9-Methoxy-α-carboline | 151598-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-Methoxy-α-carboline
• 英文别名: 5-methoxy-9H-pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 151598-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD18803917
• 分子量: 198.224
• InChiKey: PJOXBVALYRLEQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methoxy-α-carboline 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 α-Carboline-6,9-quinone
  参考文献：
  名称：

  Mehta, Lina K.; Parrick, John; Payne, Fereshteh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 11, p. 1261 - 1268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 在 silver hexafluoroantimonate 、 四(三苯基膦)钯 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 9-Methoxy-α-carboline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四唑通过电环化的 Ir 催化分子内环化/C(sp2)-H 胺化

  摘要：

  描述了一种对含有 C8 取代芳烃、杂芳烃和烯烃的 1,2,3,4-四唑进行分子内脱氮环化/C(sp2)-H 胺化的有效策略。该过程涉及通过 [Cp*IrCl2]2 和 AgSbF6 的组合从四唑生成金属-氮烯中间体。已经表明该反应通过前所未有的电环化过程进行。该方法已成功应用于合成各种 α-咔啉和 7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05343

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Carbolines via Sequential Palladium-Catalyzed Aryl Amination and Intramolecular Arylation
  作者：Joydev K. Laha、Philip Petrou、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jo802776m

  日期：2009.4.17

  A one-pot synthesis of α-carbolines via a palladium-catalyzed aryl amination followed by intramolecular arylation is described. 2,3-Dichloro- and 2,3-dibromopyridines have been shown to react with readily available anilines to obtain various substituted α-carbolines in moderate to excellent yields.

  描述了通过钯催化的芳基胺化然后分子内芳基化的一锅法合成α-咔啉。已经表明2，3-二氯和2，3-二溴吡啶与容易获得的苯胺反应，以中等至优异的产率获得各种取代的α-咔啉。
• ALPHA-CARBOLINE DERIVATIVES AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Mizuno Masahiro

  公开号：US20090326229A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  To provide methods for preparing alpha-carboline derivatives in few steps, as well as conveniently and industrially advantageously. A method for preparation of a compound represented by Formula (II) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (I) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base; a method for preparation of a compound represented by Formula (IX) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (VII) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base, and subsequently to an aromatization reaction; and methods for preparation of compounds represented by Formulae (XV), (XVII), and (XIX) or a salt thereof, comprising subjecting respective compounds represented by Formulae (II) and (IX) or a salt thereof to a reaction for introducing a leaving group when necessary, and subsequently to a coupling reaction: wherein the symbols respectively represent the same meaning as defined in the present specification.

  提供几步制备α-咔啉衍生物的方法，以及方便和具有工业优势的方法。一种制备式（II）化合物或其盐的方法，包括在钯催化剂、配体和碱的存在下，将式（I）化合物或其盐进行环闭合反应；一种制备式（IX）化合物或其盐的方法，包括在钯催化剂、配体和碱的存在下，将式（VII）化合物或其盐进行环闭合反应，然后进行芳构化反应；以及制备式（XV）、（XVII）和（XIX）化合物或其盐的方法，包括在必要时将式（II）和（IX）化合物或其盐分别进行引入离去基团的反应，然后进行偶联反应：其中符号分别表示本说明书中定义的相同含义。
• [EN] ALPHA-CARBOLINE DERIVATIVES AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ALPHA CARBOLINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2008016184A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  [EN] To provide methods for preparing alpha-carboline derivatives in few steps, as well as conveniently and industrially advantageously. A method for preparation of a compound represented by Formula (II) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (I) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base; a method for preparation of a compound represented by Formula (IX) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (VII) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base, and subsequently to an aromatization reaction; and methods for preparation of compounds represented by Formulae (XV), (XVII), and (XIX) or a salt thereof, comprising subjecting respective compounds represented by Formulae (II) and (IX) or a salt thereof to a reaction for introducing a leaving group when necessary, and subsequently to a coupling reaction: wherein the symbols respectively represent the same meaning as defined in the present specification.
  [FR] L'invention concerne des procédés, destinés à préparer des dérivés de l'alpha carboline en un nombre d'étapes limité, et qui permettent également une production industrielle sûre et pratique. L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (II), ou un sel de celui-ci, consistant à soumettre un composé représenté par la formule (I), ou un sel de celui-ci, à une réaction de cyclisation en présence d'un catalyseur à base de palladium, d'un ligand et d'une base ; un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (IX), ou un sel de celui-ci, consistant à soumettre un composé représenté par la formule (VII), ou un sel de celui-ci, à une réaction de cyclisation en présence d'un catalyseur à base de palladium, d'un ligand et d'une base, puis à une réaction d'aromatisation ; et des procédés de préparation de composés représentés par les formules (XV), (XVII) et (XIX), ou un sel de ceux-ci, consistant à soumettre les composés correspondants représentés par les formules (II) et (IX), ou un sel de ceux-ci, à une réaction destinée à introduire un groupe partant lorsque nécessaire, puis à une réaction de couplage, les symboles ayant respectivement la même signification que celle définie dans la description.
• Ir-Catalyzed Intramolecular Transannulation/C(sp²)–H Amination of 1,2,3,4-Tetrazoles by Electrocyclization
  作者：Sandip Kumar Das、Satyajit Roy、Hillol Khatua、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.8b05343

  日期：2018.7.11

  An efficient strategy for the intramolecular denitrogenative transannulation/C(sp2)-H amination of 1,2,3,4-tetrazoles bearing C8-substituted arenes, heteroarenes, and alkenes is described. The process involves the generation of the metal-nitrene intermediate from tetrazole by the combination of [Cp*IrCl2]2 and AgSbF6. It has been shown that the reaction proceeds via an unprecedented electrocyclization

  描述了一种对含有 C8 取代芳烃、杂芳烃和烯烃的 1,2,3,4-四唑进行分子内脱氮环化/C(sp2)-H 胺化的有效策略。该过程涉及通过 [Cp*IrCl2]2 和 AgSbF6 的组合从四唑生成金属-氮烯中间体。已经表明该反应通过前所未有的电环化过程进行。该方法已成功应用于合成各种 α-咔啉和 7-氮杂吲哚。
• Mehta, Lina K.; Parrick, John; Payne, Fereshteh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 11, p. 1261 - 1268
  作者：Mehta, Lina K.、Parrick, John、Payne, Fereshteh

  DOI：——

  日期：——