2-Hydroxy-4-methylquinoline-6-carboxylic acid | 165592-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-methylquinoline-6-carboxylic acid
• 英文别名: 4-methyl-2-oxo-1H-quinoline-6-carboxylic acid
• CAS: 165592-38-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: MGAJBJJJURFLMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-methylquinoline-6-carboxylic acid 在 氨 、 三氯化磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物和部分电子等排体的设计、对接、分子动力学、合成和抗菌研究

  摘要：

  计算机补充了一系列喹啉衍生物的设计、合成、抗菌和抗真菌活性以及一些电子等排体的报道。使用 Autodock 软件进行的计算机模拟研究表明，所有化合物在肽去甲酰化酶 (PDF) 蛋白 (PDB ID: 1G2A ) 的活性位点内表现出出色的相互作用，并与 Gly43、Arg97、Glu133、Ile44、Gly45、Cys90、Gly42、His132 形成氢键PDF蛋白的Ile93氨基酸残基。抗菌筛选显示化合物2（MIC，高达3.12 µg/mL）和化合物6 （MIC，高达1.56 µg/mL）对不同的人类致病菌（即细菌）具有很大程度的抑制活性。B. cerus、S. aureus、E. coli和铜绿假单胞菌与参考药物如氯霉素、磺胺甲恶唑和环丙沙星的比较。此外，使用不同方法与参考药物进行组合抗菌筛选表明，化合物的组合 MIC 降低1/2到1/34他们原来的 MIC。抗真菌筛选表明，这些化

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136387
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对氨基苯甲酸 在 triethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.67h， 以76%的产率得到2-Hydroxy-4-methylquinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  收回的文章：氟硼酸基离子液体催化的一种环境友好的一锅法合成取代喹啉

  摘要：

  有机合成通常需要大量的溶剂，避免在合成中使用有机溶剂是一种旨在发展良性化学的范式转变，而离子液体令人惊讶地可以导致获得新化合物。通过使用离子液体[Et 3 NH]  +  [BF 4 ] \（^ {-} _ {\}在乙醇中于60°C在乙醇中将取代的苯胺与β-酮酸酯反应，可以实现一种精致的一锅合成喹啉衍生物。稀薄空间} \）作为催化剂。与传统方法相比，所有反应在较短的时间段（20-65分钟）内都能提供高纯度的产品和优异的收率（78-93％）。已经评估了溶剂的筛选以及离子液体的再利用。通过光谱和分析数据阐明了产品的结构。反应的当前范围和潜在的经济影响通过取代喹啉的合成证明。讨论了新转型的剩余挑战和未来前景。 在60°C的乙醇中，使用离子液体[Et 3 NH] + [BF 4 ] –作为催化剂，可以轻松完成一锅喹啉衍生物的合成。与常规方法相比，所有反应均能提供具有高纯度和优异产率（78-93％）的产物。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0272-y

文献信息

• RETRACTED ARTICLE: An environmentally benign one pot synthesis of substituted quinolines catalysed by fluoroboric acid based ionic liquid
  作者：A RAJENDRAN、C KARTHIKEYAN、K RAJATHI、D RAGUPATHY

  DOI：10.1007/s12039-012-0272-y

  日期：2012.7

  using an ionic liquid [Et3NH] + [BF4]\(^-}_\thinspace }\)as catalyst. All the reactions gave products with high degree of purity and excellent yield (78–93%) within the shorter span of time (20–65 min) than those reactions with conventional methods. The screening of solvents as well as the reuse of ionic liquid has been evaluated. The structure of the products has been elucidated by spectral and analytical

  有机合成通常需要大量的溶剂，避免在合成中使用有机溶剂是一种旨在发展良性化学的范式转变，而离子液体令人惊讶地可以导致获得新化合物。通过使用离子液体[Et 3 NH]  +  [BF 4 ] \（^ -} _ \}在乙醇中于60°C在乙醇中将取代的苯胺与β-酮酸酯反应，可以实现一种精致的一锅合成喹啉衍生物。稀薄空间} \）作为催化剂。与传统方法相比，所有反应在较短的时间段（20-65分钟）内都能提供高纯度的产品和优异的收率（78-93％）。已经评估了溶剂的筛选以及离子液体的再利用。通过光谱和分析数据阐明了产品的结构。反应的当前范围和潜在的经济影响通过取代喹啉的合成证明。讨论了新转型的剩余挑战和未来前景。 在60°C的乙醇中，使用离子液体[Et 3 NH] + [BF 4 ] –作为催化剂，可以轻松完成一锅喹啉衍生物的合成。与常规方法相比，所有反应均能提供具有高纯度和优异产率（78-93％）的产物。
• Kidwai, Mazaahir; Bansal, Vikas; Mishra, Neeraj Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 5, p. 746 - 748
  作者：Kidwai, Mazaahir、Bansal, Vikas、Mishra, Neeraj Kumar、Bhatnagar, Divya

  DOI：——

  日期：——
• PIPERAZINOCARBONYLCARBOSTYRILS AS PERIPHERAL VASODILATORS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0636128A1

  公开（公告）日：1995-02-01
• US5591751A
  申请人：——

  公开号：US5591751A

  公开（公告）日：1997-01-07
• [EN] PIPERAZINOCARBONYLCARBOSTYRILS AS PERIPHERAL VASODILATORS<br/>[FR] UTILISATION DE PIPERAZINOCARBONYLCARBOSTYRILES COMME VASODILATATEURS PERIPHERIQUES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994019339A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) The present invention provides novel peripheral vasodilating agents and novel carbostyril derivatives having peripheral vasodilating activity. Peripheral vasodilating agents containing, as the active ingredient, carbostyril derivatives represented by general formula (1) or salt thereof; and novel carbostyril derivatives which are included within the scope of the above-mentioned general formula.(FR) La présente invention concerne de nouveaux agents de vasodilatation périphérique et de nouveaux dérivés de carbostyrile ayant une activité de vasodilatation périphérique. Agents de vasodilatation périphérique contenant, comme ingrédient actif, des dérivés de carbostyrile représentés par la formule générale (1), ou sel tiré de ces dérivés; et nouveaux dérivés du carbostyrile, inclus dans ladite formule générale.