5-fluoro-9H-pyrido[2,3-b]indole | 1146547-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-9H-pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 1146547-73-0
• 化学式: C₁₁H₇FN₂
• mdl: MFCD18803875
• 分子量: 186.188
• InChiKey: FGQWZBDLXJIGES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 在 silver hexafluoroantimonate 、 四(三苯基膦)钯 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 5-fluoro-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四唑通过电环化的 Ir 催化分子内环化/C(sp2)-H 胺化

  摘要：

  描述了一种对含有 C8 取代芳烃、杂芳烃和烯烃的 1,2,3,4-四唑进行分子内脱氮环化/C(sp2)-H 胺化的有效策略。该过程涉及通过 [Cp*IrCl2]2 和 AgSbF6 的组合从四唑生成金属-氮烯中间体。已经表明该反应通过前所未有的电环化过程进行。该方法已成功应用于合成各种 α-咔啉和 7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05343

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Carbolines via Sequential Palladium-Catalyzed Aryl Amination and Intramolecular Arylation
  作者：Joydev K. Laha、Philip Petrou、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jo802776m

  日期：2009.4.17

  A one-pot synthesis of α-carbolines via a palladium-catalyzed aryl amination followed by intramolecular arylation is described. 2,3-Dichloro- and 2,3-dibromopyridines have been shown to react with readily available anilines to obtain various substituted α-carbolines in moderate to excellent yields.

  描述了通过钯催化的芳基胺化然后分子内芳基化的一锅法合成α-咔啉。已经表明2，3-二氯和2，3-二溴吡啶与容易获得的苯胺反应，以中等至优异的产率获得各种取代的α-咔啉。
• Synthesis of α‐ and β‐Carbolines by a Metalation/Negishi Cross‐Coupling/S _N Ar Reaction Sequence
  作者：Shainthavaan Sathiyalingam、Stefan Roesner

  DOI：10.1002/adsc.202200127

  日期：2022.5.17

  A methodology for the synthesis of α- and β-carbolines from fluoropyridines and 2-haloanilines is reported. This procedure consists of a four-step directed ortho-lithiation, zincation, Negishi cross-coupling, and intramolecular nucleophilic aromatic substitution, providing access to a diverse set of functionalized carbolines. While the procedure is applicable to batch conditions, the generation of

  报道了一种从氟吡啶和 2-卤代苯胺合成 α-和 β-咔啉的方法。该过程包括四步定向邻位锂化、锌化、Negishi 交叉偶联和分子内亲核芳族取代，提供了获得多种功能化咔啉的途径。虽然该程序适用于分批条件，但已经证明了在连续流动中生成芳基锌中间体。