2-(1-aminoethylidene)malonic acid dimethyl ester | 72706-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-aminoethylidene)malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: methyl 3-amino-2-carbomethoxy-2-butenoate；(1-amino-ethylidene)-malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-(1-aminoethylidene)malonate；dimethyl 2-(1-aminoethylidene)propanedioate
• CAS: 72706-03-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: PEVKMKWPDHICAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  248.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-aminoethylidene)malonic acid dimethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 methyl 1,6-dimethyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS AND THEIR USE
  [FR] DÉSACTIVATEURS DE RADICAUX LIBRES MULTIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了具有生物活性的公式(I)化合物：以及它们的药用可接受盐，包含这些化合物的组合物，以及在这些化合物在各种应用中的使用方法，例如治疗或抑制与线粒体功能降低有关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。

  公开号：

  WO2011103536A1
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 丙二酸二甲酯 在 四氯化锡 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-(1-aminoethylidene)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过锡促进丙二酸酯向简单腈的加成反应制备α，β-脱氢-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  简单的脂族和芳族腈在氯化锡（IV）的存在下与丙二酸酯反应，得到α，β-脱氢-β-氨基酸的衍生物。通过使用溴代丙二酸酯可以得到相同的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98113-9

文献信息

• Nucleophilic Attack of Carbanions on Cationic Platinum(II) Nitrile Complexes Affording Stable η1-Imine Enol and η1-Enamine Coordinated Fragments
  作者：Maria E. Cucciolito、Vincenzo De Felice、Federico Giordano、Ida Orabona、Francesco Ruffo

  DOI：10.1002/1099-0682(200112)2001:12<3095::aid-ejic3095>3.0.co;2-e

  日期：2001.12

  Cationic nitrile platinum(II) complexes of formula [PtMe(RCN)(bipy)]+ undergo nucleophilic addition of carbanions −CH(COX)(COY) (X, Y= Me, OMe), −CH(CO2Me)CN and −CH(CN)2 to afford neutral products. According to the nature of the nucleophile, the organic ligand fragment displays either an imino enol or an enamine isomeric structure. The Pt−N bond can be cleaved upon reaction with acids with formation

  式 [PtMe(RCN)(bipy)]+ 的阳离子腈铂 (II) 配合物经历碳负离子的亲核加成 -CH(COX)(COY) (X, Y= Me, OMe), -CH(CO2Me)CN 和 - CH(CN)2 提供中性产物。根据亲核试剂的性质，有机配体片段呈现亚氨基烯醇或烯胺异构结构。Pt-N 键可以在与酸反应时裂解，形成相应的 β-烯氨基二酮。
• Multifunctional Radical Quenchers and Their Uses
  申请人：HECHT Sidney

  公开号：US20130267546A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof: compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供了式（I）的生物活性化合物及其药学上可接受的盐：包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物在多种应用中的方法，例如治疗或抑制与减少线粒体功能相关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。
• Multifunctional radical quenchers and their uses
  申请人：Hecht Sidney

  公开号：US08952025B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof: compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供式(I)的生物活性化合物及其药学上可接受的盐：包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法，用于治疗或抑制与线粒体功能下降导致的ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化相关的疾病等各种应用。
• Design, synthesis, and evaluation of an α-tocopherol analogue as a mitochondrial antioxidant
  作者：Jun Lu、Omar M. Khdour、Jeffrey S. Armstrong、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.030

  日期：2010.11

  An efficient synthesis has provided access to a novel alpha-tocopherol analogue (2), as well as its trifluoroacetate salt and acetate ester. An annulation reaction was used to establish the pyridinol core structure and a Stille coupling reaction was employed for conjugation with the tocopherol side chain. This analogue was shown to suppress the levels of reactive oxygen species in cultured cells, and to quench peroxidation of mitochondrial membranes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hansen,H. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 950 - 958
  作者：Hansen,H. et al.

  DOI：——

  日期：——