(E)-5-methoxycarbonylhex-2-ene-1,6-dioic acid 1-ethyl ester 6-methyl ester | 233767-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-methoxycarbonylhex-2-ene-1,6-dioic acid 1-ethyl ester 6-methyl ester
• 英文别名: (E)-1,1-dimethyl-4-ethyl but-3-ene-1,1,4-tricarboxylate；4-O-ethyl 1-O,1-O-dimethyl (E)-but-3-ene-1,1,4-tricarboxylate
• CAS: 233767-72-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: JDAYRWRURPFJJS-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methoxycarbonylhex-2-ene-1,6-dioic acid 1-ethyl ester 6-methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 dimethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-{3-[tris(trimethylsilyl)silyl]-1-propenyl}-1,1-cyclopentanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三烯与三（三甲基甲硅烷基）硅烷的自由基环化

  摘要：

  摘要 对通过将三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（甲硅烷基）自由基加成到共轭体系中产生的稳定的中间烯丙基自由基进行了分子内捕获。观察到的低立体选择性表明在该环化过程中是热力学而不是动力学控制。

  DOI：

  10.1080/00397919908086447
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 丙二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-5-methoxycarbonylhex-2-ene-1,6-dioic acid 1-ethyl ester 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三烯与三（三甲基甲硅烷基）硅烷的自由基环化

  摘要：

  摘要 对通过将三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（甲硅烷基）自由基加成到共轭体系中产生的稳定的中间烯丙基自由基进行了分子内捕获。观察到的低立体选择性表明在该环化过程中是热力学而不是动力学控制。

  DOI：

  10.1080/00397919908086447

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Polyfunctionalized Pyrrolidines via a Thiourea Catalyzed Domino Mannich/Aza-Michael Reaction
  作者：Dieter Enders、Dominik P. Göddertz、Christian Beceño、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/adsc.201000658

  日期：2010.11.22

  The domino Mannich/aza-Michael reaction of γ-malonate-substituted α,β-unsaturated esters with N-protected arylaldimines has been achieved. Catalyzed by bifunctional thioureas, 2,5-cis-configured polysubstituted pyrrolidines are obtained in good to excellent yields (76–99%), enantioselectivities (75–94%) and excellent diastereoselectivities (de >95%). The pure stereoisomers are available by crystallization

  已经实现了γ-丙二酸酯取代的α，β-不饱和酯与N-保护的芳基醛亚胺的多米诺曼尼奇/氮杂-迈克尔反应。在双官能硫脲的催化下，可获得2,5-顺式多取代吡咯烷类化合物，收率良好至优异（76-99％），对映选择性（75-94％）和出色的非对映选择性（de > 95％）。可以通过结晶和除去外消旋物获得纯的立体异构体。
• Synthesis of Highly Functionalized Chiral Cyclopentanes by Catalytic Enantio- and Diastereoselective Double Michael Addition Reactions
  作者：Liansuo Zu、Hao Li、Hexin Xie、Jian Wang、Wei Jiang、Yun Tang、Wei Wang

  DOI：10.1002/anie.200700485

  日期：2007.5.11
• Enantioselective Mannich reaction of γ-malonate-substituted α,β-unsaturated esters with N-Boc imines catalyzed by chiral bifunctional thiourea-phosphonium salts
  作者：Jiaxing Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.052

  日期：2019.3

  A novel enantioselective Mannich reaction of γ-malonate-substituted α, β-unsaturated esters with N-protected arylaldimines was realized by using asymmetric phase-transfer catalysis (APTC). With amino acid-derived bifunctional thiourea-phosphonium salts as a catalyst, a series of enantio-enriched Mannich products could be synthesized under very mild and simple reaction conditions with high yields and

  通过不对称相转移催化（APTC）实现了γ-丙二酸酯取代的α，β-不饱和酯与N-保护的芳基亚胺的新的对映选择性曼尼希反应。以氨基酸衍生的双官能硫脲-phosph盐为催化剂，可以在非常温和简单的反应条件下以高收率和对映选择性合成一系列对映体富集的曼尼希产物。
• Free Radical Cyclizations of Trienes with Tris(Trimethylsilyl)Silane
  作者：Nora E. Restrepo-Sánchez、Fernando J. Gómez、Luz M. Jaramillo-Gómez、Tomas Hudlioky

  DOI：10.1080/00397919908086447

  日期：1999.8

  Abstract The intramolecular trapping of a stabilized intermediate allylic radical generated by the addition of tris(trimethylsilyl)silyl (sisyl) radical to a conjugated system was performed. The observed low stereoselectivity suggests thermodynamic rather than kinetic control in this cyclization process.

  摘要 对通过将三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（甲硅烷基）自由基加成到共轭体系中产生的稳定的中间烯丙基自由基进行了分子内捕获。观察到的低立体选择性表明在该环化过程中是热力学而不是动力学控制。