4,4'-Dinitro-desoxybenzoin | 3769-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-Dinitro-desoxybenzoin
• 英文别名: 1,2-bis(4-nitrophenyl)ethan-1-one；1,2-Bis-(4-nitrophenyl)-ethanone；1,2-bis(4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 3769-83-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: SMTQDFIFGAJZLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  485.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Dinitro-desoxybenzoin 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 肼基甲酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 15.0~60.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 4,5-Bis-[4-(N-ethylamino)-phenyl]-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and platelet aggregation inhibitory activity of 4,5-bis(substituted)-1,2,3-thiadiazoles

  摘要：

  Routine screening of compounds for inhibition of collagen-induced platelet aggregation in vitro revealed 4,5-bis-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-thiadiazole (2) was active and it represents the first example of a 1,2,3-thiadiazole with possible antithrombotic activity. In order to develop a structure-activity relationship for this heterocycle, a number of new 4(5)-mono- and -disubstituted 1,2,3-thiadiazoles were synthesized. These were tested in our screen and a number of additional active compounds were found. The most active compounds (2, 5a, 5b, and 6c) were those in which the heterocycle was substituted with benzene rings possessing para electron-donating groups.

  DOI：

  10.1021/jm00382a009
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以30%的产率得到4,4'-Dinitro-desoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  与二芳基二硫化物在硝基甲苯的 C（sp 3）–H区域选择性无金属和无卤素的直接二硫键化†

  摘要：

  在这里，我们描述了室温下在DMSO中硝基甲苯与二硫键的C（sp 3）–H位置形成叔丁醇钾介导的区域选择性直接C–S键的形成。进行的反应以高收率产生了在二硫化物的芳环的各个位置具有OMe，卤素和NH 2官能度的各种二硫缩醛。有趣的是，在不存在硝基甲苯的情况下，对二芳基二硫化物和二硒化物进行一碳同系形成二硫缩醛和二硒缩醛。将合成的二硫缩醛转化为4-硝基苯甲醛和7-（双（苯硫基）甲基）-1 H-吲哚。

  DOI：

  10.1039/c6ob01856d

文献信息

• 一类对硝基甲苯二聚物及其制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学（威海）

  公开号：CN105712886A

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明涉及一类对硝基甲苯二聚物及其制备方法。所制备的对硝基甲苯二聚物结构式见附图，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8为氢原子，卤素等。制备方法：对硝基甲苯类化合物，碱，溶剂在25℃温度下反应0.5～24小时。反应结束后用饱和氯化铵水溶液淬灭，有机溶剂萃取，干燥，过滤，浓缩，柱层析提纯，得到对硝基甲苯二聚物，产率在50～75%。其中碱为叔丁醇钾，氢氧化钾，氢氧化锂等；溶剂为二甲基亚砜，乙腈，N，N-二甲基甲酰胺等。本发明具有操作简单，反应条件温和，合成工艺简单等优点。
• σ-Bond initiated generation of aryl radicals from aryl diazonium salts
  作者：Elene Tatunashvili、Bun Chan、Philippe E. Nashar、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/d0ob00205d

  日期：——

  transform aryl diazonium salts into aryl radicals. Experimental and computational studies show that Hantzsch esters transfer hydride to aryl diazonium species, and that oxygen initiates radical fragmentation of the diazene intermediate to produce aryl radicals. The operational simplicity of this addition-fragmentation process for the generation of aryl radicals, by a polar-radical crossover mechanism, has been

  σ键亲核试剂和分子氧将芳基重氮盐转化为芳基。实验和计算研究表明，汉茨酯将氢化物转移到芳基重氮化合物上，并且氧引发了重氮中间体的自由基断裂，从而产生了芳基。在各种形成键的反应中已经说明了这种加成-断裂过程通过极性自由基交换机理产生芳基的操作简便性。
• Multicomponent reaction for the first synthesis of 2,2-dialkyl- and 2-alkyl-2-aralkyl-5,6-diaryl-2H-1,3-thiazines as scaffolds for various 3,4-dihydro-2H-1,3-thiazine derivatives
  作者：Fabian Brockmeyer、Robin Schoemaker、Marc Schmidtmann、Jürgen Martens

  DOI：10.1039/c4ob00866a

  日期：——

  2H-1,3-thiazines, prepared via a novel and efficient multicomponent reaction, can be used as scaffolds for the synthesis of diverse 3,4-dihydro-2H-1,3-thiazines.

  通过一种新颖高效的多组分反应制备的2H-1,3-噻嗪可以作为合成多样化的3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪的支架。
• Broad Synthesis of Disubstituted Dihydrofuran-Fused [60]Fullerene Derivatives via Cu(I)/Ag(I)-Mediated Synergistic Annulation Reaction
  作者：Shilu Xia、Tong-Xin Liu、Pengling Zhang、Jinliang Ma、Qingfeng Liu、Nana Ma、Zhiguo Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02848

  日期：2018.1.19

  annulation reaction of [60]fullerene with diarylethanones, benzoylacetonitriles, and β-dicarbonyl compounds has been developed for the direct construction of diverse disubstituted dihydrofuran-fused [60]fullerene derivatives. This transformation exhibits a remarkably broad substrate scope and functional group tolerance and provides a useful method to a scarce class of fullerene derivatives.

  已开发出新颖且有效的Cu（I）/ Ag（I）介导的[60]富勒烯与二芳烃酮，苯甲酰基乙腈和β-二羰基化合物的协同环化反应，用于直接构建不同的二取代的二取代二氢呋喃稠合的[60]富勒烯衍生品。该转化表现出非常宽的底物范围和官能团耐受性，并为稀有种类的富勒烯衍生物提供了一种有用的方法。
• Approaches to stable cyclopropenyl anions: Tris-1,2,3-p-nitrophenylcyclopropene
  作者：Jasna Klicic、Yves Rubin、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00129-4

  日期：1997.3

  Tris-1,2,3-p-nitrophenylcyclopropene has been synthesized from the tosylhydrazone of an enone, and examined as a precursor of the corresponding cyclopropenyl anion. A precursor of the related trimethylsilylcyclopropene has also been prepared by a series of palladium-catalyzed reactions.

  由烯酮的甲苯磺酰基nitro合成了Tris-1,2,3-对硝基苯基环丙烯，并作为相应的环丙烯基阴离子的前体进行了研究。还通过一系列钯催化的反应制备了相关的三甲基甲硅烷基环丙烯的前体。