6-methyl-2-(quinolin-2-yl)benzo[d]thiazole | 103042-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(quinolin-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-Methyl-2-quinolin-2-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 103042-07-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂S
• 分子量: 276.362
• InChiKey: OLJLPLNLYZBFNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  477.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Chinolin-thiocarbonsaeure-(2)-(4-methyl-phenylamid) 在 N-benzyl-DABCO tribromide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以67%的产率得到6-methyl-2-(quinolin-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclization of Thiobenzanilides to Benzothiazoles Using N-Benzyl-DABCO Tribromide under Mild Conditions

  摘要：

  N-苄基-DABCO 三溴化物是一种稳定的结晶有机铵三溴化物（OATB），已被用作高效氧化环化硫苄酰胺生成相应苯并噻唑的替代电亲体溴源，且反应条件温和。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869841

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles from Nitrobenzenes, Methylheteroaryl Compounds, and Elemental Sulfur, Based on Nitro-Methyl Redox-Neutral Cyclization
  作者：Masahiro Teramoto、Mitsutaka Imoto、Motonori Takeda、Takumi Mizuno、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02072

  日期：2020.12.4

  has been shown to promote the efficient synthesis of 2-substituted benzothiazoles from easily available nitrobenzenes, methyl-heteroaryl compounds, and elemental sulfur in the absence of transition-metal catalysts. The 2-substituted benzothiazoles were obtained in reasonable yields through the sulfuration of electron-deficient C–H bonds with elemental sulfur. This synthetic methodology also affords

  为了解决日益严重的环境污染和自然资源枯竭的问题，需要更绿色和更可持续的化学工艺。本文旨在利用氧化还原中性环化技术开发更绿色，更可持续的现代合成化学工艺。在没有过渡金属催化剂的情况下，氧化还原中性环化反应可促进由易得的硝基苯，甲基-杂芳基化合物和元素硫有效地合成2-取代的苯并噻唑。通过将缺电子的C–H键与元素硫进行硫化，可以以合理的收率获得2-取代的苯并噻唑。这种合成方法还无需使用任何外部氧化和/或还原试剂即可提供高原子经济性。
• N-Iodosuccinimide involved one-pot metal-free synthesis of 2-heteroaromatic benzothiazole compounds
  作者：Xianglong Chu、Tiantian Duan、Xuan Liu、Lei Feng、Jiong Jia、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob02731h

  日期：——

  A one-pot protocol for the synthesis of structurally diverse 2-hetarylbenzothiazoles via oxidative condensation of the sp3 C–H bond with benzothiazoles has been described. This process is metal free and operationally simple. A series of 2-hetarylbenzothiazoles were prepared in moderate to good yield under mild conditions.

  已经描述了通过sp 3 C–H键与苯并噻唑的氧化缩合反应合成结构上不同的2-杂芳基苯并噻唑的一锅方案。该过程是无金属的并且操作简单。在温和的条件下以中等至良好的产率制备了一系列2-杂芳基苯并噻唑。
• Three-component synthesis of 2-heteroaryl-benzothiazoles under metal-free conditions
  作者：Guozheng Li、Hao Xie、Jinjin Chen、Yanjun Guo、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c7gc01932g

  日期：——

  2-Heteroaryl-benzothiazole derivatives were selectively prepared from anilines, 2-methylquinolines and elemental sulfur under metal-free conditions.

  2-杂环芳基苯并噻唑衍生物在无金属条件下从苯胺、2-甲基喹啉和元素硫中选择性地制备。
• Saikachi,H.; Hisano,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 51 - 53
  作者：Saikachi,H.、Hisano,T.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Cyclization of Thiobenzanilides to Benzothiazoles Using <i>N</i>-Benzyl-DABCO Tribromide under Mild Conditions
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Hassan Zali Boeini

  DOI：10.1055/s-2005-869841

  日期：——

  N-benzyl-DABCO tribromide, a stable, crystalline organic ammonium tribromide (OATB), have been used as an alternative electrophilic bromine source for the efficient oxidative cyclization of thiobenzanilides to the corresponding benzothiazoles under mild conditions.

  N-苄基-DABCO 三溴化物是一种稳定的结晶有机铵三溴化物（OATB），已被用作高效氧化环化硫苄酰胺生成相应苯并噻唑的替代电亲体溴源，且反应条件温和。