methyl (5Z)-7-bromo-5-heptenoate | 51751-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z)-7-bromo-5-heptenoate
• 英文别名: methyl 7-bromohept-5(Z)-enoate；Methyl cis-7-bromo-5-heptenoate；methyl (Z)-7-bromohept-5-enoate
• CAS: 51751-83-8
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: OEWJGOMAYLEAKO-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z)-7-bromo-5-heptenoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以99.9%的产率得到methyl (5Z)-7-iodo-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-前列腺素E2甲酯的三重收敛合成

  摘要：

  合成这些 de l'estermethylique de la prostaglandine PGE2 a partir du cyclopentadiene via une dihydroxy-4,5 cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00222a034
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-5-庚炔酸甲酯 在 Lindlar's catalyst 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 生成 methyl (5Z)-7-bromo-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Levuglandin E2 非对映异构体的简化合成

  摘要：

  摘要 我们报告了 Levuglandin E2 的合成，作为易于分离的非对映异构体 (15-E2-isoketals) 的混合物。关键特征是将其反应性醛保护为二甲基乙缩醛，通过 2,2-二甲氧基乙醛引入，并在几分钟内用蒙脱石 K-10 去除。合成可以修改为具有稳定同位素或放射性标记的 15-E2-isoketals 的制备。

  DOI：

  10.1081/scc-200048945

文献信息

• Heterocyclic prostaglandin analogues. Part 4. Piperazine-2,5-diones, pyrazolidine-3,5-diones, 1,2,4-triazolidinediones, 1,3,4-oxadiazolidinediones and 1,3,4-thiadiazolidinediones
  作者：Paul Barraclough、A. Gordon Caldwell、C. John Harris、Norman Whittaker

  DOI：10.1039/p19810002096

  日期：——

  Piperazinedione prostaglandin analogues (10) have been prepared from the previously described di-substituted glycine esters (8). The corresponding pyrazolidinediones (27) and triazolidinediones (30) were obtained by multi-step synthesis from ethyl carbazate (19)via the common intermediates (23). An oxadiazolidinedione (37) and a thiadiazolidinedione (40b) are also described. The piperazinedione (10c)

  哌嗪二酮前列腺素类似物（10）是由先前描述的二取代的甘氨酸酯（8）制备的。相应的吡唑烷二酮（27）和三唑烷二酮（30）是通过氨基甲酸乙酯（19）通过通用中间体（23）进行多步合成而获得的。还描述了恶二唑烷二酮（37）和噻二唑烷二酮（40b）。哌嗪二酮（10c）和三唑烷二酮（30c）具有约。前列腺素E 1的抗聚集力的十分之一。一些结构-活动关系已经出现。
• Chiral α,β-Dialkoxy- and α-Alkoxy-β-aminostannanes:  Preparation and Copper-Mediated Cross-Coupling
  作者：Suchismita Mohapatra、A. Bandyopadhyay、D. K. Barma、Jorge H. Capdevila、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol035458v

  日期：2003.12.1

  diastereoselectivity (up to 98% de). syn-Isomers are accessed from the initial adducts via Mitsunobu inversion/saponification. The corresponding thionocarbamates undergo mild Cu(I)-mediated cross-coupling with a variety of organic halides, inter alia, allylic, cinnamylic, propargylic, and acetylenic, with retention of configuration. [reaction: see text]

  在前手性醛中添加Zn（n-Bu（3）Sn）（2）可得到抗α，β-二烷氧基-和抗α-烷氧基-β-氨基stannanes，收率好（高达77％）和出色的非对映选择性（高达98％de）。通过Mitsunobu转化/皂化作用从最初的加合物中获得顺式异构体。相应的硫代氨基甲酸酯与各种有机卤化物（尤其是烯丙基，肉桂酸，炔丙基和炔属）进行温和的Cu（I）介导的交叉偶联，并保留构型。[反应：看文字]
• Synthesis of new secoprostaglandins as inducers of platelet aggregation.
  作者：TOSHIO TANAKA、KIYOSHI BANNAI、TAKESHI TORU、TAKEO OBA、NORIAKI OKAMURA、KENZO WATANABE、SEIZI KUROZUMI

  DOI：10.1248/cpb.30.51

  日期：——

  Two series of 8-acetyl-12-hydroxyalkadienoic acids and 14-hydroxy-9-oxoalkadienoic acids, which can be regarded as 11, 12-and 8, 12-secoprostaglandin E2, were synthesized and evaluated for biological activity on platelet function. Key members of each series, 11, 12-and 8, 12-seco-11-norprostaglandin E2, were found to induce platelet aggregation. This effect was inhibited by preincubation of PRP with prostaglandin I2 but was not inhibited by indomethacin.

  合成了两系列的8-乙酰基-12-羟基烯二烯酸和14-羟基-9-氧烯二烯酸，这些化合物可以视为11, 12-和8, 12-秒前列腺素E2，并评估了它们对血小板功能的生物活性。每个系列的关键成员，11, 12-和8, 12-秒-11-去羟基前列腺素E2，被发现能够诱导血小板聚集。该效应被前处理的血小板富血浆与前列腺素I2组合抑制，但并未被吲哚美辛抑制。
• Precursors and synthesis of
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04762935A1

  公开（公告）日：1988-08-09

  This disclosure describes novel compounds which are useful as precursors in the synthesis of 9-oxo-11.alpha.,16-dihydroxy-16-vinyl-5-cis-13-trans-prostadienoate esters which possess activity as hypotensive agents and/or as vasodilators.

  这份披露描述了一种新型化合物，可作为合成9-氧-11.alpha.，16-二羟基-16-乙烯基-5-顺式-13-反式-前列腺二烯酸酯的前体，该化合物具有作为降压剂和/或扩血管剂的活性。
• Triply convergent synthesis of (-)-prostaglandin E2 methyl ester
  作者：Carl R. Johnson、Thomas D. Penning

  DOI：10.1021/ja00222a034

  日期：1988.7

  Synthese de l'ester methylique de la prostaglandine PGE2 a partir du cyclopentadiene via une dihydroxy-4,5 cyclopentene-2one

  合成这些 de l'estermethylique de la prostaglandine PGE2 a partir du cyclopentadiene via une dihydroxy-4,5 cyclopentene-2one