2-(allyloxy)-6-methoxybenzaldehyde | 71186-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-6-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-allyloxy-6-methoxybenzaldehyde；2-Allyloxy-6-methoxy-benzaldehyd；Benzaldehyde, 2-methoxy-6-(2-propen-1-yloxy)-；2-methoxy-6-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 71186-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SSWXWOPLGMUTGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-6-methoxybenzaldehyde 在 甲基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-(2-(allyloxy)-6-methoxyphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的分子内碳酯化

  摘要：

  一个催化剂，三个键：丙酸与未活化的烯烃之间的标题反应（参见方案； O红，Cl绿）导致烯烃的邻位官能化，并形成新的CC和CO键。通过级联的氯钯和正式的[3 + 2]环加成反应，可在单个步骤中形成结构复杂的6,7,5-三环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.200905478
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(allyloxy)-6-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能拮抗剂的芳香羟基化作用。由氧戊诺洛尔形成4'-和5'-羟基-1-（异丙氨基）-3- [2'-烯丙氧基]苯氧基] -2-丙醇。

  摘要：

  检查了大鼠中戊烯醇[1-（异丙基氨基）-3- [2'-（烯丙氧基）苯氧基] -2-丙醇]的代谢芳族羟基化。异构环甲氧基氧戊环醇（3b-6b）的合成是通过O-烯丙基化，然后进行Baeyer-Villiger氧化，由异构甲氧基水杨醛完成的。通过用环氧氯丙烷对Bayer-Villiger产物进行O-烷基化，然后用异丙胺将环氧乙烷开环，可以精制丙醇胺侧链。在用重氮甲烷甲基化并用三氟乙酸酐衍生化之后，将这些标准品的三氟乙酰基衍生物的气相色谱-质谱与从大鼠中获得的尿代谢物进行了比较。4′-和5′-羟基氧戊烯醇（4a和5a）均以约4∶1的比例存在。没有3'-或6' 检测到-羟基氧戊烯醇（3a和6a）。以相同方式处理的人尿液中获得的代谢物在存在4a和5a的情况下均得出相似的结果。

  DOI：

  10.1021/jm00195a014

文献信息

• One-Pot Synthesis of 5-Amino-2,5-dihydro-1-benzoxepines: Access to Pharmacologically Active Heterocyclic Scaffolds
  作者：Ewen D. D. Calder、Salaheddin A. I. Sharif、Fiona I. McGonagle、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00583

  日期：2015.5.1

  A one-pot multibond-forming process involving a thermally mediated Overman rearrangement and a ring closing metathesis reaction of allylic trichloroacetimidates bearing a 2-allyloxyaryl group has been developed for the synthesis of 5-amino-substituted 2,5-dihydro-1-benzoxepines. Chemoselective reduction and functionalization of these compounds allowed access to a range of pharmacologically active 5-amino-2

  已开发出一种涉及热介导的超人重排和带有2-烯丙氧基芳基的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的闭环易位反应的一锅多键形成工艺，用于合成5-氨基取代的2,5-二氢-1-苯并x庚因。这些化合物的化学选择性还原和功能化使得可以使用一系列具有药理活性的5-氨基-2,3,4,5-四氢-1-苯并x庚因支架。
• The Synthesis of 5-Amino-dihydrobenzo[<i>b</i>]oxepines and 5-Amino-dihydrobenzo[<i>b</i>]azepines via Ichikawa Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Monika Chwastek、Michał Pieczykolan、Sebastian Stecko

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01691

  日期：2016.10.7

  The combination of Ichikawa’s rearrangement and a ring-closing metathesis reaction of allyl carbamates is presented as a method for the preparation of 5-amino-substituted 2,5-dihydro-benzo[b]oxepines, 2,5-dihydro-benzo[b]azepines, and 2,5-dihydro-benzo[b]thiepins. It was demonstrated that the use of nonracemic allyl carbamates enables the synthesis of enantioenriched benzo-fused seven-membered heterocycles

  市川的重排和烯丙基氨基甲酸酯的闭环复分解反应的组合是作为用于制备5-氨基-取代的2,5-二氢-苯并[方法b ] oxepines，2,5-二氢-苯并[ b ] zepines和2,5-二氢-苯并[ b ]噻吩类。已经证明，使用非外消旋的烯丙基氨基甲酸酯能够合成对映体富集的苯并稠合的七元杂环。最后，显示了所获得结构的进一步功能化允许获得具有药理活性的5-氨基取代的2,3,4,5-四氢-1-苯并[ b ]奥沙平支架。
• Facile and Chemoselective Cleavage of Allyl Carboxylic Ester Utilizing NaBH₄ in DMSO
  作者：Bharati V. Pawar、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1080/00397910902963694

  日期：2009.6.23

  Abstract A new method for deprotection of allyl carboxylic ester has been observed by using the inexpensive reagent sodium borohydride in dimethyl sulfoxide (DMSO). Aliphatic and aromatic allyl carboxylic ester undergo deprotection smoothly. The allyl ester group can selectively deprotect better than phenol.

  摘要 使用廉价的硼氢化钠试剂在二甲基亚砜 (DMSO) 中观察到了一种新的烯丙基羧酸酯脱保护方法。脂肪族和芳香族烯丙基羧酸酯顺利脱保护。烯丙酯基团可以比苯酚更好地选择性脱保护。
• Cycloisomerization between Aryl Enol Ether and Silylalkynes under Ruthenium Hydride Catalysis: Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzofurans
  作者：Shohei Ohno、Kohei Takamoto、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00985

  日期：2017.5.5

  Metal-catalyzed cycloisomerization reactions of 1,n-enynes have become conceptually and chemically attractive processes in the search for atom economy, which is. a key subject of current research. However, metal-catalyzed cycloisomerization between aryl enol ether and silylalkynes has not been developed. The ruthenium hydride complex catalyzed cycloisomerization between aryl enol ether and silylalkynes is reported to give benzofurans having useful functional groups, vinyl and trimethylsilylmethyl, on the 2- and 3-positions, respectively.
• NELSON W. L.; BURKE T. R. JR., J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 9, 1082-1088
  作者：NELSON W. L.、 BURKE T. R. JR.

  DOI：——

  日期：——