2-(benzylthio)-3-chloropyridine | 96009-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(benzylthio)-3-chloropyridine
• 英文别名: 3-chloro-2-((phenylmethyl)thio)pyridine；2-(Benzylsulfanyl)-3-chloropyridine；2-benzylsulfanyl-3-chloropyridine
• CAS: 96009-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNS
• 分子量: 235.737
• InChiKey: WKAPYXLDUJXUED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylthio)-3-chloropyridine 、 氯 、 sodium acetate 、 chloropyridine-sulphonic acid chloride 、 盐酸 在 ice 、 二氯甲烷 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 二氧化碳 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-chloropyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Halopyridine sulfonamide as insecticidal agents

  摘要：

  本发明公开了3-氯-2-吡啶磺酰胺，该化合物可用作杀虫剂。

  公开号：

  US04490380A1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(benzylthio)-3-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  黄原酸盐作为硫醇替代物用于芳基卤化物的亲核取代

  摘要：

  我们在此报告了一种前所未有的基于黄原酸盐的制备芳基-烷基硫醚的方案。用芳基卤化物加热黄原酸酯，即甲醇中的碳酸铯，可在较短的反应时间内以通常良好的产率提供目标硫醚。这种方法可以避免与有气味的硫醇接触，并且还可以引入相应的硫醇实际上不可用或使用不方便的取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100647

文献信息

• Promoting Effect of Crystal Water Leading to Catalyst-Free Synthesis of Heteroaryl Thioether from Heteroaryl Chloride, Sodium Thiosulfate Pentahydrate, and Alcohol
  作者：Xiantao Ma、Jing Yu、Ran Yan、Mengli Yan、Qing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01670

  日期：2019.9.6

  can promote its multicomponent reaction with heteroaryl chlorides and alcohols, providing a facile, green, and specific synthesis of unsymmetrical heteroaryl thioethers via one-step formation of two C–S bonds under catalyst-, additive-, and solvent-free conditions. Mechanistic studies suggest that the crystal water in Na2S2O3·5H2O is crucial in generating the key thiol intermediates and byproduct NaHSO4

  观察到五水硫代硫酸钠（Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O）中的结晶水可以促进其与杂芳基氯化物和醇类的多组分反应，从而一步一步提供了一种不对称的杂芳基硫醚的简便，绿色且特异的合成方法在无催化剂，无添加剂和无溶剂的条件下形成两个C–S键。机理研究表明，Na 2 S 2 O 3 ·5H 2 O中的结晶水对于生成关键的硫醇中间体和副产物NaHSO 4至关重要，后者可以催化醇被硫醇的脱水取代，从而制得硫醚。
• Efficient Generation of C-S Bonds<i>via</i>a By-Product-Promoted Selective Coupling of Alcohols, Organic Halides, and Thiourea
  作者：Xiantao Ma、Lei Yu、Chenliang Su、Yaqi Yang、Huan Li、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700227

  日期：2017.5.17

  alcohols, heteroaryl halides, and thiourea has been developed for direct and selective synthesis of heteroaryl thioethers. This method can be easily scaled up to the gram scale and extended to dialkyl thioethers, heteroaryl selenides, benzothiazoles, and some antimycobacterially‐active thioethers. Mechanistic studies revealed that a by‐product‐promoted in situ C–O activation of alcohols to more reactive

  醇，杂芳基卤化物和硫脲的无金属和无碱三组分偶联已被开发用于直接和选择性地合成杂芳基硫醚。此方法可以轻松扩展至克级，并扩展到二烷基硫醚，杂芳基硒化物，苯并噻唑和一些抗分枝杆菌活性的硫醚。机理研究表明，副产物促进了醇的原位C-O活化，使其反应性更高的烷基卤化物以及硫醇和烷基卤化物中间体的缓慢释放是反应高选择性和成功的关键。
• Substituted pyridinesulfonamide compounds, and herbicidal compositions
  申请人：Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.

  公开号：US05139565A1

  公开（公告）日：1992-08-18

  A substituted pyridinesulfonamide compound having the formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 is an alkyl group, a haloalkyl group, an alkoxyalkyl group or an alkenyl group, R.sub.2 is a hydrogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, an alkoxyalkyl group or an alkenyl group, R.sub.3 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkoxyalkyl group, an alkylamino group or a dialkylamino group, and each of X and Y which are independent from each other, is a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or a haloalkoxy group, or salt thereof, a preparation thereof, a herbicidal composition containing it and intermediate thereof.

  一种具有以下化学式（I）的取代吡啶磺胺化合物：其中R.sub.1是烷基、卤代烷基、烷氧基烷基或烯基；R.sub.2是氢原子、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基或烯基；R.sub.3是氢原子、卤原子、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、烷基氨基或二烷基氨基；X和Y分别独立于彼此，是卤原子、烷基、烷氧基或卤代烷氧基；或其盐，以及其制备方法、含有它的除草剂组合物和中间体。
• Substituted pyridinesulfonamide compounds, herbicidal compositions containing them, and process for their production
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0451468B2

  公开（公告）日：2000-03-08
• US4490380A
  申请人：——

  公开号：US4490380A

  公开（公告）日：1984-12-25