N-(cyclohex-2-enyl)indole-2-carbaldehyde | 475985-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(cyclohex-2-enyl)indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Cyclohex-2-en-1-ylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 475985-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: JSZFERMNDYIMDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohex-2-enyl)indole-2-carbaldehyde 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 aluminum oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-(1S,4aR,11aR)-2,3,4,4a,11,11a-hexahydro-1H-indolo[1,2-a]indol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环己烯环上的分子内硝基环加成反应对映体纯的部分饱和的吡咯并-和吲哚并[1,2- a ]吲哚的有价值的方法

  摘要：

  对映体纯的代表在生物碱化学中令人关注的杂环系统，可通过基于分子内环化衍生自N-（环己基-2-烯基）取代的吡咯-2-和吲哚-2-甲醛的硝酮的方法获得，然后对环加合物进行还原操作。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2080::aid-ejoc2080>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-(cyclohex-2-enyl)indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过环己烯环上的分子内硝基环加成反应对映体纯的部分饱和的吡咯并-和吲哚并[1,2- a ]吲哚的有价值的方法

  摘要：

  对映体纯的代表在生物碱化学中令人关注的杂环系统，可通过基于分子内环化衍生自N-（环己基-2-烯基）取代的吡咯-2-和吲哚-2-甲醛的硝酮的方法获得，然后对环加合物进行还原操作。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2080::aid-ejoc2080>3.0.co;2-3

文献信息

• Building polycyclic indole scaffolds via gold(I)-catalyzed intra- and inter-molecular cyclization reactions of 1,6-enynes
  作者：Patricia Pérez-Galán、Herbert Waldmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.020

  日期：2016.6

  A gold(I) catalyzed cycloisomerization of indolyl-1,6-enynes via 5-exo-dig cyclization is reported. The reaction passes through an intermediate whose fate can be steered to yield different indole polycyclic scaffolds through various intra- and inter-molecular cyclization reactions. One of the key transformations of indolyl-1,6-enynes was a formal [2+2+2] cycloaddition reaction with various aldehydes

  报道了金（I）经由5- exo - dig环化反应的吲哚基1，6-烯炔的环异构化。该反应通过中间体，该中间体的命运可以通过各种分子内和分子间环化反应来控制，以产生不同的吲哚多环骨架。吲哚基-1，6-烯炔的关键转化之一是与各种醛的正式的[2 + 2 + 2]环加成反应，以提供类似天然产物的四环吲哚。