acetic acid 1-tert-butyl-allyl ester | 58144-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 1-tert-butyl-allyl ester
• 英文别名: acetic acid 1-tert-butylallyl ester；4,4-dimethylpent-1-en-3-yl acetate；4,4-Dimethyl-1-penten-3-yl-acetat；3-acetoxy-4,4-dimethyl-1-pentene；4,4-dimethyl-1-penten-3-ol, acetate；4,4-Dimethyl-pent-1-en-3-yl-acetat
• CAS: 58144-26-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: CHSYAHJLUGUIJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-tert-butyl-allyl ester 在 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3,3-dimethyl-2-oxobutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  胺基处理在新型烯-二醇类型重排臭氧取代取代的烯丙基甲硅烷基醚或-烯丙基酯中的合成应用

  摘要：

  取代的烯丙基甲硅烷基醚或烯丙基酯的臭氧分解，然后用碱处理，以良好的收率得到相应的α-甲硅烷氧基酮或α-酰氧基酮。该反应被建议通过相应的α-甲硅烷氧基醛或α-酰氧基醛中间体的新型烯-二醇重排进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.135
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N-(4,4-dimethyl-3-oxopentyl)ammonium chloride 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 (CH₃CO)2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 acetic acid 1-tert-butyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz-F.; Kinast, Guenther, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 3, p. 451 - 460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。
• Unified, Radical-Based Approach for the Synthesis of Spiroketals
  作者：Michiel de Greef、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol070488+

  日期：2007.4.1

  S-(3-chloro-2-oxo-propyl)-O-ethyl xanthate 1 by two consecutive xanthate transfer reactions, followed by spirocyclization of the resulting dihydroxy ketones, provides a flexible and highly convergent access to diversely substituted spiroketals, containing five-, six-, and seven-membered rings.

  [反应：参见正文]通过两个连续的黄原酸酯转移反应对S-（3-氯-2-氧代丙基）-O-乙基黄原酸酯1进行官能化，然后对所得的二羟基酮进行螺环化，从而提供了一种灵活且高度收敛的通道包含五元，六元和七元环的不同取代的螺环化合物。
• Diastereoselectivity of the mercuration of acyclic allylic alcohols
  作者：Bernd Giese、Dieter Bartmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98432-6

  日期：1985.1

  The diastereoselectivity of the mercuration of acyclic alkenes can be reversed by changing the substituent in the allylic position; with alcohols the erythro isomers and with esters or hemiacetals the threo isomers and are formed predominantly (Table I).

  通过改变烯丙基位置上的取代基，可以逆转无环烯烃汞的非对映选择性。与醇形成赤型异构体，与酯或半缩醛形成苏式异构体，主要形成（表I）。
• The Palladium-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Ryan J. DeLuca、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol303129p

  日期：2013.1.4

  A palladium-catalyzed hydroalkylation reaction of protected allylic alcohols using alkylzinc bromide reagents is reported. This account includes numerous allylic, homoallylic, and bishomoallylic alcohol derivatives, all with a uniform selectivity of >20:1 for the anti-Markovnikov product. The reaction features the ability to deliver enantiomerically enriched alcohols in unfunctionalized regions, which

  报道了使用烷基溴化锌试剂对受保护的烯丙醇进行钯催化的加氢烷基化反应。该帐户包括许多烯丙基、高烯丙基和双烯丙基醇衍生物，对于抗马尔科夫尼科夫产物，所有这些衍生物均具有 >20:1 的统一选择性。该反应的特点是能够在非官能化区域传递富含对映异构体的醇，这是由于催化剂避免了烯丙基位置的 β-氢化物消除。
• Ward, Yancey D.; Villanueva, Lawrence A.; Allred, Gary D., Organometallics, 1995, vol. 14, # 9, p. 4132 - 4156
  作者：Ward, Yancey D.、Villanueva, Lawrence A.、Allred, Gary D.、Payne, Sonha C.、Semones, Mark A.、Liebeskind, Lanny S.

  DOI：——

  日期：——