methyl-10,10-dibromo-9-decenoate | 203523-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-10,10-dibromo-9-decenoate
• 英文别名: methyl 1,1-dibromodecenoate；10,10-Dibromo-dec-9-enoic acid methyl ester；methyl 10,10-dibromodec-9-enoate
• CAS: 203523-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 342.071
• InChiKey: REIFHOKANPSOOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-10,10-dibromo-9-decenoate 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-(10,10-Dibromo-dec-9-enoyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Eicosanoid biosynthesis: differential inhibition of cytochrome P450 epoxygenase and ω-hydroxylase

  摘要：

  Biphenyl 4 and vinyldibromide 8 were prepared on a multigram scale and shown to be comparatively specific arachidonic acid epoxygenase and omega-hydroxylase inhibitors, respectively, in rat kidney microsomal fractions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10144-5
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基正壬酸甲酯 在 Celite 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 methyl-10,10-dibromo-9-decenoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-季戊二酸的全合成：抗癌，抗HIV的天然产物。

  摘要：

  [结构：见正文]四乙炔化合物（S）-季戊二酸（1）以七个线性步骤合成，总收率从市售的壬二酸单甲酯为17％。关键步骤是一锅三组分Cadiot-Chodkiewicz反应，无需使用二炔或三炔中间体即可构建四炔单元。

  DOI：

  10.1021/ol026145n

文献信息

• Synthesis of dibromoolefins via a tandem ozonolysis–dibromoolefination reaction
  作者：Brenna Arlyce Brown、Jonathan G.C. Veinot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.121

  日期：2013.2

  In this Letter we outline the synthesis of a variety of dibromoolefins (DBOs) from a series of alkenes by coupling an oxidative cleavage and a reaction with a phosphorous ylide. This approach strategically avoids isolation of reactive aldehyde intermediates and presents one of the few examples coupling carbon–carbon bond formation with ozonolysis.

  在这封信中，我们概述了通过氧化裂解和与磷叶立德反应的偶联，由一系列烯烃合成各种二溴代烯烃（DBO）的方法。这种方法从战略上避免了反应性醛中间体的分离，并提出了将碳-碳键的形成与臭氧分解结合起来的少数例子之一。
• Eicosanoid biosynthesis: differential inhibition of cytochrome P450 epoxygenase and ω-hydroxylase
  作者：J.R. Falck、Yuri Y. Belosludtsev、K.Kishta Reddy、Komandla Malla Reddy、M.Fiona Shortt、Kamlesh Chauhan、Jorge H. Capdevila、Shozou Wei

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10144-5

  日期：1997.12

  Biphenyl 4 and vinyldibromide 8 were prepared on a multigram scale and shown to be comparatively specific arachidonic acid epoxygenase and omega-hydroxylase inhibitors, respectively, in rat kidney microsomal fractions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Total Synthesis of (−)-Minquartynoic Acid:  An Anti-Cancer, Anti-HIV Natural Product
  作者：Benjamin W. Gung、Hamilton Dickson

  DOI：10.1021/ol026145n

  日期：2002.7.1

  [structure: see text] The tetraacetylenic compound, (S)-minquartynoic acid (1), is synthesized in seven linear steps and 17% overall yield from commercially available azelaic acid monomethyl ester. The key step is a one-pot three-component Cadiot-Chodkiewicz reaction to construct the tetrayne unit without using either a diyne or a triyne intermediate.

  [结构：见正文]四乙炔化合物（S）-季戊二酸（1）以七个线性步骤合成，总收率从市售的壬二酸单甲酯为17％。关键步骤是一锅三组分Cadiot-Chodkiewicz反应，无需使用二炔或三炔中间体即可构建四炔单元。