(2S)-2-(4-bromo-benzyloxymethyl)-oxirane | 897961-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(4-bromo-benzyloxymethyl)-oxirane
• 英文别名: (S)-2-(((4-bromobenzyl)oxy)methyl)oxirane；(2S)-2-[(4-bromophenyl)methoxymethyl]oxirane
• CAS: 897961-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: MNCVQNPZGWOVMA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(4-bromo-benzyloxymethyl)-oxirane 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 zinc diacetate 、 溴 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 methyl 2-((4R,6S)-6-(((4-bromobenzyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  溴诱导的分子间环化中的基质立体控制：匹伐他汀钙的不对称合成

  摘要：

  据报道一种新颖的合成匹伐他汀钙（1）的新方法，它是一种有效的HMG-CoA还原酶抑制剂，它基于易于获得且功能强​​大的（R）-3-氯-1,2-丙二醇。这项工作突出了分子间非对映选择性溴诱导的均烯丙基碳酸酯的环化反应，以满足他汀类药物合成中的立体化学挑战。还提出了一种新的喹啉核四氟硼酸三苯基bor盐的有效途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.053
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 、 (R)-缩水甘油 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 以12.92 g的产率得到(2S)-2-(4-bromo-benzyloxymethyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  溴诱导的分子间环化中的基质立体控制：匹伐他汀钙的不对称合成

  摘要：

  据报道一种新颖的合成匹伐他汀钙（1）的新方法，它是一种有效的HMG-CoA还原酶抑制剂，它基于易于获得且功能强​​大的（R）-3-氯-1,2-丙二醇。这项工作突出了分子间非对映选择性溴诱导的均烯丙基碳酸酯的环化反应，以满足他汀类药物合成中的立体化学挑战。还提出了一种新的喹啉核四氟硼酸三苯基bor盐的有效途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.053

文献信息

• Chemical variation of natural product-like scaffolds: design and synthesis of spiroketal derivatives
  作者：Giovanna Zinzalla、Lech-Gustav Milroy、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b603015g

  日期：——

  The design and synthesis of spiroketal structures and their chemical modification, leading to a collection of new small molecules for biological evaluation as orally-bioavailable lead compounds is described. Both [6,5]- and [6,6]-membered ring spiroketal units have been prepared in a stereochemically-varying fashion starting from commercially available (R)- or (S)-glycidol, in ten, eleven and twelve linear steps, in overall yields of 45, 40 and 20%, respectively. Further elaboration according to Lipinski's guidelines has given a collection of structurally-diverse, new spiroketal derivatives in high yields and with high purity.

  描述了一种设计和合成螺缩酮结构及其化学修饰的方法，最终获得一系列新的、可用于生物评估的、具有口服生物利用度潜力的先导化合物小分子。通过从市售的（R）-或（S）-缩水甘油醇出发，在十步、十一 步和十二步线性步骤中，分别以45%、40%和20%的总产率，制备了立体化学多样化的、含有[6,5]-和[6,6]-环成员的螺缩酮单元。根据Lipinski规则进一步精细化工，得到了高产率、高纯度的、结构多样的新型螺缩酮衍生物。
• Substrate stereocontrol in bromine-induced intermolecular cyclization: asymmetric synthesis of pitavastatin calcium
  作者：Weiqi Chen、Fangjun Xiong、Qian Liu、Lingjun Xu、Yan Wu、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.053

  日期：2015.7

  approach to synthesize pitavastatin calcium (1), an effective HMG-CoA reductase inhibitor, based on readily available and attractively functionalized (R)-3-chloro-1,2-propanediol is reported. This work highlights an intermolecular diastereoselective bromine-induced cyclization of homoallylic carbonate to meet stereochemical challenges in the synthesis of statins. An efficient route to a new triphenylphosphonium

  据报道一种新颖的合成匹伐他汀钙（1）的新方法，它是一种有效的HMG-CoA还原酶抑制剂，它基于易于获得且功能强​​大的（R）-3-氯-1,2-丙二醇。这项工作突出了分子间非对映选择性溴诱导的均烯丙基碳酸酯的环化反应，以满足他汀类药物合成中的立体化学挑战。还提出了一种新的喹啉核四氟硼酸三苯基bor盐的有效途径。