ethyl (4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)(oxo)acetate | 1451148-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)(oxo)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-oxoacetate；ethyl 2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 1451148-39-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: WGXHEITUKKRDGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)(oxo)acetate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.97 MPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 4,4',4''-(3-hydroxypropane-1,1,2-triyl)tris(2-methoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of quebecol

  摘要：

  We report here the total synthesis of quebecol, a new polyphenolic compound with potential applications recently isolated from maple syrup and produced during the condensation of the tree acer saccharum's sap. The synthetic approach we developed involves, as key steps, the formation of a dibromoalkene from an alpha-ketoester precursor followed by a double Suzuki-Miyaura reaction to unite the three aromatic rings of the target compound on a tetrasubstituted olefin precursor. Our methodology is an efficient pathway to the target compound and leads the way for future analogs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.048
• 作为产物：
  描述：

  香草基扁桃酸乙酯 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 ethyl (4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)(oxo)acetate
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura偶联反应制备2,3,3-三芳基丙烯酸酯

  摘要：

  摘要 我们在这里报告了一种生产2,3,3-三芳基丙烯酸酯的新策略，该酯是一类具有α，β-不饱和酯官能度的1,2,2-三芳基乙烯化合物。我们的方法要求由α-酮基酯制备宝石-二溴烯烃前体，然后通过Suzuki-Miyaura偶联反应在两个C-Br键上安装两个芳基。在大多数情况下，获得了具有1、2或3个不同芳基的许多2,3,3-三芳基丙烯酸酯。 我们在这里报告了一种生产2,3,3-三芳基丙烯酸酯的新策略，该酯是一类具有α，β-不饱和酯官能度的1,2,2-三芳基乙烯化合物。我们的方法要求由α-酮基酯制备宝石-二溴烯烃前体，然后通过Suzuki-Miyaura偶联反应在两个C-Br键上安装两个芳基。在大多数情况下，获得了具有1、2或3个不同芳基的许多2,3,3-三芳基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560419

文献信息

• Rapid Bis-Coupling Reactivity with Triarylbismuth Reagents: Synthesis of Structurally Diverse Scaffolds and Step-economic Convergent Synthesis of Quebecol
  作者：Maddali L. N. Rao、Venneti N. Murty、Sachchida Nand

  DOI：10.1002/ejoc.201901830

  日期：2020.3.22

  The cross‐coupling study of gem‐dibromoesters with triarylbismuths furnished a variety of multi‐functional trisubstituted acrylates embedded with aryl, alkene and alkyne scaffolds in high yields under palladium catalysis. Further, the established method was applied in the step‐economic and convergent synthesis of quebecol natural product in good yield.

  宝石二溴酸酯与三芳基铋的交叉偶联研究提供了在钯催化下高产率嵌入芳基，烯烃和炔烃骨架的多种多功能三取代丙烯酸酯。此外，已建立的方法被用于步伐经济和收敛合成高品质的魁北克天然产物。