3-bromo-2-formyl-6-methoxyphenyl acetate | 159263-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-bromo-2-formyl-6-methoxyphenyl acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-6-bromo-3-methoxybenzaldehyde；2-acetyloxy-3-methoxy-6-bromobenzaldehyde；2-Acetoxy-3methoxy-6bromo-benzaldehyde；(3-bromo-2-formyl-6-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 159263-87-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO₄
• 分子量: 273.083
• InChiKey: HHFQQGZFRGSXCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-formyl-6-methoxyphenyl acetate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 反应 14.5h， 生成 4-methoxy-2,3-methylenedioxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Simig, Gy.; Schlosser, M., ACH - Models in Chemistry, 1994, vol. 131, # 2, p. 217 - 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-bromo-2-formyl-6-methoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  丹酚酸 B 衍生物 SMND-309 的合成

  摘要：

  摘要 (E)-2-(6-((E)-2-羧基乙烯基)-2,3-二羟基苯基)-3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酸，命名为 SMND-309，由 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛分12步，总收率为44%。合成的关键特征是将芳基醛转化为芳基乙酸以进行一碳扩展、Perkin 缩合和用于构建 α,β-不饱和酯的 Heck 偶联。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1328602

文献信息

• Total synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids based on a microwave-assisted electrocyclic reaction of the aza 6π-electron system and structural revision of broussonpapyrine
  作者：Yuhsuke Ishihara、Shuhei Azuma、Tominari Choshi、Kakujirou Kohno、Kanako Ono、Hiroyuki Tsutsumi、Takashi Ishizu、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.066

  日期：2011.2

  Total syntheses of the des-N-methyl (nor) type of benzo[c]phenanthridine alkaloids 1a–f and 19 and benzo[c]phenanthridine alkaloids, chelerythrine (2d), and broussonpapyrine (2f) were achieved. The key step was the construction of tetracyclic 10,11-dihydrobenzo[c]phenanthridines using a microwave-assisted electrocyclic reaction of the 2-cycloalkenylbenzaldoxime methyl ether 4 as an aza 6π-electron

  合成了苯并[ c ]菲啶生物碱1a - f和19和苯并[ c ]菲啶生物碱，白屈菜红碱（2d）和布鲁索帕林（2f）的des- N-甲基（nor）型。关键步骤是利用微波辅助的2-环烯基苯甲醛肟基甲基醚4作为氮杂6π电子体系的微波辅助反应，构建四环10,11-二氢苯并[ c ]菲啶，该过程分两步从Suzuki- 2-溴苯甲醛6的宫浦交叉偶联反应与2-（3,4-二氢-6,7-亚甲基二氧基萘基）硼酸频哪醇酯7。另外，确定了溴索品比林（2f）（2,3,9,10-四加氧型）的确切结构为白屈菜红碱（2d）。
• Combretastatin analogs with tubulin binding activity
  申请人：Pinney G. Kevin

  公开号：US20060293394A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Analogs of combretastatin have been discovered which demonstrate impressive cytotoxicity as well as a remarkable ability to inhibit tubulin polymerization. Such compounds are excellent clinical candidates for the treatment of cancer in humans. In addition, certain of these ligands, as pro-drugs, may well prove to be tumor selective vascular targeting chemotherapeutic agents or to have vascular targeting activity resulting in the selective prevention and/or destruction of nonmalignant proliferating vasculature.

  已经发现了与康柏他斯汀类似的化合物，它们展示出令人印象深刻的细胞毒性，以及抑制微管聚合的显著能力。这些化合物是治疗人类癌症的优秀临床候选药物。此外，这些配体中的某些作为前药，很可能证明是肿瘤选择性血管靶向化疗药物，或具有血管靶向活性，导致选择性预防和/或破坏非恶性增殖的血管。
• Compositions containing aromatic aldehydes and their use in treatments
  申请人：——

  公开号：US20030124157A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Disclosed are pharmaceutical and cosmetic compositions containing aromatic aldehyde compounds. Some of the disclosed compositions are useful as topical therapeutics for treating inflammatory dermatologic conditions. Some of the compositions are useful in transdermal and other systemic dose forms for treating other inflammatory conditions in mammals.

  揭示了含有芳香醛类化合物的药用和化妆品组合物。其中一些组合物可用作治疗炎症性皮肤病的局部治疗药物。其中一些组合物可用于治疗哺乳动物体内其他炎症性疾病的经皮和其他系统剂型。
• Synthesis and biological activities of novel furo[2,3,4-jk][2]benzazepin-4(3H)-one derivatives
  作者：Kumiko Ando、Yukiko Akai、Jun-ichi Kunitomo、Takehiko Yokomizo、Hidemitsu Nakajima、Tadayoshi Takeuchi、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takahiro Ohishi、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b614510h

  日期：——

  A novel seven-membered lactam formation method has been established by intramolecular ring closure reaction of 4-bromo-(E)-3-[(2-alkylvinyl)carbonylamino]benzo[b]furans under Heck coupling conditions. A number of furo[2,3,4-jk][2]benzazepin-4(3H)-ones, tricyclicbenzo[b]furans, have been prepared by this method and evaluated for their leukotriene B(4) (LTB(4)) receptor and poly(ADP-ribose)polymerase-1

  通过在Heck偶联条件下4-溴-（E）-3-[（2-烷基乙烯基）羰基氨基]苯并[b]呋喃的分子内闭环反应，建立了一种新型的七元内酰胺形成方法。通过该方法制备了许多呋喃[2,3,4-jk] [2]苯并ze庚因-4（3H）-一三环苯并[b]呋喃，并对其白三烯B（4）进行了评估（LTB（4 ））受体和聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制活性。
• Boron Containing PDE4 Inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20200108083A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present invention relates to boron containing compounds of Formula (I) X—Y—Z   Formula (I) that inhibit phosphodiesterase 4 (PDE4). The invention also encompasses pharmaceutical compositions containing these compounds and methods for treating diseases, conditions, or disorders ameliorated by inhibition of PDE4.

  本发明涉及具有化学式（I）X—Y—Z的含硼化合物，化学式（I）抑制磷酸二酯酶4（PDE4）。该发明还涵盖含有这些化合物的药物组合物以及通过抑制PDE4治疗疾病、症状或障碍的方法。

表征谱图