1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(3-(adamantan-1-yl)thiourea) | 1107665-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫脲类
• 英文名称: 1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(3-(adamantan-1-yl)thiourea)
• 英文别名: 1-(1-Adamantyl)-3-[3-(1-adamantylcarbamothioylamino)propyl]thiourea；1-(1-adamantyl)-3-[3-(1-adamantylcarbamothioylamino)propyl]thiourea
• CAS: 1107665-47-3
• 化学式: C₂₅H₄₀N₄S₂
• 分子量: 460.751
• InChiKey: GCVSKAUZWGVCQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸1-金刚烷酯 、 1,3-丙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(3-(adamantan-1-yl)thiourea)
  参考文献：
  名称：

  金刚烷硫脲作为可溶性环氧化物水解酶抑制剂

  摘要：

  已经开发了一系列含有一个或两个硫脲基团的可溶性环氧化物水解酶（sEH）的抑制剂。所述化合物的抑制能力为50μM至7.2nM。在测试的硫脲中，发现1,7-（七亚甲基）双[（金刚烷基-1-基）硫脲]（6f）是最有效的sEH抑制剂。硫脲对人sEH的抑制作用更接近于对大鼠sEH的抑制作用，而不是对鼠sEH的抑制作用。尽管硫脲的活性较低，但其溶解度却比尿素高7倍，这使其具有更高的生物利用度，因此有望用作sEH抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.024

文献信息

• Highly efficient and catalyst-free synthesis of unsymmetrical thioureas under solvent-free conditions
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Yaghoub Pourshojaei、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.063

  日期：2009.1

  A highly efficient and simple synthesis of unsymmetrical thioureas is reported based on the reaction of readily synthesized dithiocarbamates with amines, without using any catalyst under solvent-free conditions. The short reaction time, high yields, and solvent-free conditions are advantages of this method. We did not observe the formation of any symmetric disubstituted thiourea, under these reaction

  据报道，基于容易合成的二硫代氨基甲酸酯与胺的反应，无需在无溶剂条件下使用任何催化剂，即可高效且简单地合成不对称硫脲。反应时间短，产率高和无溶剂条件是该方法的优点。在这些反应条件下，我们没有观察到任何对称的二取代硫脲的形成。
• Adamantyl thioureas as soluble epoxide hydrolase inhibitors
  作者：Vladimir Burmistrov、Christophe Morisseau、Dmitry Pitushkin、Dmitry Karlov、Robert R. Fayzullin、Gennady M. Butov、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.024

  日期：2018.7

  A series of inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) containing one or two thiourea groups has been developed. Inhibition potency of the described compounds ranges from 50 μM to 7.2 nM. 1,7-(Heptamethylene)bis[(adamant-1-yl)thiourea] (6f) was found to be the most potent sEH inhibitor, among the thioureas tested. The inhibitory activity of the thioureas against the human sEH is closer to the

  已经开发了一系列含有一个或两个硫脲基团的可溶性环氧化物水解酶（sEH）的抑制剂。所述化合物的抑制能力为50μM至7.2nM。在测试的硫脲中，发现1,7-（七亚甲基）双[（金刚烷基-1-基）硫脲]（6f）是最有效的sEH抑制剂。硫脲对人sEH的抑制作用更接近于对大鼠sEH的抑制作用，而不是对鼠sEH的抑制作用。尽管硫脲的活性较低，但其溶解度却比尿素高7倍，这使其具有更高的生物利用度，因此有望用作sEH抑制剂。