(R)-2,3-di-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal | 1170950-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2,3-di-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal
• 英文别名: (2R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylpropanal
• CAS: 1170950-38-5
• 化学式: C₁₆H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 332.631
• InChiKey: MTXSENJIPKWRTJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-di-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-5-ethynyl-2,2,3,3,5,8,8,9,9-nonamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  A New Tactic for Tocopherol Synthesis Using Intramolecular Benzyne Trapping by an Alcohol

  摘要：

  A formal total synthesis of (S)-alpha-tocopherol, the major component of natural Vitamin E has been achieved using intramolecular benzyne trapping as a key step to form the chroman ring. The synthesis also features an efficient new method for benzotriazole N-amination using an oxaziridine; chiral, nonracemic intermediates are generated using asymmetric dihydroxylation.This paper is dedicated to Professor Lutz Tietze on his 75th birthday, with all best wishes.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)52
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-2,3-di-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,N-dimethyl-N-methoxy propanamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(R)-2,3-di-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-Gregatin B和E的全合成

  摘要：

  描述了（+）-凝集素E的第一个全合成和（+）-凝集素B的新的全合成。我们的合成方法的关键特征包括光学活性的乙酸炔丙酯的钯催化环化-甲氧基羰基化和Suzuki-Miyaura偶联或CuTC介导的偶联反应。提出了（+）-聚集蛋白E（5 R，5 'S）的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol402472q

文献信息

• A synthesis of α-tocopherol featuring benzyne trapping by an alcohol
  作者：David W. Knight、Xu Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.022

  日期：2009.7

  A formal total synthesis of alpha-tocopherol, the main component of Vitamin E, has been achieved in which a central step is the intramolecular trapping of a highly substituted benzyne by an alcohol group to establish the pyran ring. (C) 2009 Elsevier Ltd. All right reserved.