2-(4-氯苯基)-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸 | 61822-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸
• 英文名称: 2-(p-Chlorphenyl)-2-thiazolin-4-carbonsaeure
• 英文别名: 2-p-Chlorphenyl-andD²-thiazolin-4-carbonsaeure；2-(4-chloro-phenyl)-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid；S,N-(4-chloro-phenylmethanylylidene)-cysteine；2-(4-Chlorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 61822-02-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂S
• 分子量: 241.698
• InChiKey: HCBROVLUPHEPFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸 在 copper diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-chlorophenyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates through double C–H bond cleavage

  摘要：

  首次实现了通过双C–H键断裂的铂催化直接C5-芳基化反应，将简单的未活化芳烃与azole-4-羧酸酯进行反应。该协议提供了一种简便的方法，获得了多种5-芳基取代的azole-4-羧酸衍生物，并具有良好的功能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c2cc00081d
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯基)-4,5-二氢-1,3-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates through double C–H bond cleavage

  摘要：

  首次实现了通过双C–H键断裂的铂催化直接C5-芳基化反应，将简单的未活化芳烃与azole-4-羧酸酯进行反应。该协议提供了一种简便的方法，获得了多种5-芳基取代的azole-4-羧酸衍生物，并具有良好的功能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c2cc00081d

文献信息

• [EN] THIAZOLINE DERIVATIVES AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARMS)<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLINE SERVANT DE MODULATEURS DE RECEPTEUR DES ANDROGENES SELECTIFS (SARMS)
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004113309A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  The present invention is directed to novel thiazoline derivatives of the general fomula (I); wherein all variables are as herein defined, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及一种新型噻唑啉衍生物，其一般式为(I)；其中所有变量如本文所定义，包含它们的药物组合物，并且它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的用途。
• Novel thiazoline derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Ng A. Raymond

  公开号：US20050014952A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention is directed to novel thiazoline derivatives of the general formula (I) wherein all variables are as herein defined, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及一种新型噻唑啉衍生物，其通式为(I)，其中所有变量的定义如本文所述，以及包含它们的制药组合物和它们在治疗受雄激素受体调节的疾病和状况中的应用。
• Predicting the Reactivity of Nitrile-Carrying Compounds with Cysteine: A Combined Computational and Experimental Study
  作者：Anna Berteotti、Federica Vacondio、Alessio Lodola、Michele Bassi、Claudia Silva、Marco Mor、Andrea Cavalli

  DOI：10.1021/ml400489b

  日期：2014.5.8

  Here, we report on a mechanistic investigation based on DFT calculations and kinetic measures aimed at determining the energetics related to the cysteine nucleophilic attack on nitrile-carrying compounds. Activation energies were found to correlate well with experimental kinetic measures of reactivity with cysteine in phosphate buffer. The agreement between computations and experiments points to this DFT-based approach as a tool for predicting both nitrile reactivity toward cysteines and the toxicity of nitriles as electrophile agents.
• THIAZOLINE DERIVATIVES AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARMS)
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1656360B1

  公开（公告）日：2007-08-15
• Pd(ii)-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates through double C–H bond cleavage
  作者：Ziyuan Li、Ling Ma、Jinyi Xu、Lingyi Kong、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c2cc00081d

  日期：——

  The first palladium-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates with simple unactivated arenes through double C–H bond cleavage is realized. This protocol provided a straightforward access to diverse 5-arylsubstituted azole-4-carboxylic derivatives with good functional group tolerance.

  首次实现了通过双C–H键断裂的铂催化直接C5-芳基化反应，将简单的未活化芳烃与azole-4-羧酸酯进行反应。该协议提供了一种简便的方法，获得了多种5-芳基取代的azole-4-羧酸衍生物，并具有良好的功能团耐受性。