2,5-dimethyl-3-phenyl-1H-indole | 4671-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2,5-dimethyl-3-phenylindole；2,5-dimethyl-3-phenyl-indole；2.5-Dimethyl-3-phenyl-indol
• CAS: 4671-26-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: KBZZJZRYKCKKMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 4-硝基甲苯 在 [(1,10-phenanthroline)Pd](tetrafluoroborate)2 一氧化碳 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 170.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2,5-dimethyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯-菲咯啉配合物催化未官能化硝基芳烃和炔烃的分子间环化反应合成吲哚

  摘要：

  钯-菲咯啉配合物可有效催化硝基芳烃与芳基炔烃和一氧化碳的反应，生成邻位3-芳基吲哚硝基芳环的-CH功能化。除溴化物和活化的氯化物外，在硝基芳烃上都具有吸电子和供电子取代基。带有吸电子取代基的硝基芳烃反应更快，但是反应的选择性取决于极性和自由基的稳定作用。在所测试的那些中，仅芳基炔烃在所研究的条件下提供了吲哚。对反应机理进行了部分研究。动力学是硝基芳烃浓度的第一级，并且该循环的速率确定步骤是初始硝基芳烃的还原。在速率或选择性上都没有观察到初级同位素效应，这表明环化步骤是快速的。

  DOI：

  10.1021/jo060073m

文献信息

• Transition-Metal-Free C3 Arylation of Indoles with Aryl Halides
  作者：Ji Chen、Jimmy Wu

  DOI：10.1002/anie.201612311

  日期：2017.3.27

  We report an unprecedented transition metal‐free coupling of indoles with aryl halides. The reaction is promoted by KOtBu and is regioselective for C3 over N. The use of degassed solvents devoid of oxygen is necessary for the success of the transformation. Preliminary studies implicate a hybrid mechanism that involves both aryne intermediates and non‐propagative radical processes. Electron transfer

  我们报道了前所未有的吲哚与芳基卤化物的无过渡金属偶联。该反应由KOtBu促进，对N而言对C3具有区域选择性。使用无氧的脱气溶剂对于成功进行转化是必要的。初步研究表明，杂化机制涉及芳烃中间体和非繁殖性自由基过程。电子转移也是一种明显的可能性。这些结论被EPR数据，同位素标记研究以及自由基清除剂和电子转移抑制剂的使用所证实。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Indoles from Anilines and Epoxides
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201304432

  日期：2014.2.10

  A general synthetic route to indoles from readily available anilines and epoxides by using ruthenium catalysis is described. This straightforward transformation allows a variety of indoles to be obtained in good yields by using [Ru3(CO)12]/1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene as the catalytic system. Water and hydrogen are formed as the only stoichiometric by‐products, making this process highly atom

  描述了通过使用钌催化从易得的苯胺和环氧化物制备吲哚的一般合成途径。通过使用[Ru 3（CO）12 ] / 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁作为催化体系，这种简单的转化方法可以高收率获得各种吲哚。水和氢是唯一的化学计量副产物，因此该过程具有很高的原子效率。
• The regioselective Larock indole synthesis catalyzed by NHC–palladium complexes
  作者：Pan He、Yufeng Du、Gang Liu、Changsheng Cao、Yanhui Shi、Juan Zhang、Guangsheng Pang

  DOI：10.1039/c3ra42788a

  日期：——

  The first practical and regioselective process for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles from the reaction of o-iodoanilines or o-bromoanilines and their derivatives with symmetrical and unsymmetrical internal alkynes catalyzed by a ferrocene-functionalized N-heterocyclic carbene (NHC)–palladium complex has been developed, and the indoles were isolated in good yields with high regioselectivity.

  在二茂铁官能化的 N-杂环碳烯（NHC）-钯络合物催化下，首次开发出了从邻碘苯胺或邻溴苯胺及其衍生物与对称和不对称内炔反应中合成 2,3-二取代吲哚的实用且具有区域选择性的工艺，并以良好的产率和高区域选择性分离出了吲哚。
• Regioselective Pd-catalyzed indolization of 2-bromoanilines with internal alkynes using phosphine-free ligands
  作者：Xin Cui、Juan Li、Yao Fu、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.112

  日期：2008.5

  The possibility of using phosphine-free ligands to promote Pd-catalyzed indolization of 2-bromoanilines with internal alkynes was examined for the first time. Phenylurea was found to be the optimal ligand, which could mediate the synthesis of 2,3 -disubstituted indoles in good yields (ca. 60-85%) with high regioselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP1805171A4
  申请人：——

  公开号：EP1805171A4

  公开（公告）日：2009-05-13