes served as synthetic equivalent to the diynes. A high regioselectivity could be observed when allenynes were treated with unsymmetrical alkynes.

  描述了高度化学和区域选择性的部分分子内铑（I）催化的炔烃与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应。可以以高至优异的产率合成多种多样的多取代苯衍生物，其中烯丙炔相当于二炔的合成等同物。当用非对称炔烃处理烯炔时，可以观察到很高的区域选择性。